阿司匹林的有效成分是乙酰水杨酸()。实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成乙酰水杨酸,制备的主要反应为:
操作流程如下:
已知:水杨酸和乙酰水杨酸均微溶于水,但其钠盐易溶于水,醋酸酐遇水分解生成醋酸。
回答下列问题:
(1)合成过程中最合适的加热方法是 。
(2)制备过程中,水杨酸会形成聚合物的副产物。写出该聚合物的结构简式 。
①分批用少量饱和NaHCO3溶解粗产品,目的是 。判断该过程结束的方法是 。
②滤液缓慢加入浓盐酸中,看到的现象是 。
③检验最终产品中是否含有水杨酸的化学方法是 。
(4)阿司匹林药片中乙酰水杨酸含量的测定步骤(假定只含乙酰水杨酸和辅料,辅料不参与反应):
Ⅰ.称取阿司匹林样品m g;Ⅱ.将样品研碎,溶于V1 mL a mol·L-1NaOH(过量)并加热,除去辅料等不溶物,将所得溶液移入锥形瓶;Ⅲ.向锥形瓶中滴加几滴甲基橙,用浓度为b mol·L-1的标准盐酸到滴定剩余的NaOH,消耗盐酸的体积为V2mL。
①写出乙酰水杨酸与过量NaOH溶液加热发生反应的化学方程式 。
②阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为 。
某化学小组以苯甲酸()为原料,制取苯甲酸甲酯。已知有关物质的沸点如下表:
物质 |
甲醇 |
苯甲酸 |
苯甲酸甲酯 |
沸点/℃ |
64.7 |
249 |
199.6 |
Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗产品
在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸(M=122g/mol)和20ml甲醇(密度约0.79g·mL-1),再小心加入3mL浓硫酸,混匀后,投入几粒碎瓷片,小心加热使反应完全,得苯甲酸甲酯粗产品。
(1)若反应产物水分子中有同位素18O,写出能表示反应前后18O位置的化学方程式 ;浓硫酸的作用是: 。
(2)甲、乙、丙三位同学分别设计了如下图三套实验室合成苯甲酸甲酯的装置(夹持仪器和加热仪器均已略去)。根据有机物的沸点,最好采用 装置(填“甲”或“乙”或“丙”)。
Ⅱ.粗产品的精制
(3)苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,现拟用下列流程进行精制,请根据流程图写出操作方法的名称。操作Ⅰ 操作Ⅱ 。
(4)能否用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液? (填“能”或“否”),并简述原因 。
(5)通过计算,苯甲酸甲酯的产率是 。
(14分)
Ⅰ:“酒是陈的香”,就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室我们也可以用如右图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题:
(1)浓硫酸的作用是:① ;② ;
(2)现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物,下图是分离操作流程图。完成下列空白:
试剂:a______________,b______________。
分离方法:①_____________③_____________
物质名称:A_____________, C_____________
Ⅱ:已知卤代烃(R-X)在碱性条件下可水解得到醇(R-OH),如:CH3CH2-X+H2O CH3CH2-OH+HR,现有如下转化关系:
回答下列问题:
(1)反应1的条件为 __________,X的结构简式为______
(2)写出反应3的方程式______________________。
Ⅲ:写出苹果酸
①和乙醇完全酯化的反应的化学方程式___________________。
②和过量的Na2CO3溶液反应的化学方程式___________________。
某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图1),以环己醇为主要原料制备环己烯.
已知:
|
密度(g/cm3) |
熔点(℃) |
沸点(℃) |
熔点(℃) |
环乙醇 |
0.96 |
25 |
161 |
难溶于水 |
环乙烯 |
0.81 |
﹣103 |
83 |
难溶于水 |
(1)制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中,再加入1mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品.
①A中碎瓷片的作用是 ,导管B除了导气外还具有的作用是 .
②试管C置于冰水浴中的目的是 .
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等.加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在 层(填上或下),分液后用 (填入编号)洗涤.
a.KMnO4溶液 b.稀H2SO4 c.Na2CO3溶液
②再将环己烯按图2装置蒸馏,冷却水从 口进入(填“g”或“f”).收集产品时,控制的温度应在 左右,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是 .
某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如下图所示,A中放有浓硫酸,B中放有乙醇(含18O)、无水醋酸钠,D中放有含有酚酞饱和碳酸钠溶液。
已知①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6 C2H5OH ; ②有关有机物的沸点:
试剂 |
乙醚 |
乙醇 |
乙酸 |
乙酸乙酯 |
沸点/℃ |
34.7 |
78.5 |
118 |
77.1 |
请回答:
(1)浓硫酸的作用是 ;若用同位素180示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者,写出能表示18O位置的化学方程式: 。
(2)球形干燥管C的作用是 。反应结束后D中的现象是 。
(3)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是 。
(4)欲从D中得到乙酸乙酯的分离方法是 ;从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,应先加入无水氯化钙,分离出 ;
(5)某化学课外小组设计了如图所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去),与上图装置相比,此装置的主要优点有:(请写出两点)
, 。
已知下列数据:
物质 |
熔点(℃) |
沸点(℃) |
密度(g·cm-3) |
乙醇 |
-117.0 |
78.0 |
0.79 |
乙酸 |
16.6 |
117.9 |
1.05 |
乙酸乙酯 |
-83.6 |
77.5 |
0.90 |
浓硫酸(98%) |
— |
338.0 |
1.84 |
学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①在30 mL的大试管A中按体积比1∶4∶4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液;
②按下图连接好装置(装置气密性良好),用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5~10 min;
③待试管B收集到一定量的产物后停止加热,撤去试管B并用力振荡,然后静置待分层;
④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。
请根据题目要求回答下列问题:
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为_______________________。
写出制取乙酸乙酯的化学方程式:______________________。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)__________ __________。
A.中和乙酸和乙醇
B.中和乙酸并吸收部分乙醇
C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小,有利于分层析出
D.加速酯的生成,提高其产率
(3)步骤②中需要小火均匀加热操作,其主要理由是________________________。
(4)分离出乙酸乙酯后,为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为(填字母)______。
A.P2O5 B.无水Na2SO4
C.碱石灰 D.NaOH固体
(每空2分,共12分)实验室以草酸(HOOC—COOH)和乙醇为原料制备草酸二乙酯的实验步骤如下:
步骤1:在上图所示装置中,加入无水草酸45g,无水乙醇81g,苯200mL,浓硫酸10mL,搅拌下加热68-70℃回流共沸脱水。
步骤2:待水基本蒸完后,分离出乙醇和苯。
步骤3:所得混合液冷却后依次用水、饱和碳酸氢钠溶液洗涤,再用无水硫酸钠干燥。
步骤4:常压蒸馏,收集182-184℃的馏分,得草酸二乙酯57g。
(1)步骤1中发生反应的化学方程式是 ,反应过程中冷凝水应从 (填“a”或“b”)端进入。
(2)步骤2操作为 。
(3)步骤3用饱和碳酸氢钠溶液洗涤的目的是 。
(4)步骤4除抽气减压装置外所用玻璃仪器有蒸馏烧瓶、冷凝管、接液管、锥形瓶和 。
(5)本实验中,草酸二乙酯的产率为 。
乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一,具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下:
实验步骤:
在A中加入4.4g异戊醇,6.0g乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片。开始缓慢加热A,回流50min。反应液冷至室温后倒入分液漏斗中,分别依次用少量水、饱和碳酸氢钠溶液且再用水洗涤;分出的产物加入少量无水MgSO4固体,静置片刻,过滤除去MgSO4固体,进行蒸馏纯化,收集140~143℃馏分,得乙酸异戊脂3. 9 g。
回答下列问题:
(1)仪器B的名称是 ;
(2)在洗涤操作中,第一次水洗的主要目的是 ,第二次水洗的主要目的是 ;
(3)在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后(填标号〕 .
a、直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出
b、直接将乙酸异戊酯从分液端斗的下口放出
c、先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出
d、先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口倒出
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是 .
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是 ·
(6)在蒸馏操作中,仪器选择及安装都正确的是_ (填标号)。
(7)本实验的产率是_ (填标号).
a.30 % b.40 % c.60% d.90%
(8)在进行蒸馏操作时:若从130℃便开始收集馏分,会使实验的产率偏_ (填“高”或“低”),其原因是 。
(14分)丁酸异戊酯又称香蕉油,多用于食品和化妆品的香精,实验室用正丁酸与异戊醇反应制备丁酸异戊酯,有关数据和装置示意图如下:
实验步骤:
①如图连接好装置,在三颈烧瓶中加入0.2 mol异戊醇和0.1 mol正丁酸、数滴浓硫酸、5 ML苯和2-3片碎瓷片。充分摇匀,分水器内加入异戊醇直至与支管相平;
②在122-.132℃下回流反应1.5 h即可得粗产品;
③冷却后用10%的NaOH溶液中和,用水洗至中性,加入无水硫酸镁后蒸馏得较纯净的丁酸异戊酷11 g.
回答下列问题:
(1)图中A仪器的名称是 ,冷却水应从 (选择a或b)口进。
(2)在该实验中,三颈烧瓶的容积最适合的是 (填入正确选项前的字母)。
A.50 mL B.100 ML C.200 mL
(3)加入碎瓷片的作用是 ;如果加热一段时间后发现忘记加瓷片,应该采取的正确操作是 (填入正确选项前的字母)。
A.冷却后补加 B.立即补加 C.不需补加 D.重新配料
(4)加入过量异戊醇的目的是 ,分离提纯过程中加入无水硫酸镁的目的是 。
(5)在蒸馏得较纯净的丁酸异戊酯操作中,仪器选择及安装都正确的是 (填标号)。
(6)本实验的产率是 。(保留三位有效数字)
实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯。有关物质的相关数据如下表:
化合物 |
相对分子质量 |
密度/g·cm-3 |
沸点/℃ |
溶解度g/l00g水 |
正丁醇 |
74 |
0.80 |
118.0 |
9 |
冰醋酸 |
60 |
1.045 |
118.1 |
互溶 |
乙酸正丁酯 |
116 |
0.882 |
126.1 |
0.7 |
操作如下:
①在50mL三颈烧瓶中投入几粒沸石,将18.5 mL正丁醇和13.4 mL冰醋酸(过量),3~4滴浓硫酸按一定顺序均匀混合,安装分水器(作用:实验过程中不断分离除去反应生成的水)、温度计及回流冷凝管。
②将分水器分出的酯层和反应液一起倒入分液漏斗中依次用水洗,10% Na2CO3洗,再水洗,最后转移至锥形瓶并干燥。
③将干燥后的乙酸正丁酯加入烧瓶中,常压蒸馏,收集馏分,得15.1 g乙酸正丁酯。
请回答有关问题:
(1)写出任意一种正丁醇同类的同分异构体的结构简式 。
(2)仪器A中发生反应的化学方程式为 。
(3)步骤①向三颈烧瓶中依次加入的药品是: 。
(4)步骤②中,用 10%Na2CO3溶液洗涤有机层,该步操作的目的是 。
(5)步骤③在进行蒸馏操作时,若从118℃开始收集馏分,产率偏 ,(填“高”或“低”)原因是 。
(6)该实验生成的乙酸正丁酯的产率是 。
乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一,具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下:
实验步骤:
在A中加入4.4g异戊醇、6.0g的乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片。开始缓慢加热A,回流50min。反应液冷至室温后倒入分液漏斗中,分别用少最水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤;分出的产物加入少量无水MgSO4固体,静置片刻,过滤除去MgSO4固体,进行蒸馏纯化,收集140~143℃馏分,得乙酸异戊脂3.9 g.
回答下列问题:
(1)仪器B的名称是
(2)在洗涤操作中,第一次水洗的主要目的是 第二次水洗的主要目的是
(3)在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分从后(填标号〕 .
a、直接将乙酸异戊脂从分液漏斗的上口倒出
b、直接将乙酸异戊从分液端斗的下口放出
c、先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊脂从下口放出
d、先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酚从上口倒出
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是
(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是
(6)在蒸馏操作中,仪器选择及安装都正确的是_ (填标号)。
(7)本实验的产率是_ (填标号).
a. 30 % b. 40 % c、60% d、90%
(8)在进行蒸馏操作时:若从130℃便开始收集馏分,会使实验的产率偏 (填“高”或“低”),其原因是
(15分)
Ⅰ.下列实验设计或操作合理的是________。
A.在催化剂存在的条件下,苯和浓溴水发生反应可生成无色比水重的液体溴苯
B.只用水就能鉴别苯、硝基苯、乙醇
C.实验室制取乙烯时需要控制温度在170℃左右,因此使用水浴加热
D.将10滴溴乙烷加入1mL 10%的烧碱溶液中加热片刻后,再滴加2滴2%的硝酸银溶液,以检验水解生成的溴离子
E.工业酒精制取无水酒精时先加生石灰然后蒸馏,蒸馏必须将温度计的水银球插入反应液中
F.苯酚中滴加少量的稀溴水,可用来定量检验苯酚
G.将铜片放入盛有无水乙醇的试管中加热,完成乙醇氧化为乙醛的实验
H.为了减缓电石和水的反应速率,可用饱和食盐水来代替水进行实验
Ⅱ.某化学小组以苯甲酸和异丙醇为原料,制取苯甲酸异丙酯(),已知有关物质的沸点如下表:
物质 |
异丙醇 |
苯甲酸 |
苯甲酸甲酯 |
沸点/℃ |
82.4 |
249 |
218 |
合成苯甲酸异丙酯粗产品在如图圆底烧瓶中加入12.2 g苯甲酸和30 mL异丙醇(密度约为0.79 g·cm-3),再小心加入3mL浓硫酸,混匀后,投入几块碎瓷片,小心加热30分钟,使反应完全,得苯甲酸异丙酯粗产品。
(1)仪器A的名称是 ;加入碎瓷片的目的是 ;
(2)异丙醇的系统命名法的名称为 ;浓硫酸的作用是_____________;
(3)若反应产物水分子中有同位素18O,写出能表示反应前后18O位置的化学方程式________________。
粗产品的精制
(4)苯甲酸异丙酯粗产品中往往含有少量异丙醇、苯甲酸和水等,现拟用下列流程图进行精制,操作①中用到的一种重要仪器是 ;操作②的名称是__________
(5)通过计算,苯甲酸甲酯的产率为__________________
(6)该实验中不能用于提高苯甲酸甲酯的产率的措施是__________
A.苯甲酸的质量由12.2g增加至24.4g
B.30ml的异丙醇增加至35mL
乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。某课外小组设计实验室制取并提纯乙酸乙酯的方案如下:
已知:①氯化钙可与乙醇形成CaCl2·6C2H5OH
②2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
③有关有机物的沸点
试剂 |
乙醚 |
乙醇 |
乙酸 |
乙酸乙酯 |
沸点/℃ |
34.7 |
78.5 |
118 |
77.1 |
I.制备过程
装置如图所示,A中放有浓硫酸,B中放有9.5mL无水乙醇和6mL冰醋酸,D中放有饱和碳酸钠溶液。
(1)写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式 。
(2)实验过程中滴加大约3mL浓硫酸,B的容积最合适的是 (填入正确选项前的字母)。
A.25mL B.50mL C.250mL D.500mL
(3)球形干燥管的主要作用是 。
(4)预先向饱和Na2CO3溶液中滴加几滴酚酞试液,目的是 。
II.提纯方法:
①将D中混合液转入分液漏斗进行分液。
②有机层用5mL饱和食盐水洗涤,再用5mL饱和氯化钙溶液洗涤,最后用水洗涤。有机层倒入一干燥的烧瓶中,用无水硫酸镁干燥,得粗产物。
③将粗产物蒸馏,收集77.1℃的馏分,得到纯净干燥的乙酸乙酯。
(5)第①步分液时,选用的两种玻璃仪器的名称分别是 、 。
已知下表所示数据:
物质 |
熔点(℃) |
沸点(℃) |
密度(g·cm-3) |
乙醇 |
-117.3 |
78.5 |
0.79 |
乙酸 |
16.6 |
117.9 |
1.05 |
乙酸乙酯 |
-83.6 |
77.5 |
0.90 |
浓硫酸 |
|
338.0 |
1.84 |
某学生实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①在30 mL的大试管A中按体积比2∶3∶3配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。
②按图甲连接好装置(装置气密性良好),用小火均匀加热装有混合液的大试管 5~ 10 min。
③待试管B收集到一定量产物后停止加热,撤出试管B并用力振荡,然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层,洗涤、干燥。
请根据题目要求回答下列问题:
(1)配制该混合液的主要操作步骤为_______________________________________。
(2)导管不能插入到Na2CO3溶液中的原因是_________________________。
(3)步骤②中需要小火均匀加热,其主要原因是__________________________________。
(4)指出步骤③所观察到的现象:____________________________________________。
(5)充分振荡试管,然后静置,待液体分层后,分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。分离出乙酸乙酯层后,可以用用________________________洗涤。
A.乙醇 B.饱和食盐水 C.碳酸钠溶液 D.NaOH溶液
水杨酸甲酯又叫冬青油,是一种重要的有机合成原料。某化学小组用水杨酸()和甲醇在酸性催化剂催化下合成水杨酸甲酯并计算其产率。
实验步骤:
Ⅰ.如图,在三颈烧瓶中加入6.9 g (0.05 mol)水杨酸和24 g(30 mL,0.75 mol)甲醇,向混合物中加入约10 mL甲苯(甲苯与水形成的共沸物,沸点为85℃,该实验中加入甲苯,易将水蒸出),再小心地加入5 mL浓硫酸,摇动混匀,加入1~2粒沸石,组装好实验装置,在85~95℃下恒温加热反应1.5小时:
Ⅱ.待装置冷却后,分离出甲醇,然后转移至分液漏斗,依次用少量水、5%NaHCO3溶液和水洗涤;分出的产物加入少量无水MgSO4固体,过滤得到粗酯;
Ⅲ.将粗酯进行蒸馏,收集221℃~224℃的馏分,得水杨酸甲酯4.5g。
常用物理常数:
名称 |
分子量 |
颜色状态 |
相对密度 |
熔点(℃) |
沸点(℃) |
水杨酸甲酯 |
152 |
无色液体 |
1.18 |
-8.6 |
224 |
水杨酸 |
138 |
白色晶体 |
1.44 |
158 |
210 |
甲醇 |
32 |
无色液体 |
0.792 |
-97 |
64.7 |
请根据以上信息回答下列问题:
(1)仪器A的名称是 ,制备水杨酸甲酯时,最合适的加热方法是 。
(2)实验中加入甲苯对合成水杨酸甲酯的作用是 。
(3)反应结束后,分离甲醇的操作是 。
(4)洗涤操作中,第一次水洗的主要目的是 ,第二次水洗的主要目的是 。
(5)检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是 。
(6)本实验的产率为___________(保留两位有效数字)。