酯是重要的有机合成中间体,请回答下列问题:
(1)实验室制取乙酸乙酯的化学方程式为:_____________________。
(2)欲提高乙酸的转化率,可采取的措施有__________________________________、
_____________________________________________等。
(3)若用下图所示的装置来制取少量的乙酸乙酯,产率往往偏低,其原因可能是:___________、
__________________。
(4)实验时可观察到锥形瓶中有气泡产生,用离子方程式表示产生气泡的原因: 。
(5)此反应以浓硫酸作为催化剂,可能会造成产生大量酸性废液,催化剂重复使用困难等问题。现代研究表明质子酸离子液体可作此反应的催化剂,实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合):
同一反应时间 |
同一反应温度 |
||||
反应温度/℃ |
转化率(%) |
选择性(%) |
反应时间/h |
转化率(%) |
选择性(%) |
40 |
77.8 |
100 |
2 |
80.2 |
100 |
60 |
92.3 |
100 |
3 |
87.7 |
100 |
80 |
92.6 |
100 |
4 |
92.3 |
100 |
120 |
94.5 |
98.7 |
6 |
93.0 |
100 |
(说明:选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水)
①根据表中数据,下列________(填编号),为该反应的最佳条件。
A.120℃,4h B.80℃,2h C.60℃,4h D.40℃,3h
②当反应温度达到120℃时,反应选择性降低的原因可能是_________________。
实验室用燃烧法测定某固体有机物A的分子组成,测定装置如图(铁架台、铁夹、酒精灯等未画出):H:1 O:16 C:12
取17.1 g A放入装置中,通入过量O2燃烧,生成CO2和H2O,请回答下列有关问题:
(1)通入过量O2的目的是 ;
(2)C装置的作用是 ;
D装置的作用是 ;
(3)通过该实验,能否确定A中是否含有氧原子?________;
(4)若A的摩尔质量为342 g/mol,C装置增重9.99 g,D装置增重26.4 g,则A的分子式为________;
(5)写出A燃烧的化学方程式 ;
(6)A可发生水解反应,1 mol A可水解生成2 mol同分异构体,则A在催化剂作用下水解的化学方程 式为 。
如图所示一套实验装置来制取乙酸乙酯
A中盛有乙醇、浓硫酸和醋酸的混合液,C中盛有饱和碳酸钠溶液。
已知:①氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH,②有关有机物的沸点:
试剂 |
乙醚 |
乙醇 |
乙酸 |
乙酸乙酯 |
沸点(℃) |
34.7 |
78.5 |
117.9 |
77.1 |
(1)浓硫酸的作用是 ;
(2)若实验中用含18O的乙醇与乙酸作用,则表示该反应原理的化学方程式是 ;
(3)球形管B除起冷凝作用外,另一重要作用是 ;
(4)反应中所用的乙醇是过量的,其目的是 ;
(5)从C中分离出乙酸乙酯必须使用的一种仪器是______;分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,应先加入饱和氯化钙溶液分离出__________,再加入无水硫酸钠,然后进行蒸馏,收集77℃的馏分,以得到较纯净的乙酸乙酯。
银镜反应是检验醛基的重要反应,教材对该实验的操作条件只是粗略的描述。某同学进行如下研究:
(1)在干净试管中加入2ml2% ,然后, 得到银氨溶液,分装入5支试管,编号为1#.2#.3#.4#.5# 。
(2)依次滴加2%.5%.10%.20%.40%的乙醛溶液4滴,快速振荡后置于60℃~70℃的水浴中。3分钟后,试管1#未形成大面积银镜,试管5# 的银镜质量差有黑斑, 试管4# 产生的银镜质量一般,试管2#.3# 形成光亮的银镜。
该研究的目的是: 。
(3)乙醛发生银镜反应的化学方程式为: ,
(4)有文献记载:在强碱性条件下,加热银氨溶液可能析出银镜。验证和对比实验如下。
装置 |
实验序号 |
试管中的药品 |
现象 |
实验Ⅰ |
2mL银氨溶液和数滴较浓NaOH溶液 |
有气泡产生: 一段时间后,溶液逐渐变黑:试管壁附着银镜 |
|
实验Ⅱ |
2mL银氨溶液和 数滴浓氨水 |
有气泡产生:一段时间后,溶液无明显变化 |
该同学欲分析实验Ⅰ和实验Ⅱ的差异,查阅资料后,得知:
a.Ag(NH3)2++2H2OAg++2NH3·H2O b.AgOH不稳定,极易分解为黑色Ag2O
经检验,实验Ⅰ的气体中有NH3,黑色物质中有Ag2O。产生Ag2O的原因是:
。
(5)用湿润的红色石蕊试纸检验NH3产生的现象是 。用稀HNO3清 洗试管壁上的Ag,该反应的化学方程式是 。
(6)该同学对产生银镜的原因提出假设:在NaOH存在下,可能是NH3还原Ag2O。如果该假设成立,则说明检验醛基时,银氨溶液不能呈强碱性,因为:
“酒是陈的香”,就是因为酒在储存过程中生成了有香味乙酸乙酯,在实验室我们也可以用下图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题:
(1)写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式 。
(2)饱和碳酸钠溶液的主要作用是中① ② ;③
(3)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上,不能插入溶液,
目的是防止 。
(4)若要把制得的乙酸乙酯分离出来,应采用的实验操作是 。
(5)生成乙酸乙酯的反应是可逆反应,反应物不能完全变成生成物,反应一段时间后,就达到了该反应的限度,也即达到化学平衡状态。下列描述能说明乙醇与乙酸的酯化反应未达到化学平衡状态的有(填序号) 。
①单位时间里,生成1mol乙酸乙酯,同时生成1mol水
②单位时间里,生成1mol乙酸乙酯,同时生成1mol乙酸
③单位时间里,消耗1mol乙醇,同时消耗1mol乙酸
④正反应的速率与逆反应的速率相等
⑤混合物中各物质的浓度不再变化
俗话说, “陈酒老醋特别香”,其原因是酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室里我们也可以用如图所示的装置来模拟该过程。请回答下列问题:
(1)在大试管中需加入浓硫酸、冰醋酸各2mL,乙醇3mL,加入试剂的正确的操作是 。
(2)浓硫酸的作用是:① ;② 。
(3)饱和碳酸钠溶液的主要作用是 。
(4)装置中通蒸气的导管只能插到饱和碳酸钠溶液的液面处,不能插入溶液中,目的 ,长导管的作用是 。
(5)若要把制得的乙酸乙酯分离出来,应采用的实验操作是 。
(6)进行该实验时,最好向试管甲中加入几块碎瓷片,其目的是 。
(7)试管乙中观察到的现象是____________________,由此可见,乙酸乙酯的密度比水________(填“大”或“小”),而且______。
(8)生成乙酸乙酯的反应是可逆反应,反应物不能完全转化为生成物,反应一段时间后,就达到了该反应的限度,即达到化学平衡状态。下列描述能说明该反应已达到化学平衡状态的是(填序号) 。
①单位时间里,生成1mol乙酸乙酯,同时生成1mol水
②单位时间里,生成1mol乙酸乙酯,同时生成1mol乙酸
③单位时间里,消耗1mol乙醇,同时消耗1mol乙酸
④正反应的速率与逆反应的速率相等
⑤混合物中各物质的浓度不再变化
水果成熟时,大多数香气袭人。乙酸丁酯(CH3COOCH2CH2CH2CH3)是具有果香味的香精,经酯化反应可进行乙酸丁酯的合成。有关物质的物理性质见右表。合成过程如下:第一步:将丁醇和x的混合液和过量的乙酸混合加热发生酯化反应;第二步:洗涤提纯;第三步:蒸馏提纯。
|
乙酸 |
1-丁醇 |
乙酸丁酯 |
熔点/℃ |
16.6 |
-89.5 |
-73.5 |
沸点/℃ |
117.9 |
117 |
126.3 |
密度/g·cm-3 |
1.05 |
0.81 |
0.88 |
水溶性 |
互溶 |
互溶 |
不溶 |
(1)上述是合成和提纯乙酸丁酯的有关装置图,请写出合成和提纯乙酸丁酯的操作顺序(填字母)C→F→ → → → 。
(2)C装置中除了装有1-丁醇和过量的乙酸外,还装有___________、_________。装置C中冷凝管的作用是: ;
(3)乙酸过量的原因是________________。
(4)步骤F:酯化反应完成后,向卸下的烧瓶中加入25mL水的作用是_____ ___ _
(5)步骤E的操作要领是:①用一只手的手掌压住分液漏斗的塞子并握住分液漏斗;②另一只手握住活塞部分;③ 。
(6)要除去乙酸丁酯中含有的少量乙酸,下列试剂中可选用的是:
A. 饱和NaOH溶液 B. 饱和KHCO3溶液 C.饱和Na2CO3溶液
D. 饱和 K2CO3溶液 E. 饱和KOH溶液 F.过量的 1-丁醇
下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程,请你参与并协助他们完成相关实验任务。
[实验目的]制取乙酸乙酯
[实验原理]甲、乙、丙三位同学均采取乙醇(CH3CH218OH)、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯,其中浓硫酸除了作吸水剂的作用外还有
[装置设计]甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置:
请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置,我选择的装置是 (选填 “甲”或 “乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管除起冷凝作用外,它的另一重要作用是
[实验步骤](1)按选择的装置组装仪器,在试管中先加入3mLCH3CH218OH,2mL冰醋酸,并在摇动下缓缓加入2mL浓硫酸充分摇匀, (2)将试管固定在铁架上;(3)在试管②中加人适量的饱和Na2CO3溶液;(4)用酒精灯对试管①加热;(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
[问题讨论]a.根据试管②中观察到的现象,可知乙酸乙酯的物理性质有:
无色油状液体、 ;
b.试管 ② 中饱和 Na2CO3的作用是溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度还有 的作用
c. 从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是
d. 生成乙酸乙酯的化学反应方程式
实验室合成乙酸乙酯的步骤如下:在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸,瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内),加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏,得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。
请回答下列问题:
(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入__________,目的是__________。
(2)反应中加入过量的乙醇,目的是__________________________。
(3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸,然后通过分液漏斗边滴加乙酸,边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率,其原因是:________ _ ___________________________________。
(4)现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物下列框图是分离操作步骤流程图:
则试剂a是:____________,分离方法I是____________,分离方法II是____________,
试剂b是______________,分离方法III是______________。
(5)甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酯和水的乙酸乙酯粗产品提纯,在未用指示剂的情况下,他们都是先加NaOH溶液中和酯中过量的酸,然后用蒸馏法将酯分离出来。甲、乙两人实验结果如下:
甲得到了显酸性的酯的混合物
乙得到了大量水溶性的物质
丙同学分析了上述实验目标产物后认为上述实验没有成功。
试解答下列问题:
①甲实验失败的原因是:_______________________________________________
②乙实验失败的原因是:_______________________________________________
某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示,A中放有浓硫酸,B中放有乙醇、无水醋酸钠,D中放有饱和碳酸钠溶液。
已知①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH ②有关有机物的沸点:
试剂 |
乙醚 |
乙醇 |
乙酸 |
乙酸乙酯 |
沸点/℃ |
34.7 |
78.5 |
118 |
77.1 |
请回答:
(1)浓硫酸的作用是 ;若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者,写出能表示18O位置的化学方程式:
。
(2)球形干燥管C的作用是 。若反应前向D中加入几滴酚酞,溶液呈红色,产生此现象的原因是(用离子方程式表示) ;反应结束后D中的现象是
(3)从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,应先加入无水氯化钙,分离出 ;再加入(此空从下列选项中选择) ,然后进行蒸馏,收集77℃左右的馏分,以得较纯净的乙酸乙酯。
A.五氧化二磷 B.碱石灰 C.无水硫酸钠 D.生石灰
实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯。有关物质的相关数据如下表。
化合物 |
相对分子质量 |
密度/g·cm-3 |
沸点/℃ |
溶解度/100g水 |
正丁醇 |
74 |
0.80 |
118.0 |
9 |
冰醋酸 |
60 |
1.045 |
118.1 |
互溶 |
乙酸正丁酯 |
116 |
0.882 |
126.1 |
0.7 |
请回答有关问题。
Ⅰ.乙酸正丁酯粗产品的制备
在A中加入11.5mL正丁醇和7.2mL冰醋酸,再加3~4滴浓硫酸,混合均匀,投入沸石。如图所示安装分水器、温度计及回流冷凝管,并在分水器中预先加水至略低于支管口,加热回流,反应一段时间将水逐渐分去,至反应完毕。
(1)仪器A中发生反应的化学方程式为____________________________。有同学拟通过某种方法鉴定所得产物中是否含有杂质,可采用 确定。
a.红外光谱法 b.1H核磁共振谱法 c.质谱法
(2)“反应中利用分水器将水分去”该操作的目的是: 。
(3)反应时加热有利于提高酯的产率,但温度过高酯的产率反而降低,其可能的原因是 。
(4)可根据 现象来判断反应完毕。
Ⅱ.乙酸正丁酯粗产品的精制
(5)将仪器A中的液体转入分液漏斗中,用分液法可分离上述有机层和水层,分液完成后,取出有机层的操作是 。
(6)再用10ml 10%Na2CO3溶液洗涤有机层,该步操作的目的是 。
(7)将干燥后的产品蒸馏收集乙酸正丁酯产品时,应将温度控制在 左右。
某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图),以环己醇制备环己烯
已知:
|
密度(g/cm3) |
熔点(℃) |
沸点(℃) |
溶解性 |
环己醇 |
0.96 |
25 |
161 |
能溶于水 |
环己烯 |
0.81 |
-103 |
83 |
难溶于水 |
⑴制备粗品:将12.5mL环己醇加入试管A中,再加入1mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是 ,导管B除了导气外还具有的作用是 。
②试管C置于冰水浴中的目的是
⑵制备精品:
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在 层(填上或下),分液后,用 (填编号)洗涤环己烯。
A.KMnO4溶液 B.稀H2SO4 C.Na2CO3溶液
②再将环己烯按下图装置蒸馏,冷却水从 (填f或g)口进入。蒸馏时要加入生石灰,目的是 。
③收集产品时,控制的温度应在 左右,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是
A.蒸馏时从70℃开始收集产品
B.环己醇实际用量多了
C.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
⑶以下区分环己烯精品和粗品的方法,最好的是 。
A.酸性KMnO4溶液 B.用金属钠 C.测定沸点
(11分)某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图),以环己醇制备环己烯。
已知:
|
密度(g/cm3) |
熔点(℃) |
沸点(℃) |
溶解性 |
环已醇 |
0.96 |
25 |
161 |
能溶于水 |
环已烯 |
0.81 |
-103 |
83 |
难溶于水 |
(1)制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中,再加入lmL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是 ,导管B除了导气外还具有的作用是 。
②试管C置于冰水浴中的目的是 。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在 层(填上或下),分液后用 (填入编号)洗涤。
a.KMnO4溶液 b.稀H2SO4 c.Na2CO3溶液
②再将环己烯按图装置蒸馏,冷却水从 (填入编号)口进入。蒸馏时要加入生石灰的目的 。
③收集产品时,控制的温度应在 左右,实验制得的环
己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是 。
a.蒸馏时从70℃开始收集产品
b.环己醇实际用量多了
c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法,合理的是 。
a.用酸性高锰酸钾溶液 b.用金属钠 c.测定沸点
“酒是陈的香”,就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室我们也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题:
(1)写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式 。
(2)浓硫酸的作用是:① ;② 。
(3)饱和碳酸钠溶液的主要作用是 。
(4)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上,不能插入溶液中,目的是防止 。
(5)若要把制得的乙酸乙酯分离出来,应采用的实验操作是 。
(6)生成乙酸乙酯的反应是可逆反应,反应物不能完全变成生成物,反应一段时间后,就达到了该反应的限度,也即达到化学平衡状态。下列描述能说明乙醇与乙酸的酯化反应已达到化学平衡状态的有(填序号) 。
①单位时间里,生成1mol乙酸乙酯,同时生成1mol水
②单位时间里,生成1mol乙酸乙酯,同时生成1mol乙酸
③单位时间里,消耗1mol乙醇,同时消耗1mol乙酸
④正反应的速率与逆反应的速率相等
⑤混合物中各物质的浓度不再变化
某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图),以环己醇制备环己烯
(1)制备粗品将12.5 mL环己醇加入试管A中,再加入l mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是____________,导管B除了导气外还具有的作用是____________。
②试管C置于冰水浴中的目的是______________________________。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在_________层(填上或下),分液后用_________ (填入编号)洗涤。
a.KMnO4溶液 b.稀H2SO4 c.Na2CO3溶液
②再将环己烯按下图装置蒸馏,冷却水从_________口进入,目的是__________________。
③收集产品时,控制的温度应在_________左右,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是( )
a.蒸馏时从70 ℃开始收集产品
b.环己醇实际用量多了
c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法,合理的是_________。
a.用酸性高锰酸钾溶液 b.用金属钠 c.测定沸点