下图装置Ⅰ是实验室制乙酸乙酯的常用装置:
实验中所用的某些试剂及产物的相关数据如下:
物 质 |
熔点/℃ |
沸点/℃ |
||
乙 醇 |
-114 |
78 |
||
乙 酸 |
16.6 |
117.9 |
||
乙酸乙酯 |
-83.6 |
77.5 |
||
98%H2SO4 |
10 |
338 |
回答下列问题:
(1)如果用CH3CO18OH与CH3CH2OH反应,写出该反应的化学方程式 ,浓H2SO4的作用是 。
(2)要从装置Ⅰ中右侧小试管中分离出乙酸乙酯,应进行的操作是:撤出小试管,将混合液倒入 (填仪器名称),用力振荡,静置, (填现象),然后将产物从__ __口(填“上”或“下”)倒出。
(3)采用装置Ⅱ可提高乙酸乙酯的产率,结合表格中的数据,说明该装置可提高乙酸乙酯产率的原因: 。
(14分)乙酸异戊酯()是组成蜜蜂信息素的成分之一,具有香蕉的香味,实验室制备乙酸异戊酯的反应装置示意图(有关的加热和夹持仪器略去)和有关数据如下:
实验步骤:在烧瓶中加入4.4 g的异戊醇,6.0 g的乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片,开始缓慢加热烧瓶,回流50分钟,反应液冷至室温后,倒入分液漏斗中,分别用少量水,饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤,分出的产物加入少量无水硫酸镁固体,静置片刻,过滤除去硫酸镁晶体,进行蒸馏纯化,收集140~143 ℃馏分,得乙酸异戊酯3.9 g。回答下列问题:
|
相对分子质量 |
密度/(g·cm-3) |
沸点/℃ |
水中溶解性 |
异戊醇 |
88 |
0.8123 |
131 |
微溶 |
乙酸 |
60 |
1.0492 |
118 |
溶 |
乙酸异戊酯 |
130 |
0.8670 |
142 |
难溶 |
(1)写出制取乙酸异戊酯的化学方程式 。
(2)冷凝管的作用是 ,碎瓷片的作用是 。
(3)若乙酸异戊酯产率偏低,其原因可能是 。
A.原料没有充分反应
B.发生了副反应
C.在进行蒸馏纯化操作时,从143 ℃开始收集馏分
(4)在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后 (填标号),
A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出
B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出
C.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出
D.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口放出
(5)实验中加入少量无水硫酸镁的目的是 。
(6)本实验的产率是
A.30℅ B.40℅ C.50℅ D.60℅
某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图),以环己醇制备环己烯。
(1)制备粗品将12.5 mL环己醇加入试管A中,再加入l mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。
① A中碎瓷片的作用是__________,导管B除了导气外还具有的作用是____________
② 试管C置于冰水浴中的目的是______________________________________________
(2)制备精品
① 环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在_____层(填:上、下),分液后用 洗涤。
a.KMnO4溶液 b.稀H2SO4 c.Na2CO3溶液
② 再将环己烯按右图装置蒸馏,冷却水从_____口(填g或f)进入。
③ 收集产品时,控制的温度应在_____左右,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是
a.蒸馏时从70℃开始收集产品
b.环己醇实际用量多了
c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法,合理的是_____
a.用酸性高锰酸钾溶液 b.用金属钠 c.测定沸点
实验室制取乙酸丁酯的实验装置有如右下图所示两种装置供选用。其有关物质的物理性质
如下表:
|
乙酸 |
1-丁醇 |
乙酸丁酯 |
熔点(℃) |
16.6 |
-89.5 |
-73.5 |
沸点(℃) |
117.9 |
117 |
126.3 |
密度(g/cm3) |
1.05 |
0.81 |
0.88 |
水溶性 |
互溶 |
可溶(9g/100g水) |
微溶 |
(1)制取乙酸丁酯的装置应选用_______(填“甲”或“乙”)。不选另一种装置的理由是 。
(2)该实验生成物中除了主产物乙酸丁酯外,还可能生成的有机副产物有(写出结构简式): 、 。
(3)酯化反应是一个可逆反应,为提高1-丁醇的利用率,可采取的措施是 。
(4)从制备乙酸丁酯所得的混合物中分离、提纯乙酸丁酯时,需要经过多步操作,下列图示的操作中,肯定需要的化学操作是__________(选填答案编号)。
(5)有机物的分离操作中,经常需要使用分液漏斗等仪器。使用分液漏斗前必须 ;某同学在进行分液操作时,若发现液体流不下来,其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外,还可能 。
在试管甲中加入3mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸,按如图所示连接好装置进行实验,以制取乙酸乙酯。
(1)试管乙中盛放的溶液是 。
(2)写出乙醇与乙酸反应的化学方程式 。
(3)实验完成后,试管乙的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生。若分离10mL该液体混合物需要用到的主要玻璃仪器是 ,这种方法叫做 。
某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图),以环己醇制备环己烯。
(1)制备粗品将12.5 mL环己醇加入试管A中,再加入l mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是____________,导管B除了导气外还具有的作用是____________。
②试管C置于冰水浴中的目的是______________________________。
(2)制备精品:
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在_________层(填上或下),分液后用_________ (填入编号)洗涤。
a.KMnO4溶液 b.稀H2SO4 c.Na2CO3溶液
②再将环己烯按下图装置蒸馏,冷却水从_________口进入,
③收集产品时,控制的温度应在_________左右,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是
a.蒸馏时从70 ℃开始收集产品
b.环己醇实际用量多了
c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
“酒是陈的香”,就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室我们也可以用如右图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题:
(1)写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式
(2)在大试管中按一定比例将乙醇、乙酸混合后充分加热,在右边小试管中未收集到有香味的液体(气密性良好),原因可能是:
。
(3)右边小试管中应先加入的试剂是:① ;②其作用是 。
(4)若乙酸中的氧元素都用18O 标识,充分反应,在反应体系中含有18O 的物质共有 种。
(5)下列描述能说明乙醇与乙酸的酯化反应已达到该反应的限度的有(填序号) 。
①单位时间里,生成1mol乙酸乙酯,同时生成1mol水
②单位时间里,生成1mol乙酸乙酯,同时生成1mol乙酸
③单位时间里,消耗1mol乙醇,同时消耗1mol乙酸
④正反应的速率与逆反应的速率相等
⑤混合物中各物质的浓度不再变化
实验室合成乙酸乙酯的步骤如下:在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸,瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内),加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏(如下图所示),得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题:
(已知:乙醇、乙酸、乙酸乙酯的沸点依次是78.4℃、118℃、77.1℃)
(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入几块碎瓷片,
其目的是_________________________。
(2)在烧瓶中加入一定比例的乙醇和浓硫酸的混合液的方法是 。
(3)生成乙酸乙酯的反应是可逆反应,反应物不能完全转化为生成物,反应一段时间后,就达到了该反应的限度,即达到化学平衡状态。下列描述能说明该反应已达到化学平衡状态的是(填序号) 。
①单位时间里,生成1mol乙酸乙酯,同时生成1mol水
②单位时间里,生成1mol乙酸乙酯,同时生成1mol乙酸
③单位时间里,消耗1mol乙醇,同时消耗1mol乙酸
④正反应的速率与逆反应的速率相等 ⑤混合物中各物质的浓度不再变化
(4)(每空1分)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品,下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂,在方括号内填入适当的分离方法。
E为____________(填名称);试剂a是__________,试剂b为_______;分离方法①是___________,分离方法②是__________________,分离方法③是__________。
(5)写出C → D 反应的化学方程式 。
3-丁酮酸乙酯在有机合成中用途极广,广泛用于药物合成,还用作食品的着香剂。其相对分子质量为130,常温下为无色液体,沸点 181℃,受热温度超过95℃摄氏度时就会分解;易溶于水,与乙醇、乙酸乙酯等有机试剂以任意比混溶;实验室可用以乙酸乙酯和金属钠为原料制备。乙酸乙酯 相对分子质量为88,常温下为无色易挥发液体,微溶于水,沸点77℃。
【反应原理】
【实验装置】
【实验步骤】
1.加热反应:向反应装置中加入32 mL(28.5g,0.32mol)乙酸乙酯、少量无水乙醇、1.6 g(0.07mol)切细的金属钠,微热回流1.5~3小时,直至金属钠消失。
2.产物后处理:冷却至室温,卸下冷凝管,将烧瓶浸在冷水浴中,在摇动下缓慢的加入32 mL 30%醋酸水溶液,使反应液分层。用分液漏斗分离出酯层。酯层用5%碳酸钠溶液洗涤,有机层放入干燥的锥形瓶中,加入无水碳酸钾至液体澄清。
3.蒸出未反应的乙酸乙酯:将反应液在常压下蒸馏至100℃。然后改用减压蒸馏,得到产品2.0g。
回答下列问题:
(1)从反应原理看,无水乙醇的作用是 。
(2)反应装置中加干燥管是为了 。两个装置中冷凝管的作用 (填“相同”或“不相同”),冷却水进水口分别为 和 (填图中的字母)。
(3)产物后处理中,滴加稀醋酸的目的是 ,稀醋酸不能加多了,原因是 。用分液漏斗分离出酯层的操作叫 。碳酸钠溶液洗涤的目的是 。加碳酸钾的目的是 。
(4)采用减压蒸馏的原因是 。
(5)本实验所得到的3-丁酮酸乙酯产率是 (填正确答案标号)。
A.10% | B.22% | C.19% | D.40% |
“酒是陈的香”,就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室我们也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题:
(1)在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的顺序是:先加 再加 和 。
(2)浓硫酸的作用是:① ;② 。
(3)做此实验时,有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片,其目的是 。
(4)饱和碳酸钠溶液的主要作用是① ②
③ 。
(5)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上,不能插入溶液中,目的是防止 。
(6)若要把制得的乙酸乙酯分离出来,应采用的实验操作是 。
(7)生成乙酸乙酯的反应是可逆反应,反应物不能完全变成生成物,反应一段时间后,就达到了该反应的限度,也即达到化学平衡状态。下列描述能说明乙醇与乙酸的酯化反应已达到化学平衡状态的有(填序号) 。
①单位时间里,生成1mol乙酸乙酯,同时生成1mol水
②单位时间里,生成1mol乙酸乙酯,同时生成1mol乙酸
③单位时间里,消耗1mol乙醇,同时消耗1mol乙酸
④正反应的速率与逆反应的速率相等
⑤混合物中各物质的浓度不再变化
(8)实验室可用乙醇来制取乙烯,将生成的乙烯通入溴的四氯化碳溶液,反应后生成物的结构简式是_________________。
请你与某小组的同学共同探究乙醇与乙酸的酯化反应实验:
(1) 请你根据图示,补画实验室制取乙酸乙酯的装置图。
(2) 其中小试管中装入的物质是____________;其主要作用是 、 ____________、__________________________。
(3) 分离小试管中制取的乙酸乙酯应使用的仪器叫做______________;分离完毕,应从该仪器________________ (填“下口放”或“上口倒”)出。
(4) 实验完毕,发现大试管中的反应液有些变黑,其原因是________________________。
(5) 该实验中,若用3mol乙醇和1mol乙酸在浓硫酸作用下加热,充分反应后,能否生成1mol乙酸乙酯? (填“能”或“不能”),原因是 (不考虑原料损耗)。
(6) 写出该反应的化学方程式:
(12分,每小题2分)下图是实验室制乙酸乙酯的装置。
(1)在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合溶液的方法是将________________ _______________ ________________ __。然后轻轻地振荡试管,使之混合均匀。
(2)装置中通蒸气的导管要插在_ _ ___ 目的是___________________ ___________
(3)浓硫酸的作用是①__________________;② _________________________。
(4)饱和Na2CO3溶液的作用是_____________________________________________。
(5)实验生成的乙酸乙酯,其密度比水_________(填“大”或“小”),有____________气味。
(6)若实验中温度过高,使反应温度达到140℃左右时,副反应的主要有机产物是_____________________________(写出物质名称及分子式)。
下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程,请你参与并协助他们完成相关实验任务。
【实验目的】制取乙酸乙酯
【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙 酸乙酯,该反应的化学方程式为 。
【装置设计】甲、 乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置:
若从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验室制取乙酸乙酯的装置,选择的装置应是 (填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是 。
【实验步骤】
A 按所选择的装置组装仪器,在试管①中先加入3mL95%的乙醇,并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀,冷却后再加入2 mL冰醋酸;
B 将试管固定在铁架台上;
C 在试管②中加入5 mL X试剂;
D 用酒精灯对试管①加热
E.当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
【问题讨论】(1)实验中浓硫酸的作用是 。
(2)试管2中加入的X试剂为 。
(3)步骤E试管②中观察到的现象是 。
(4)常用 方法分离获得实验中的乙酸乙酯。
已知乙烯能发生以下转化:
(1)乙烯的结构式
(2)B中官能团名称为 ,D中官能团名称为
(3)上述B+D的反应中,浓硫酸的作用是
(4)写出反应的化学方程式
反应②:
反应④:
(5)某同学用如图所示的实验装置制取少量乙酸乙酯。
实验结束后,试管甲中上层为透明的、不溶于水的油状液体。
①实验开始时,试管甲中的导管不伸入液面下的原因
②左边试管中放入碎瓷片的作用是
③右边试管甲在反应前加入的是饱和碳酸钠溶液,其目的是
右下图为制取乙酸乙酯的实验装置图。回答下列问题:
揭示实验原理
①乙酸与乙醇在催化剂存在的条件下加热可以发生反应生成乙酸乙酯。请用氧同位素示踪法写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式______________________。
②能否用氢同位素示踪法揭示酯化反应原理? _______(选填“能”或“不能”),原因是___________________。
反应温度确定:
合成乙酸乙酯的反应为放热反应。实验表明,反应温度应控制在85℃左右为宜。回答:
实验温度不宜低于85℃左右的原因是__________________________________________;
实验温度不宜高于85℃左右的原因是__________________________________________;
实验装置的比较:
利用右图装置制备乙酸乙酯,这种装置与教材装置相比较突出的优点是___________。
酯层厚度的标示:
为更好地测定酯层厚度,可预先向饱和Na2CO3溶液中滴加1滴____试液,现象是___________。