（本题共14分）有药物M主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌，其结构式为
（不考虑立体结构）。
M的新旧二条合成路线如下：
1路线
2路线
已知：（1）半缩醛可水解：
（2）卤代烃（RX）与镁于室温下在干燥乙醚中反应，生成格氏试剂（RMgX）：RX＋Mg
RMgX
格氏试剂很活泼，能与许多物质发生反应。如：
完成下列填空：
（1）写出结构简式A D
（2）旧法中的原料
有多种同分异构体，其中满足①遇FeCl3显色②苯环上的一溴取代物只有一种，符合条件的同分异构体数目有 种。任写其中一种的结构简式 。
（3）写出B→C反应的化学方程式 。
（4）设计一条以
及含二个碳原子的有机化合物为原料，制备芳香醇
的合成路线 （不超过5步反应）。
[化学——有机化学基础]
香豆素是一种重要香料，以下是两种常见香豆素。
（1）关于香豆素和双香豆素，下列说法正确的是 （填序号）。
| A．分子中均含有酯基 |
| B．都属于芳香族化合物 |
| C．双香豆素不能使溴水褪色 |
| D．1 mol香豆素含C＝C数为4NA（NA为阿伏加德罗常数的值） |
（2）写出香豆素与足量NaOH溶液反应的化学方程式 。
（3）以甲苯为原料生产香豆素流程如下：
已知：（ⅰ）B可与FeCl3溶液发生显色反应；
（ⅱ）同一个碳原子上连两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
①C的结构简式是 。
②B→C的反应类型是 。
③
与乙酸酐（
）反应，除生成
外，另一种产物是 。
④异香豆素与香豆素互为同分异构体，具有以下特点：（a）含有苯环；（b）含有与香豆素相似的两个六元环；（c）1 mol异香豆素与足量NaOH溶液反应时消耗1 mol NaOH。写出异香豆素的结构简式 。
有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）。请回答下列问题：
（1）B的结构简式是_______；E中含有的官能团名称是_______。
（2）由C和E合成F的化学方程式是____________________________ 。
（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是______________。
①含有3个双键；②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰；③不存在甲基
（4）乙烯在实验室可由_______（填有机物名称）通过_______(填反应类型）制备，制乙烯时还产生少量SO2、CO2及水蒸气，用以下试剂检验这四种气体，混合气体通过试剂的顺序是________。（填序号）。
①饱和Na2SO3溶液②酸性KMnO4溶液③石灰水④无水CuSO4⑤品红溶液
（5）下列说法正确的是_______（填序号）。
a．A属于饱和烃 b．D与乙醛的分子式相同
c．E不能与盐酸反应 d．F可以发生酯化反应
（6）以乙烯为原料可合成乙二酸二乙酯（CH3CH2OOC－COOCH2CH3），请在方框内写出合成路线流程（无机试剂任选）。注：合成路线流程的书写格式参照如下示例：CH4
CH3Cl
CH3OH
有机物E与铜（Ⅱ）的配合物是一种可发光的发光材料，在发光器材方面有很好的应用前景。其合成E的路线如下：
回答下列问题：
（1）B生C的反应类型有 。
（2）A有多种同分异构体，其中符合以下条件的共有 种。
①分子中含有吡啶环
且环上只有2个取代基；
②只含有一种官能团，且核磁共振氢谱只有四种峰；
③吡啶环上的一氯取代物只有2种。
（3）C生成D的过程中有一种温室气体生成，则D的结构简式为 。
（4）写出D生成E的化学方程式 。
（5）结合题给信息，以
和
为原料合成西佛碱N－苯基苯甲亚胺（
），请你拟出合成路线： 。
硫代硫酸钠（Na2S2O3）俗称海波，它可看成是用一个S原子取代了Na2SO4中的一个O原子而形成的。某校化学研究性学习小组用类比学习思想，并通过实验探究Na2S2O3的化学性质。
【提出问题】Na2S2O3与Na2SO4结构相似，化学性质是否也相似呢？
【实验探究】取适量Na2S2O3晶体，溶于水制成Na2S2O3溶液，进行如表所示的探究，完成表中有关内容。
| 实验操作 |
实验现象 |
现象解释（用离子方程式表示） |
| 探究①A. B.向pH＝2的硫酸中滴加Na2S2O3溶液 |
a.溶液pH＝8 b. |
i. ii. S2O32－+2H  ＝S↓ +SO2↑ +H2O |
| 探究②C.向新制氯水（pH＜2）中滴加少量Na2S2O3溶液 |
c.氯水颜色变浅 |
iii. |
【实验结论】探究① 探究② 。
根据探究①和探究②的结论，Na2S2O3和Na2SO4化学性质 。
【问题讨论】
（1）甲同学向探究②反应后的溶液中滴加AgNO3溶液，出现白色沉淀，据此甲同学认为氯水可将Na2S2O3氧化。你认为此方案是否正确并说明理由： 。
（2）请你重新设计一个实验方案，证明Na2S2O3能被氯水氧化。你设计的方案是 。
塑化剂又称增塑剂，是一种增加材料的柔软性或使材料液化的添加剂，不能用于食品、酒类等行业。
DEHP（C24H38O4）是增塑剂的一种，可通过下列流程制备，其中A的主链上有6个碳原子，D是对二甲苯的一种同分异构体，E的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子。
（1）3—甲基庚烷的某同分异构体分子中只存在1种不同化学环境的氢原子，用系统命名法命名为 。
（2）写出B →C的化学反应方程式，请注明反应条件和反应类型。
B →C： ；反应类型： ；
（3）E的结构简式是 ；DEHP的结构简式是 ；
（4）F是E的一种同分异构体，具有如下特征：
a.是苯的邻位二取代物； b.遇FeCl3溶液呈紫色； c.能与碳酸氢钠溶液反应。
写出F分子中官能团的名称为_________________________；
（5）G与E形成的混和物，只要物质的量一定，不论二者比例如何，燃烧耗氧是一定值。则满足条件的相对分子质量最小的G的分子式为 。
粤公网安备 44130202000953号