某校开展校园艺术节系列活动，派小明到文体超市购买若干个文具袋作为奖品．这种文具袋标价每个10元，请认真阅读结账时老板与小明的对话：

（1）结合两人的对话内容，求小明原计划购买文具袋多少个？

（2）学校决定，再次购买钢笔和签字笔共50支作为补充奖品，两次购买奖品总支出不超过400元．其中钢笔标价每支8元，签字笔标价每支6元，经过沟通，这次老板给予8折优惠，那么小明最多可购买钢笔多少支？