高中化学有机物的结构和性质试题

(16分)据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。


完成下列填空：
（1）写出反应类型：反应③___________，反应④__________。
（2）写出结构简式：A______________，E_______________________。
（3）写出反应②的化学方程式________________________________________________。
（4）B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。试剂(酚酞除外)_____，现象_      _________________________。
（5）写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式         
、     。
（6）反应①、反应②的先后次序不能颠倒，解释原因                         。

具有抗HIV、抗肿瘤、抗真菌和延缓心血管老化的活性苯并呋喃衍生物(Q)的合成路线如下：



已知：RCHO＋R₁CH₂CHO稀NaOH△
(R、R₁表示烃基或氢)
(1)①A的名称是________。
②D→E的反应类型是________。
③F中含有的官能团有酯基、________和________(写名称)。
④写出F与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式：
_____________________________________________________________。
(2)物质G可通过如下流程合成：

1.08g的I与饱和溴水完全反应，生成2.66 g白色沉淀，则I的结构简式为
________。
写出M→G中反应①的化学方程式： _______________________________。
(3)下列说法正确的是________(填序号)。
a．Y易溶于水
b．B能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c．Q的分子式为C₁₂H₁₀O₃
d．I与OH互为同系物

【有机物化学基础】
肉桂酸甲酯（）又称苯基丙烯酸甲酯，具有可可香味，主要用于日化和食品工业，是常用的定香剂或食用香精，同时也是重要的有机合成原料。
（1）有关肉桂酸甲酯的叙述中，正确的是         （填标号）。
A．肉桂酸甲酯的摩尔质量为163g/mol B．无法使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．在碱性条件下能发生水解反应          D．能发生加聚反应生成高分子化合物
（2）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如右图所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）。G的结构简式为         。

（3）用芳香烃A为原料合成G的路线如下：
①化合物E中的官能团有           （填名称）。

②B→C该反应的化学方程式为               。
③A→B、E→F的反应类型是           、                 。
④符合下列条件的F的同分异构体的结构简式是               。
a．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
b．在一定条件下，l mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质。

草酸具莽有抗炎、镇痛作用，还可作为合成抗病毒和抗癌药物的中间体．莽草酸可以实现下列转化：

已知：①
请回答下列问题；
（1）A的结构简式是           ；
（2）B→C的化学方程式是               ，反应类型是            ；
（3）在有机物分子中，若碳原子连接四个不同的原子或原子团，该碳原予称为手性碳原子．E分子中手性碳原子有      个；
（4）莽草酸经过中间产物D合成E的目的是                     ；

可降解聚合物G可由芳香烃A通过如下途径制备，质谱法测定A相对分子质量为102。
已知①B为高分子化合物，D的化学式为C₈H₁₀O₂
②
③碳碳双键的碳上连有羟基的有机物不稳定

（1）对于高分子G的说法不正确的是(   )
A．1mol G最多能与2n mol NaOH反应
B．一定条件下能发生取代与加成反应
C．碱性条件下充分降解，F为其中一种产物
D．(C₉H₈O₃)_n既是高分子G的化学式也是其链节的化学式
（2）A、X的化学式分别为________________ ，   
（3）写出C→D的化学方程式                    。
（4）写出B的结构简式               
（5）同时符合下列条件F的稳定同分异构        体共         种，写出其中一种结构简式        
①遇FeCl₃不显紫色，除苯环外不含其它环状结构；
②苯环上有三种不同化学环境的氢原子；
③不能发生银镜反应。         
（6）以苯和乙烯为原料可合成D，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图：
CH₃CHO CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃

合成肉桂酸异戊酯G（）的路线如下：

友情提示：
①B和C含有相同的官能团且C在标准状况下的气体密度为1．964g/L；
②。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为        ，D中含有的官能团的名称是         ；
（2）下列物质在一定条件下能与F反应的是            （填标号）；
A．溴水      B．酸性KMnO₄溶液     C．乙酸     D．新制氢氧化铜的悬浊液
（3）B和C反应生成D的化学方程式为                                。
（4）E和F反应生成G的化学方程式为                                         ，反应类型为                。（各2分）
（5）A的同分异构体中含有苯环的共有       种（不考虑立体异构且包括A），其中与氯化铁不能发生显色反应且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3:2:2:1的为______                    （写结构简式）。（各2分）

对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l ：1。

回答下列问题：
（1）A的化学名称为                  ；
（2）由B生成C的化学反应方程式为                                         ； 
该反应的类型为                    ；
（3）D的结构简式为                               ；
（4）F的分子式为                         ；
（5）G的结构简式为                       ；
（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有         种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1,的是                           （写结构简式）。

萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a－萜品醇G的路线之一如下：

已知：RCOOC₂H₅  
请回答下列问题：
⑴ A所含官能团的名称是________________。
⑵ A催化氢化得Z（C₇H₁₂O₃），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：
_______________________________________________________________。
⑶ B的分子式为_________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_____________。
① 核磁共振氢谱有2个吸收峰   ② 能发生银镜反应
(4) B → C、E → F的反应类型分别为_____________、_____________。
⑸ C → D的化学方程式为____________________________________________。
⑹ 试剂Y的结构简式为______________________。
⑺ 通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是______________和_____________。
⑻ G与H₂O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：________________________。

PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：


（1）A→B的反应类型是             ；B的结构简式是                       。
（2）C中含有的官能团名称是         ；D的名称（系统命名）是             。
（3）半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环（四元碳环）和1个羟基，但不含—O—O—键。半方酸的结构简式是                    。
（4）由D和B合成PBS的化学方程式是                                       。
（5）下列关于A的说法正确的是           。
a．能使酸性KMnO₄溶液或溴的CCl₄溶液褪色 
b．能与Na₂CO₃反应，但不与HBr反应
c．能与新制Cu(OH)₂反应                 
d．1molA完全燃烧消耗5molO₂

已知：—CHO + (C₆H₅)₃P="CH—R" → —CH="CH—R" + (C₆H₅)₃P=O，R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC—CH=CH—CH=CH—COOH，其合成发生如下：

其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。
请回答下列问题：
（1）W能发生反应的类型有             （填写字母编号）

A．取代反应

B．水解反应

C．氧化反应

D．加成反应

（2）已知为平面结构，则W分子中最多有       个原子在同一平面。
（3）写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式                   。
（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：            。
（5）写出第②步反应的化学方程式                                         。

已知：
为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径

（1）常温下，下列物质能与A发生反应的有_______（填序号）
a．苯  b．Br₂/CCl₄  c．乙酸乙酯  d．KMnO₄/H⁺溶液
（2）M中官能团的名称是____，由C→B反应类型为________。
（3）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物和______（写结构简式）生成
（4）检验B中是否含有C可选用的试剂是_____（任写一种名称）。
（5）物质B也可由C₁₀H₁₃Cl与NaOH水溶液共热生成，C₁₀H₁₃Cl的结构简式为______。
（6）C的一种同分异构体E具有如下特点：
a．分子中含—OCH₃CH₃  b．苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式__________________。

某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药—柳胺酚。

已知：。请回答下列问题：
（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是             。

A．1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应	B．不发生硝化反应
C．可发生水解反应	D．可与溴发生取代反应

（2）写出A→B反应所需的试剂             。
（3）写出B→C的化学方程式                                        。
（4）写出化合物F的结构简式                   。
（5）写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式                   （写出3种）。
①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应。
（6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。
注：合成路线的书写格式参照如下实例流程图：
CH₃CHOCH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃

化合物A(分子式为C₆H₆O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：

已知：①
②
（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）
（1）写出A 的结构简式：                。
（2）G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：       和        。
（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：
                (任写一种)。
（4）F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式：                        。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

肉桂酸异戊酯G（）是一种香料，一种合成路线如下：

已知以下信息：
①；
②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为             。
（2）B和C反应生成D的化学方程式为                      。
（3）F中含有官能团的名称为             。
（4）E和F反应生成G的化学方程式为            ，反应类型为                。
（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有         种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为                 （写结构简式）。

有增长碳链是有机合成中非常重要的反应。例如：
反应①

用通过以下路线可合成(Ⅱ)：

（1）（Ⅰ）的分子式为         ；1mol该物质完全燃烧需要消耗     mol O_2.。
（2）（Ⅱ)与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为                             。
（Ⅲ）的结构简式为               ；在生成（Ⅲ）时，还能得到另一种副产物C₆H₈O₄，该反应的化学方程式为                                    ，该反应的反应类型是                。
（4）对二氯苯也能与有机物(Ⅰ) (过量)发生类似反应①的系列反应，其生成有机物的结构简式为                                   。