高中化学酯的性质实验题

如图所示一套实验装置来制取乙酸乙酯

A中盛有乙醇、浓硫酸和醋酸的混合液，C中盛有饱和碳酸钠溶液。
已知：①氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl₂·6C₂H₅OH，②有关有机物的沸点：

试剂	乙醚	乙醇	乙酸	乙酸乙酯
沸点(℃)	34.7	78.5	117.9	77.1

（1）浓硫酸的作用是                           ；
（2）若实验中用含¹⁸O的乙醇与乙酸作用，则表示该反应原理的化学方程式是             ；
（3）球形管B除起冷凝作用外，另一重要作用是             ；
（4）反应中所用的乙醇是过量的，其目的是                  ；
（5）从C中分离出乙酸乙酯必须使用的一种仪器是______；分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入饱和氯化钙溶液分离出__________，再加入无水硫酸钠，然后进行蒸馏，收集77℃的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。

某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。

已知①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl₂·6C₂H₅OH ②有关有机物的沸点:

试剂	乙醚	乙醇	乙酸	乙酸乙酯
沸点/℃	34.7	78.5	118	77.1

请回答：
(1)浓硫酸的作用是                  ；若用同位素¹⁸O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示¹⁸O位置的化学方程式：
                                                        。
(2)球形干燥管C的作用是                      。若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是(用离子方程式表示)                     ；反应结束后D中的现象是            
(3)从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出          ；再加入(此空从下列选项中选择)       ，然后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得较纯净的乙酸乙酯。
A．五氧化二磷     B．碱石灰    C．无水硫酸钠    D．生石灰

下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。
[实验目的]制取乙酸乙酯
[实验原理]甲、乙、丙三位同学均采取乙醇(CH₃CH₂¹⁸OH)、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，其中浓硫酸除了作吸水剂的作用外还有      
[装置设计]甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：
请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，我选择的装置是       (选填 “甲”或 “乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管除起冷凝作用外，它的另一重要作用是           

[实验步骤](1)按选择的装置组装仪器，在试管中先加入3mLCH₃CH₂¹⁸OH，2mL冰醋酸，并在摇动下缓缓加入2mL浓硫酸充分摇匀， (2)将试管固定在铁架上；(3)在试管②中加人适量的饱和Na₂CO₃溶液；(4)用酒精灯对试管①加热；(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
[问题讨论]a．根据试管②中观察到的现象，可知乙酸乙酯的物理性质有：
无色油状液体、                                     ；
b．试管 ② 中饱和 Na₂CO₃的作用是溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度还有  的作用
c． 从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是               
d． 生成乙酸乙酯的化学反应方程式                               

（1）实验室用下图所示装置制备少量乙酸乙酯。

①写出制备乙酸乙酯的化学方程式_______________________。
②试管Ⅱ中盛的试剂是____________________________。
③若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是________。
（2）已知乳酸的结构简式为。试回答：
①乳酸分子中含有________和_________两种官能团（写名称）；
②乳酸与足量金属钠反应的化学方程式为_____________________________；

实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯。有关物质的相关数据如下表。

化合物	相对分子质量	密度/g·cm^-3	沸点/℃	溶解度/100g水
正丁醇	74	0.80	118.0	9
冰醋酸	60	1.045	118.1	互溶
乙酸正丁酯	116	0.882	126.1	0.7

请回答有关问题。
Ⅰ．乙酸正丁酯粗产品的制备
在A中加入11.5mL正丁醇和7.2mL冰醋酸，再加3～4滴浓硫酸，混合均匀，投入沸石。如图所示安装分水器、温度计及回流冷凝管，并在分水器中预先加水至略低于支管口，加热回流，反应一段时间将水逐渐分去，至反应完毕。

（1）仪器A中发生反应的化学方程式为____________________________。有同学拟通过某种方法鉴定所得产物中是否含有杂质，可采用          确定。
a．红外光谱法            b．¹H核磁共振谱法          c．质谱法
（2）“反应中利用分水器将水分去”该操作的目的是：                           。
（3）反应时加热有利于提高酯的产率，但温度过高酯的产率反而降低，其可能的原因是           。
（4）可根据                             现象来判断反应完毕。
Ⅱ．乙酸正丁酯粗产品的精制
（5）将仪器A中的液体转入分液漏斗中，用分液法可分离上述有机层和水层，分液完成后，取出有机层的操作是          。
（6）再用10ml 10%Na₂CO₃溶液洗涤有机层，该步操作的目的是                                 。
（7）将干燥后的产品蒸馏收集乙酸正丁酯产品时，应将温度控制在        左右。

水果成熟时，大多数香气袭人。乙酸丁酯（CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃）是具有果香味的香精，经酯化反应可进行乙酸丁酯的合成。有关物质的物理性质见右表。合成过程如下：第一步：将丁醇和x的混合液和过量的乙酸混合加热发生酯化反应；第二步：洗涤提纯；第三步：蒸馏提纯。

	乙酸	1-丁醇	乙酸丁酯
熔点/℃	16.6	－89.5	-73.5
沸点/℃	117.9	117	126.3
密度/g·cm^－^3	1.05	0.81	0.88
水溶性	互溶	互溶	不溶

(1)上述是合成和提纯乙酸丁酯的有关装置图，请写出合成和提纯乙酸丁酯的操作顺序(填字母)C→F→   →   →   →     。
(2)C装置中除了装有1-丁醇和过量的乙酸外，还装有___________、_________。装置C中冷凝管的作用是：            ；
(3)乙酸过量的原因是________________。
(4)步骤F：酯化反应完成后，向卸下的烧瓶中加入25mL水的作用是_____ ___  _
(5)步骤E的操作要领是：①用一只手的手掌压住分液漏斗的塞子并握住分液漏斗；②另一只手握住活塞部分；③                       。
(6)要除去乙酸丁酯中含有的少量乙酸，下列试剂中可选用的是：      
A. 饱和NaOH溶液      B. 饱和KHCO₃溶液    C.饱和Na₂CO₃溶液  
D. 饱和 K₂CO₃溶液     E. 饱和KOH溶液     F.过量的 1-丁醇

实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：（已知：乙醇、乙酸、乙酸乙酯的沸点依次是78.4℃、118℃、77.1℃）
（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入几块碎瓷片，其目的是_____________。
（2）在烧瓶中配制一定比例的乙醇和浓硫酸的混合液的方法是：__________________。
（3）在该实验中，若用1 mol乙醇和1 mol乙酸在浓硫酸作用下加热，充分反应，能否生成1mol乙酸乙酯？______________，原因是____________________。
（4）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。

试剂a是__________，试剂b是__________；分离方法①是__________，分离方法②是__________，分离方法③是____________。
（5）在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是_________________。

苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，有机化学中通过酯化反应原理，可以进行苯甲酸甲酯的合成。有关物质的物理性质、实验装置如下所示：

	苯甲酸	甲醇	苯甲酸甲酯
熔点/℃	122.4	-97	-12.3
沸点/℃	249	64.3	199.6
密度/g.cm^-3	1.2659	0.792	1.0888
水溶性	微溶	互溶	不溶

实验一：制取苯甲酸甲酯：在大试管中加入15g苯甲酸和一定量的甲醇，边振荡边缓慢加入一定量浓硫酸，按图A连接仪器并实验。

（1）苯甲酸与甲醇反应的化学方程式为______________________。
（2）大试管Ⅰ中除了装有15g苯甲酸和一定量的甲醇和沸石外还需要加入一定量浓硫酸，浓硫酸的作用是                。
（3）实验室制取乙酸乙酯时，为了除去乙酸乙酯中混有的乙酸所用试剂为              。
实验二：提纯苯甲酸甲酯：该实验要先把图A中制备的苯甲酸甲酯水洗提纯，再利用图B装置进行蒸馏提纯
（4）水洗提纯时所进行的操作为（填操作名称）                   。
（5）用图B装置进行蒸馏提纯时，当温度计显示             时，可用锥形瓶收集苯甲酸甲酯。

“酒是陈的香”，就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室我们也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题：

（1）写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式          。
（2）浓硫酸的作用是：①           ；②           。
（3）装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止       。
（4）若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是               。
（5）某同学将收集到的乙酸乙酯滴入饱和NaHCO₃溶液中，观察到有少量气泡产生，可得出的结论是               ，该过程中发生反应的化学方程式是                   。

银镜反应是检验醛基的重要反应，教材对该实验的操作条件只是粗略的描述。某同学进行如下研究：
（1）在干净试管中加入2ml2％                            ，然后，                   得到银氨溶液，分装入5支试管，编号为1#．2#．3#．4#．5# 。
（2）依次滴加2%．5%．10%．20%．40%的乙醛溶液4滴，快速振荡后置于60℃~70℃的水浴中。3分钟后，试管1#未形成大面积银镜，试管5# 的银镜质量差有黑斑， 试管4# 产生的银镜质量一般，试管2#．3# 形成光亮的银镜。
该研究的目的是：                                                           。
（3）乙醛发生银镜反应的化学方程式为：                                           ，
（4）有文献记载:在强碱性条件下，加热银氨溶液可能析出银镜。验证和对比实验如下。

装置	实验序号	试管中的药品	现象
	实验Ⅰ	2mL银氨溶液和数滴较浓NaOH溶液	有气泡产生: 一段时间后，溶液逐渐变黑:试管壁附着银镜
实验Ⅱ	2mL银氨溶液和 数滴浓氨水	有气泡产生:一段时间后，溶液无明显变化

 
该同学欲分析实验Ⅰ和实验Ⅱ的差异，查阅资料后，得知:
a．Ag(NH₃)₂⁺+2H₂OAg⁺+2NH₃·H₂O　    b．AgOH不稳定，极易分解为黑色Ag₂O
经检验，实验Ⅰ的气体中有NH₃,黑色物质中有Ag₂O。产生Ag₂O的原因是：
　　　　　　　　　　                                                 。
（5）用湿润的红色石蕊试纸检验NH₃产生的现象是　　　　　　　　　　　　　　　　 。用稀HNO₃清  洗试管壁上的Ag，该反应的化学方程式是　　　　　　　　 　    　　　　 。
（6）该同学对产生银镜的原因提出假设:在NaOH存在下，可能是NH₃还原Ag₂O。如果该假设成立，则说明检验醛基时，银氨溶液不能呈强碱性，因为：
                                                               

某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图），以环己醇制备环己烯
 
（1）制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入lmL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，控制水浴温度在85^oC左右，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。

①上面的制备装置中，还缺少的玻璃仪器是             ，导管B除了导气外还具有的作用是            。
②试管C置于冰水浴中的目的是                            。
（2)制备精品（用下图）
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在       层(填上或下)，分液后用           (填入编号)洗涤。
a．KMnO₄溶液      b．稀H₂SO₄        c．Na₂CO₃溶液
②再将环己烯按下图装置蒸馏，冷却水从          口（填上或下）进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是                 。

③收集产品时，控制的温度应在         左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是（    ）
a．蒸馏时从70℃开始收集产品
b．环己醇实际用量多了
c．制备粗品时环己醇挥发随产品一起蒸出
（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是             。
a．用酸性高锰酸钾溶液     b．用溴水      c．测定沸点

某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图），以环己醇制备环己烯
已知：

	密度（g/cm^3）	熔点（℃）	沸点（℃）	溶解性
环己醇	0.96	25	161	能溶于水
环己烯	0.81	－103	83	难溶于水

⑴制备粗品：将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是         ，导管B除了导气外还具有的作用是          。
②试管C置于冰水浴中的目的是                  
⑵制备精品：
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在      层（填上或下），分液后，用      （填编号）洗涤环己烯。
A.KMnO₄溶液     B.稀H₂SO₄         C.Na₂CO₃溶液
②再将环己烯按下图装置蒸馏，冷却水从     （填f或g）口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是          。

③收集产品时，控制的温度应在    左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是                
A.蒸馏时从70℃开始收集产品 
B.环己醇实际用量多了 
C.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
⑶以下区分环己烯精品和粗品的方法，最好的是       。
A.酸性KMnO₄溶液      B.用金属钠      C.测定沸点

俗话说， “陈酒老醋特别香”，其原因是酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室里我们也可以用如图所示的装置来模拟该过程。请回答下列问题：

（1）在大试管中需加入浓硫酸、冰醋酸各2mL，乙醇3mL，加入试剂的正确的操作是                                  。
（2）浓硫酸的作用是：①                  ；②                   。
（3）饱和碳酸钠溶液的主要作用是                                           。
（4）装置中通蒸气的导管只能插到饱和碳酸钠溶液的液面处，不能插入溶液中，目的　   ，长导管的作用是                           。
（5）若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是　　　              。
（6）进行该实验时，最好向试管甲中加入几块碎瓷片，其目的是　　   　。
（7）试管乙中观察到的现象是____________________，由此可见，乙酸乙酯的密度比水________(填“大”或“小”)，而且______。
（8）生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，反应一段时间后，就达到了该反应的限度，即达到化学平衡状态。下列描述能说明该反应已达到化学平衡状态的是(填序号)　　　　　　　　。
①单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol水
②单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol乙酸
③单位时间里，消耗1mol乙醇，同时消耗1mol乙酸
④正反应的速率与逆反应的速率相等
⑤混合物中各物质的浓度不再变化

“酒是陈的香”，就是因为酒在储存过程中生成了有香味乙酸乙酯，在实验室我们也可以用下图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题：

(1)写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式                   。
(2)饱和碳酸钠溶液的主要作用是中①            ②              ;③            
(3)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能插入溶液， 
目的是防止 　   　。
(4)若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是　　      。
(5)生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，反应物不能完全变成生成物，反应一段时间后，就达到了该反应的限度，也即达到化学平衡状态。下列描述能说明乙醇与乙酸的酯化反应未达到化学平衡状态的有(填序号)　　　　　　　　。
①单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol水
②单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol乙酸
③单位时间里，消耗1mol乙醇，同时消耗1mol乙酸
④正反应的速率与逆反应的速率相等
⑤混合物中各物质的浓度不再变化

实验室用图示装置制取乙酸乙酯。

（1）浓H₂SO₄的作用是：①_____ _ __，②_____________。
（2）右边收集试管内装有         ，该溶液的作用是____________________。导气管不能插入液面以下，原因是             。加热前，大试管中加入几粒碎瓷片的作用是______________。
（3）制取乙酸乙酯的反应方程式是_______________________________________。
（4）实验室可用乙醇来制取乙烯，将生成的乙烯通入溴的四氯化碳溶液，反应后生成物的结构简式是_________________。