选修5：有机化学基础
食品安全一直是社会关注的话题。过氧化苯甲酰(
)过去常用作面粉增白剂，但目前已被禁用。合成过氧化苯甲酰的流程图如下： 
苯乙烯
请回答下列问题:
（1）A的结构简式为 ；②的反应类型为 。
（2）写出反应③的化学方程式： ；过氧化苯甲酰在酸性条件下水解的化学方程式为 。
（3）下列有关苯乙烯的说法正确的是 (填字母序号)。
| A．苯乙烯能使溴水褪色 |
| B．苯乙烯存在一种同分异构体，其一氯代物仅有一种 |
| C．苯乙烯分子中8个碳原子可能共平面 |
| D．苯乙烯、庚烷燃烧耗氧量肯定相等 |
（4）苯甲酰氯(
)能与水反应生成苯甲酸，同样也能与乙醇反应，写出其与乙醇反应生成的有机产物的名称： 。
（5）写出一个符合下列要求的过氧化苯甲酰的同分异构体的结构简式 。
①分子中不含碳碳双键或叁键；
②分子中只含有一种含氧官能团；
③核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积之比为1∶2∶2
用丙酮为原料来合成化合物(B)（其中部分产物未列出）的路线如下：
（1）写出反应③的无机产物的化学式 ，化合物(B)所含有官能团的名称 ；
（2）中间产物(A)可经过著名的黄鸣龙还原法，直接得到对应相同碳骨架的烷烃，请写出得到的该烷烃的分子式 ，对该烷烃用系统命名法命名： ；
（3）写出化合物(B)与氢氧化钠的水溶液共热的化学方程式： ；
（4）丙酮同分异构体有多种，其中一种环状的同分异构体发能生加聚反应后得到某种高聚物的结构简式是：
，则该同分异构体的结构简式为：___________；
（5）反应②是著名的频哪醇(pinacol)重排，试写出用环戊酮（
）来代替丙酮，连续发生上述路线中反应①、②之后，得到的有机产物的结构简式为： 。
已知：
香豆素的主要成分是芳香内酯A，A经下列步骤转化为水杨酸。
请回答下列问题：
（1）写出A的结构简式_______________________。
（2）B分子中有2个含氧官能团，分别为____和___（填官能团名称），B→C的反应类型为_________。
（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是___________________________。
（4）下列有关A、B、C的叙述中不正确的是________（填序号）。
a．C的核磁共振氢谱中共有8组峰
b．A、B、C均可发生加聚反应
c．1 mol A最多能与5 mol氢气发生加成反应
d．B能与浓溴水发生取代反应
（5）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应，请写出其中一种的结构简式：_______________。
（6）写出合成高分子化合物E的化学反应方程式：___________________________。
（7）写出以
为原料制
的合成路线流程图（无机试剂任用），在方框中填出相应的物质，并在括号注明反应条件。合成路线流程图示例如下：
(16分)有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：
已知：
Ⅰ．
（R、R`表示烃基）
Ⅱ．
Ⅲ．
Ⅳ.
（1）抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是 。
（2）D的结构简式是_______________
（3）写出F与NaOH反应的化学方程式 。
（4）下列说法正确的是________(填选项字母)。
| A．④的反应条件X和⑤的反应条件Y完全相同 |
| B．①②④⑤反应类型相同 |
| C．G不可以发生缩聚反应 |
| D．设计D→E和F→G两步反应的目的是防止酚羟基被氧化 |
（5）检验
有氯原子的方法是 。
（6）③的化学方程式是 。
（7）1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式： 。
a．结构中有两个苯环，无其它环状结构
b．苯环上的一硝基取代产物有两种
c．其核磁共振氢谱有3种峰，峰面积之比为3∶2∶2
【化学－选修5，有机化学】
已知
（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等）。由有机物A合成G（香豆素）的路线如下：
请回答下列问题：
（1）化合物C中的含氧官能团的名称是 。F→G的反应类型是 。
（2）写出B→C化学方程式 。
（3）化合物D的结构简式为 。
（4）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式 。
Ⅰ、分子中除苯环外，无其他环状结构；
Ⅱ、苯环上有两个处于对位的取代基；
Ⅲ、能发生水解反应，但不能与金属Na反应；
Ⅳ、能与新制的Cu（OH)2按物质的量之比1：2发生反应。
（5）二氢香豆素（
）常作香豆素的替代品。鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体（
）需要用到的试剂有：NaOH溶液、 。
（6）已知：
（R、R′为烃基）。以苯、丙烯（CH2＝CH—CH3）
为原料，制备
的合成路线流程图如下，请补充完整流程图（无机试剂任选）。
【化学一选修5有机化学基础】有机物I是制备液晶材料的常用物质，可用E和H在一定条件下合成：
请根据以下信息完成下列问题：
①A为丁醇且核磁共振氢谱有2个峰；
②
③一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
（1）B的系统命名法的名称为： ，C中官能团的结构简式为： 。
（2）A→B的反应类型为 。
（3）芳香族化合物F的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，则F的结构简式为： 。
（4）D与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为 。E与H反应生成Ⅰ的方程式为 。
（5）已知K为A的同系物，且相对分子质量比A大14，其中能被催化氧化成醛的同分异构体有 种。
【化学—选修5：有机化学基础】某抗结肠炎药物有效成分及有机化工原料L（分子式为C16H14）的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：
已知：
Ⅰ．
（R、R`表示烃基）
Ⅱ．
（1）抗结肠炎药物有效成分分子中能与H+反应的官能团名称是 。
（2）B的名称是 ；②中的反应条件是 ；G生成J的反应类型是 。
（3）①的化学方程式是 。
（4）F的结构简式是 。
（5）③的化学方程式是 。
（6）设计D→E和F→G两步反应的目的是 。
（7）已知L有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式。
a．结构中有两个苯环，无其它环状结构
b．苯环上的一硝基取代产物有两种
【改编】[化学——有机化学基础]香豆素是一种重要香料，以下是两种常见香豆素。
（1）关于香豆素和双香豆素，下列说法正确的是 （填序号）。
| A．分子中碳碳双键 |
| B．都属于芳香烃 |
| C．香豆素和双香豆素都能发生取代、加成、酯化反应 |
| D．1 mol双香豆素含羟基数为2NA（NA为阿伏加德罗常数的值） |
（2）以甲苯为原料生产香豆素流程如下：
已知：（ⅰ）B可与FeCl3溶液发生显色反应；
（ⅱ）同一个碳原子上连两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
①C的结构简式是 。
②A的命名为__________________。B→C的反应类型是 。
③
与乙酸酐（
）反应，除生成
外，另一种产物是_____ 。(写出结构简式)，这种产物与Na2CO3反应的方程式为________________________。
④异香豆素与香豆素互为同分异构体，具有以下特点：
（a）含有苯环；
（b）含有与香豆素相似的两个六元环；
（c）1 mol异香豆素与足量NaOH溶液反应时消耗1 mol NaOH。
写出异香豆素的结构简式_______ 。写出异香豆素与NaOH溶液反应的方程式为________________。
【化学——选修5：有机化学基础】氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂环类化合物H的合成路线：
（1）原料A的同分异构体中，含有苯环，且核磁共振氢谱中有4个峰的是 (写出其结构简式)。
（2）原料D的结构简式是____________。
（3）反应②的化学方程式是 。
（4）原料B俗名“马来酐”，它是马来酸(顺丁烯二酸：
)的酸酐,它可以经下列变化分别得到苹果酸(
)和聚合物Q：
①半方酸是原料B的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含－O－O－键。半方酸的结构简式是____________。
②反应I的反应类型是________。反应II的化学方程式为 。
③两分子苹果酸之间能发生酯化反应，生成六元环酯，请写出该反应的方程式 。
Ⅰ．某烃A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）写出A的结构简式 。
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？ （填“是”或者“不是”）。
Ⅱ．2006年5月，齐齐哈尔第二制药厂生产的假药“亮菌甲素注射液”导致多名患者肾功能衰竭。“亮菌甲素”的结构简式为: 
。它配以辅料丙二醇溶成针剂用于临床。假药中使用廉价的二甘醇作为辅料，二甘醇为工业溶剂，有很强的毒性。请回答下列问题：
（3）下列有关“亮菌甲素”的叙述正确的是 (填字母)。
| A．“亮菌甲素”能与H2发生加成反应 |
| B．不能使酸性KMnO4溶液褪色 |
| C．“亮菌甲素” 的分子式是C12H10O5 |
| D．“亮菌甲素”分子中含氧官能团只有2种 |
（4）丙二醇的分子式是C3H8O2，已知两个羟基连在同一个碳原子上的物质不存在。写出其所有属于醇类的同分异构体的结构简式 。
（5）依据核磁共振氢谱分析，二甘醇分子中有3个吸收峰，其峰面积之比为2∶2∶1。又知二甘醇中含碳、氧元素的质量分数相同，且氢元素的质量分数为9.4%，1 mol二甘醇与足量金属钠反应生成1 mol H2。写出二甘醇的结构简式 。
选考【化学——选修5：有机化学基础】
是青霉素类抗生素的母核，与有机物F缩合生成阿莫西林。某同学用对甲基苯酚为原料设计阿莫西林的合成路线如下：
（1）阿莫西林的分子式为____；反应②的试剂和条件为____。
（2）反应⑤的类型为____，写出D的结构筒式：____。
（3）写出反应④的化学方程式：________。
（4）说明反应①、⑦的目的：________。
（5）芳香族化合物G是E的同分异构体，且G分子满足下列条件：
i苯环上的一溴代物只有一种
ii核磁共振氢谱显示有4组峰
iii．能发生水解反应且产物之一的分子式为C7H8O3
写出符合上述条件的G的所有结构筒式：____________。
（本题共14分）有药物M主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其结构式为
（不考虑立体结构）。
M的新旧二条合成路线如下：
1路线
2路线
已知：（1）半缩醛可水解：
（2）卤代烃（RX）与镁于室温下在干燥乙醚中反应，生成格氏试剂（RMgX）：RX＋Mg
RMgX
格氏试剂很活泼，能与许多物质发生反应。如：
完成下列填空：
（1）写出结构简式A D
（2）旧法中的原料
有多种同分异构体，其中满足①遇FeCl3显色②苯环上的一溴取代物只有一种，符合条件的同分异构体数目有 种。任写其中一种的结构简式 。
（3）写出B→C反应的化学方程式 。
（4）设计一条以
及含二个碳原子的有机化合物为原料，制备芳香醇
的合成路线 （不超过5步反应）。
(共15分)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
（1）下列关于化合物I的说法，正确的是
| A．可能发生酯化反应和银镜反应 |
| B．1mol化合物I最多与2molNaOH反应 |
| C．与FeCl3溶液能显紫色 |
| D．能与溴发生取代和加成反应 |
（2）下面反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法
①化合物II的分子式为 。
②1mol化合物II能与 molH2恰好反应生成饱和烃类化合物。
③化合物Ⅲ与足量的NaOH溶液共热的化学方程式为 ；
反应类型：
（3）3﹣对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
已知：HCHO+CH3CHO 
CH2=CHCHO+H2O
①A中官能团的名称为 。D中含氧官能团的名称为 。
②E的结构简式为 。
③试剂C可选用下列中的
a、溴水 b、银氨溶液
c、酸性KMnO4溶液 d、新制Cu（OH）2悬浊液
④B在一定条件下可以生成高聚物F，该反应的化学方程式为_________ 。
氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：
（1）C→D的反应类型是 反应。
（2）X的结构简式为 。
（3）两分子C可在一定条件下反应，生成的有机产物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式 。
（4）已知：①
②
中氯原子较难水解
物质A（
）可由2—氯甲苯为原料制得，写出以两步制备A的化学方程式__________。该合成的第一步主要存在产率低的问题，请写出该步可能存在的有机物杂质的结构简式___________。
（5）物质C的某种同分异构体G满足以下条件：
①结构中存在氨基；
②苯环上有两种不同化学环境的氢；
③G能发生银镜反应，其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应；
写出符合条件的G的可能的结构简式：_________________________。
（6）已知：
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物
的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
【化学——选修5：有机化学基础】(15分)5-氯-2,3-二氢-1-茚酮是是一种重要的医药中间体。
已知：
以化合物A（分子式为C7H7Cl）为原料合成5-氯-2,3-二氢-1-茚酮（化合物F）工艺流程如下：
（1）写出A结构简式 ，反应E→F的反应类型 。
（2）化合物B中加入足量的氢氧化钠水溶液，在高温高压的条件并加合适的催化剂（所有卤素原子参与水解）反应的方程式 。
（3）某化合物是D的同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，且分子中只有3种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式： (任写一种)。
（4）E→F的转化中，会产生一种与F互为同分异构体的副产物，其结构简式为 。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以化合物F和CH2(COOC2H5)2为有机反应原料制备
的合成路线流程图(注明反应条件)。合成路线流程图示例如下：
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