高中化学酯的性质实验题

(12分)某实验小组用无水乙醇、乙酸与浓硫酸制取乙酸乙酯并提纯，已知乙醇可以和氯化钙反应生成微溶的CaCl₂·6C₂H₅OH。请回答下列问题：

（1）制备乙酸乙酯装置如图所示，虚框内玻璃仪器名称为                        ；冷凝水流经冷凝管时应从     口进入(填“a”或“b”)；
（2）生成乙酸乙酯的化学反应方程式为                     ；
（3）下列措施可提高乙酸的转化率可采取的有(       )
A．增加乙醇的用量    B．蒸出乙酸乙酯  
C．增加乙酸的用量     D．冷凝管中通热水
（4）实验所得乙酸乙酯远低于理论产量的可能原因                。(写出其中两种)
（5）为了除去粗产品其中的醋酸，可向产品中加入      溶液，在分液漏斗中充分振荡，然后静置，待分层后       (填选项)。
A．直接将有机层从分液漏斗上口倒出
B．直接将有机层从分液漏斗下口放出
C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将有机层从下口放出
D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将有机层从上口倒出
（6）再向得到的有机物粗产品中加入饱和氯化钙溶液，振荡、分离。加入饱和氯化钙溶液的目的是                        。
（7）最后，加入干燥剂除去其中的水分，再进行       (填操作)，即可得到纯净的乙酸乙酯。

某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图1），以环己醇制备环己烯
已知：

	密度（g/cm^3）	熔点（℃）	沸点（℃）	溶解性
环己醇	0．96	25	61	能溶于水
环己烯	0．81	-103	83	难溶于水

（1）制备粗品:将12．5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品．
①A中碎瓷片的作用是              ，导管B除了导气外还具有的作用是         ．
②试管C置于冰水浴中的目的是                   ．
（2）制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等．加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在______层（填上或下），分液后用______（填入编号）洗涤．
a．KMnO₄溶液      b．稀H₂SO₄      c．Na₂CO₃溶液
②再将环己烯按图2所示装置蒸馏，冷却水从______口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是        ．
③收集产品时，控制的温度应在____左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是____
a．蒸馏时从70℃开始收集产品
b．环己醇实际用量多了
c．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是______．
a．用酸性高锰酸钾溶液        b．用金属钠      c．测定沸点．

制备水杨酸对正辛基苯基酯（）如下：
步骤一：将水杨酸晶体投入三颈烧瓶中，再加入氯苯，搅拌溶解后，加入无水三氯化铝。
步骤二：按图12所示装置装配好仪器，水浴加热控制温度在20～40℃之间，在搅拌下滴加SOCl₂，反应制得水杨酰氯。该反应为：
（水杨酸）＋SOCl₂—→（水杨酰氯）＋HCl↑＋SO₂↑

步骤三：将三颈烧瓶中的混合液升温至80℃，再加入对正辛苯酚[]，温度控制在100℃左右，不断搅拌。
步骤四：过滤、蒸馏、减压过滤；酒精洗涤、干燥。
（1）步骤一中加入三氯化铝的作用是         。
（2）实验时，冷凝管中的水应从      进     出（选填“a”或“b”）；装置c的作用是       。
（3）步骤三中发生反应的化学方程式为        。
（4）步骤四减压过滤操作中，除烧杯、玻璃棒外，还必须使用的硅酸盐材料的仪器有        。
（5）步骤四减压过滤时，有时滤纸会穿孔，避免滤纸穿孔的措施是          。

B．[实验化学]
实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯。有关物质的相关数据如下表。

化合物	相对分子质量	密度/g·cm^－3	沸点/℃	溶解度/100 g水
正丁醇	74	0.80	118.0	9
冰醋酸	60	1.045	118.1	互溶
乙酸正丁酯	116	0.882	126.1	0.7

请回答有关问题。
Ⅰ.乙酸正丁酯粗产品的制备在三颈圆底烧瓶中进行，并使用了分水器(作用：实验过程中不断分离除去反应生成的水)、温度计及回流冷凝管。实验需要的药品：浓硫酸、冰醋酸和正丁醇。

（1）有同学拟通过核磁共振氢谱鉴定所得产物中是否含有正丁醇，正丁醇的氢谱线中的几个峰的面积之比是________。
（2）反应前三颈圆底烧瓶中先加人适量沸石，然后依次加入________。
（3）分水器的作用________。
Ⅱ．乙酸正丁酯粗产品的精制。
（1）将三颈圆底烧瓶中的液体转入分液漏斗中，并用________洗涤有机层，用分液法分离上述有机层和水层，分液完成后，取出有机层的操作是________。
（2）将酯层进行蒸馏。蒸馏收集乙酸正丁酯产品。
Ⅲ．计算产率
如果实验中加入了18.5 mL正丁醇、15.4 mL冰醋酸和2 mL浓硫酸，实验后制得的乙酸正丁酯的质量为12.76 g，则乙酸正丁酯的产率为________。

B.草酸二乙酯可用于苯巴比妥等药物的中间体，实验室以草酸(HOOC—COOH)和乙醇为原料制备草酸二乙酯的实验步骤如下：

步骤1：在上图所示装置中，加入无水草酸45g，无水乙醇81g，苯200mL，浓硫酸10mL，搅拌下加热6870℃回流共沸脱水。
步骤2：待水基本蒸完后，分离出乙醇和苯。
步骤3：所得混合液冷却后依次用水、饱和碳酸氢钠溶液洗涤，再用无水硫酸钠干燥。
步骤4：常压蒸馏，收集182-184℃的馏分，得草酸二乙酯57g。
（1）步骤1中发生反应的化学方程式是        ，反应过程中冷凝水应从   (填“a”或“b”)端进入。
（2）步骤2操作为         。
（3）步骤3用饱和碳酸氢钠溶液洗涤的目的是      。
（4）步骤4除抽气减压装置外所用玻璃仪器有蒸馏烧瓶、冷凝管、接液管、锥形瓶和         。
（5）本实验中，草酸二乙酯的产率为         。

化学实验装置的科学设计是实验是否取得预期效果的关键。请回答下列有关实验装置的相关问题：
Ⅰ．下图A为“人教版”教材制备乙酸乙酯的实验装置，某同学甲认为下图B装置进行酯化反应效果比A要好，他的理由是_________________________；
某同学乙经查阅资料认为下图C装置进行酯化反应效果更好，他的理由是 ________________________。

Ⅱ．某实验小组欲探究碳与浓硝酸反应的情况。甲同学设计了图1装置，认为若有红棕色气体产生就说明碳与浓硝酸发生了反应。
（1）碳与浓硝酸反应的方程式_______________________。甲同学的实验应该在___________中进行，才符合化学实验安全性的要求。
（2）乙同学认为红棕色气体不一定是碳与浓硝酸发生反应而得，所以他认为甲同学观点是错误的，他的理由是________________(用化学方程式表示)，所以他认为应该检验_____________(填化学式)的产生来证明碳与浓硝酸反应。为此乙同学查阅相关资料得知“0℃时四氧化二氮为液体”，从而改进了实验装置如图2所示。

（3）为了减少干扰，对于A装置有下面4种操作方案，其中最合理的是（填写数字序号）_________。
①将木炭与浓硝酸一同放在装置中加热；②先加热木炭，再将木炭投入冷浓硝酸。③先加热木炭，再加入冷浓硝酸；④先加热浓硝酸，然后将木炭投入其中；
（4）请用平衡移动原理解释B装置的作用_________（结合方程式与文字表述）。
（5）C装置中出现的现象是_________，经检测C的溶液中还含有少量氮元素，只以NO₃^－形式存在，写出生成该离子的化学方程式 ________________。

苯甲酸乙酯（C₉H₁₀O₂）别名为安息香酸乙酯。 它是一种无色透明液体，不溶于水，稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机合成中间体，溶剂等。其制备方法为：

已知：

名称	相对分子质量	颜色，状态	沸点(℃)	密度(g·cm^-3)
苯甲酸*	122	无色片状晶体	249	1.2659
苯甲酸乙酯	150	无色澄清液体	212.6	1.05
乙醇	46	无色澄清液体	78.3	0.7893
环己烷	84	无色澄清液体	80.8	0.7318

*苯甲酸在100℃会迅速升华。
实验步骤如下：
①在圆底烧瓶中加入12.20 g苯甲酸，25 mL 95%的乙醇（过量），20 mL环己烷以及4 mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按下图所示装好仪器，控制温度在65～70℃加热回流2 h。利用分水器不断分离除去反应生成的水，回流环己烷和乙醇。

②反应结束，打开旋塞放出分水器中液体后，关闭旋塞，继续加热，至分水器中收集到的液体不再明显增加，停止加热。
③将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中，分批加入Na₂CO₃至溶液至呈中性。用分液漏斗分出有机层，水层用25 mL乙醚萃取分液，然后合并至有机层，加入氯化钙，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，低温蒸出乙醚和环己烷后，继续升温，接收210～213℃的馏分。
④检验合格，测得产品体积为12.86 mL。
回答下列问题：
（1）在该实验中，圆底烧瓶的容积最适合的是         （填入正确选项前的字母）。
A．25 mL           B．50 mL          C．100 mL             D．250 mL
（2）步骤①中使用分水器不断分离除去水的目的是                     。
（3）步骤②中应控制馏分的温度在            。
A．65～70℃         B．78～80℃        C．85～90℃         D．215～220℃
（4）步骤③加入Na₂CO₃的作用是                      ；若Na₂CO₃加入不足，在之后蒸馏时，蒸馏烧瓶中可见到白烟生成，产生该现象的原因是             。
（5）关于步骤③中的萃取分液操作叙述正确的是      。
A．水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，分液漏斗倒转过来用力振摇
B．振摇几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C．经几次振摇并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层
D．放出液体时，应打开上口玻璃塞或将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔
（6）计算本实验的产率为               。

（每空2分，共10分）在试管A中加入3mL乙醇，然后边振荡管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，按下图所示连接好装置进行实验，以制取乙酸乙酯。

（1）试管B中盛放的试剂是            （填名称），实验时往往在B试管中可以看到少量气泡，写出与此现象对应的离子方程式                                 。
（2）乙醇与乙酸反应的化学方程式是                              。
（3）实验完成后，试管B的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生。若要分离B中的液体混合物需要用到的玻璃仪器是             。
（4）用30g乙酸与46g乙醇反应，如果实验产率是理论产率的60%，则可得到的产物质量是        g。

(16分)某实验小组用无水乙醇、乙酸与浓硫酸制取乙酸乙酯并提纯，已知乙醇可以和氯化钙反应生成微溶的CaCl₂·6C₂H₅OH。
（1）制备乙酸乙酯装置如图所示，虚框内玻璃仪器名称为                        ；

（2）生成乙酸乙酯的化学反应方程式为              ；浓硫酸的作用是           ；
（3）冷凝水流经冷凝管时应从     口进入(填“a”或“b”)；
（4）下列措施可提高乙酸的转化率可采取的有(       )
A．增加乙醇的用量                 B．蒸出乙酸乙酯
C．增加乙酸的用量                 D．冷凝管中通热水
（5）实验所得乙酸乙酯远低于理论产量的可能原因             。(写出其中两种)
（6）为了除去粗产品其中的醋酸，可向产品中加入      溶液，在分液漏斗中充分振荡， 然后静置，待分层后       (填选项)。
A．直接将有机层从分液漏斗上口倒出
B．直接将有机层从分液漏斗下口放出
C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将有机层从下口放出
D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将有机层从上口倒出
（7）再向得到的有机物粗产品中加入饱和氯化钙溶液，振荡、分离。加入饱和氯化钙溶液的目的是                            。
（8）最后，加入干燥剂除去其中的水分，再进行       (填操作)，即可得到纯净的乙酸乙酯。

17．下图装置Ⅰ是实验室制乙酸乙酯的常用装置：

实验中所用的某些试剂及产物的相关数据如下：

物  质	2,4,6   熔点/℃	沸点/℃
乙  醇	－114	78
乙  酸	16.6	117.9
乙酸乙酯	－83.6	77.5
98%H2SO4	10	338

回答下列问题：
（1）如果用CH₃CO¹⁸OH与CH₃CH₂OH反应，写出该反应的化学方程式                        ，浓H₂SO₄的作用是              。
（2）要从装置Ⅰ中右侧小试管中分离出乙酸乙酯，应进行的操作是：撤出小试管，将混合液倒入        （填仪器名称），用力振荡，静置，           （填现象），然后将产物从__   ___口（填“上”或“下”）倒出。
（3）采用装置Ⅱ可提高乙酸乙酯的产率，结合表格中的数据，说明该装置可提高乙酸乙酯产率的原因：                                       。

25.(12分)可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）。请填空：

（1）试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序用操作是     。
（2）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是     。
（3）实验中加热试管a的目的是：           ；           。
（4）试管b中加有饱和Na₂CO₃溶液，其作用是                 。
（5）反应结束后，振荡试管b，静置。反应结束后，试管B内的液体分成两层，乙酸乙酯在     层（填写“上”或“下”）．若分离10mL该液体混合物需要用到的主要玻璃仪器是     .

（I）已知：R－OH+HX→R－X+H₂O。右图是实验室用乙醇与浓硫酸和溴化钠反应制备溴乙烷的装置，图中省去了加热装置。

有关数据见下表：乙醇、溴乙烷、溴有关参数

	乙醇	溴乙烷	溴
状态	无色液体	无色液体	深红棕色液体
密度/g•cm^-3	0.79	1.44	3.1
沸点/℃	78.5	38.4	59

（1）制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，其目的是           。
a．减少副产物烯和醚的生成          b．减少Br₂的生成
c．减少HBr的挥发                  d．水是反应的催化剂
（2）加热的目的是          （从速率和限度两方面回答）；应采取的加热方式是                。
（3）为除去产品中的一种主要杂质，最好选择下列_____溶液来洗涤产品。
A．氢氧化钠        B．碘化钠        C．亚硫酸钠
（4）第（3）步的实验所需要的主要玻璃仪器是                                 。
（Ⅱ）苯甲酸甲酯（）是一种重要的工业有机溶剂。请分析下列有机物的结构简式或性质特点，然后回答问题。

（1）乙中含氧官能团的名称是                             。
（2）甲、乙、丙三种有机物中与苯甲酸甲酯是同分异构体的是                      。与NaOH溶液在加热条件下反应消耗NaOH最多的是                        。
（3）符合丙条件的结构可能有________，种，写出其中两种                   。

下图装置Ⅰ是实验室制乙酸乙酯的常用装置：

实验中所用的某些试剂及产物的相关数据如下：

物  质	2,4,6   熔点/℃	沸点/℃
乙  醇	－114	78
乙  酸	16.6	117.9
乙酸乙酯	－83.6	77.5
98%H2SO4	10	338

回答下列问题：
（1）如果用CH₃CO¹⁸OH与CH₃CH₂OH反应，写出该反应的化学方程式                             ，浓H₂SO₄的作用是              。
（2）要从装置Ⅰ中右侧小试管中分离出乙酸乙酯，应进行的操作是：撤出小试管，将混合液倒入      （填仪器名称），用力振荡，静置，        （填现象），然后将产物从__  __口（填“上”或“下”）倒出。
（3）采用装置Ⅱ可提高乙酸乙酯的产率，结合表格中的数据，说明该装置可提高乙酸乙酯产率的原因：                                    。

(14分)乙酸异戊酯（）是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味，实验室制备乙酸异戊酯的反应装置示意图（有关的加热和夹持仪器略去）和有关数据如下：

实验步骤：在烧瓶中加入4.4 g的异戊醇，6.0 g的乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热烧瓶，回流50分钟，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量水，饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体，静置片刻，过滤除去硫酸镁晶体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分，得乙酸异戊酯3.9 g。回答下列问题：

	相对分子质量	密度/（g·cm^-3）	沸点/℃	水中溶解性
异戊醇	88	0.8123	131	微溶
乙酸	60	1.0492	118	溶
乙酸异戊酯	130	0.8670	142	难溶

（1）写出制取乙酸异戊酯的化学方程式 。
（2）冷凝管的作用是   ，碎瓷片的作用是   。
（3）若乙酸异戊酯产率偏低，其原因可能是   。
A．原料没有充分反应
B．发生了副反应
C．在进行蒸馏纯化操作时，从143 ℃开始收集馏分
（4）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后   （填标号），
A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出
B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出
C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出
D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口放出
（5）实验中加入少量无水硫酸镁的目的是   。
（6）本实验的产率是   
A．30℅           B．40℅             C．50℅            D．60℅

实验室制取乙酸丁酯的实验装置有如右下图所示两种装置供选用。其有关物质的物理性质

如下表：

	乙酸	1-丁醇	乙酸丁酯
熔点(℃)	16.6	－89.5	－73.5
沸点(℃)	117.9	117	126.3
密度(g/cm^3)	1.05	0.81	0.88
水溶性	互溶	可溶(9g/100g水)	微溶

（1）制取乙酸丁酯的装置应选用_______(填“甲”或“乙”)。不选另一种装置的理由是                     。
（2）该实验生成物中除了主产物乙酸丁酯外，还可能生成的有机副产物有（写出结构简式）：        、      。
（3）酯化反应是一个可逆反应，为提高1-丁醇的利用率，可采取的措施是     。
（4）从制备乙酸丁酯所得的混合物中分离、提纯乙酸丁酯时，需要经过多步操作，下列图示的操作中，肯定需要的化学操作是__________（选填答案编号）。

（5）有机物的分离操作中，经常需要使用分液漏斗等仪器。使用分液漏斗前必须   ；某同学在进行分液操作时，若发现液体流不下来，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，还可能                   。