高中化学有机物的合成试题

[化学——选修5：有机化学基础]

氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为________。C的化学名称是________。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是________，该反应的类型是________。

（3）⑤的反应方程式为________。吡啶是一种有机碱，其作用是________。

（4）G的分子式为________。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（ ）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线________（其他试剂任选）。

【选修五：有机化学基础】氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________。    

（2） 中的官能团名称是________。    

（3）反应③的类型为________，W的分子式为________。    

（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：

实验	碱	溶剂	催化剂	产率/%
①	KOH	DMF	$Pd(OAc{)}_2$	22.3
②	$K_{2}C{O}_3$	DMF	$Pd(OAc{)}_2$	10.5
③	$E{t}_{3}N$	DMF	$Pd(OAc{)}_2$	12.4
④	六氢吡啶	DMF	$Pd(OAc{)}_2$	31.2
⑤	六氢吡啶	DMA	$Pd(OAc{)}_2$	38.6
⑥	六氢吡啶	NMP	$Pd(OAc{)}_2$	24.5

上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。

（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________。

①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③ $1mol$ 的X与足量金属Na反应可生成 $2g{H}_2$ 。

（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 ，写出合成路线________。（无机试剂任选）    

化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下：

回答下列问题

（1）A的化学名称为________。   

（2）②的反应类型是________。   

（3）反应④所需试剂,条件分别为________。   

（4）G的分子式为________。   

（5）W中含氧官能团的名称是________。   

（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，

峰面积比为1:1)________。

（7）苯乙酸苄酯( )是花香类香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线________(无机试剂任选)。  

化合物H是一种有机光电材料中间体．实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①  $RCHO+C{H}_{3}CHO\stackrel{\mathit{NaOH}/H_{2}O}{\underset{△}{\to }} RCH=CHCHO+H_{2}O$

② + $\stackrel{\mathit{催化剂}}{\to }$

回答下列问题：

（1）A的化学名称为为________．

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为________、________．

（3）E的结构简式为________．

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为________．

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 $C{O}_2$ ， 其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6:2:1:1，写出2种符合要求的X的结构简式________．

（6）写出用环戊烷和2﹣丁炔为原料制备化合物 的合成路线________（其他试剂任选）．

氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 从而具有胶黏性．某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：

已知：

①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

②

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________．

（2）B的结构简式为________．其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________．

（3）由C生成D的反应类型为________．

（4）由D生成E的化学方程式为________．

（5）G中的官能团有________、________、________．（填官能团名称）

（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种．（不含立体结构）

端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应． $2R﹣C\equiv C﹣H\stackrel{\mathrm{催化剂}}{\to }R﹣C\equiv C﹣C\equiv C﹣R+H_2$ 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值．下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为________，D的化学名称为________．

（2）①和③的反应类型分别为________、________．

（3）E的结构简式为________．用 $1molE$ 合成1，4﹣二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________mol．

（4）化合物（________）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为________．

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中3种的结构简式________．

（6）写出用2﹣苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线________．

[化学--选修5：有机化学基础]

化合物 $G$ 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A中的官能团名称是。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳 。

（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式:。(不考虑立体异构，只需写出3个)

（4）反应④所需的试剂和条件是。

（5）⑤的反应类型是。

（6）写出 $F$ 到 $G$ 的反应方程式:        。

（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯 $\left({\mathit{CH}}_3\mathit{CO}{\mathit{CH}}_2\mathit{COO}{C}_2{H}_5\right)$ 制备 的合成路线(无机试剂任选)。

[化学－一选修 5: 有机化学基础]

秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化 合物的路线:

回答下列问题：

(1）下列关于糖类的说法正确的是_      （填标号）

A. 糖类都有甜味, 具有 ${\mathrm{C}}_n{\mathrm{H}}_{2m}{\mathrm{O}}_m$ 的通式

B. 麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

C. 用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

D. 淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

(2) $\mathrm{B}$ 生成 $\mathrm{C}$ 的反应类型为      。

（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。

（4） $\mathrm{F}$ 的化学名称是      ， 由 $\mathrm{F}$ 生成 $\mathrm{G}$ 的化学方程式为       .

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物 $\mathrm{W}$ 是 $\mathrm{E}$ 的同分异构体, $0.5\mathrm{mol}\mathrm{W}$ 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 $44{\mathrm{gCO}}_2,\mathrm{W}$ 共有    种（不含立体结构 $)$, 其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为                   .

(6) 参照上述合成路线，以（反，反）-2, 4-己二烯和 ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_4$ 为原料（无机试剂任选 ), 设计制备对二苯二甲酸的合成路线_           。

卤沙唑仑 $W$ 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如图：

已知：（ⅰ） + +HCl

（ⅱ） + +H ₂O

回答下列问题：

（1） $A$ 的化学名称是 　　。

（2）写出反应③的化学方程式 　　。

（3） $D$ 具有的官能团名称是 　　。（不考虑苯环）

（4）反应④中， $Y$ 的结构简式为 　　。

（5）反应⑤的反应类型是 　　。

（6） $C$ 的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 　　种。

（7）写出 $W$ 的结构简式 　　。

近年来，以大豆素（化合物C）为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注．大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_______。

（2） $1\mathit{mol\; D}$ 反应生成E至少需要______ $\mathit{mol}$ 氢气。

（3）写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。

（4）由E生成F的化学方程式为_________。

（5）由G生成H分两步进行：反应1）是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2）的反应类型为________。

（6）化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______（填标号）。

a．含苯环的醛、酮

b．不含过氧键（ $-O-O-$ ）

c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1

A．

2个

B．

3个

C．

4个

D．

5个

（7）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成：

化合物F是合成吲哚﹣2﹣酮类药物的一种中间体，其合成路线如图：

已知：Ⅰ．

Ⅱ．

Ⅲ．

Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。

回答下列问题：

（1 ）实验室制备A的化学方程式为　　，提高A产率的方法是　　； A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为　　。

（2）C→D的反应类型为　　； E中含氧官能团的名称为　　。

（3）C的结构简式为　　，F的结构简式为　　。

（4）Br₂和的反应与Br₂和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线（其它试剂任选）。

苯基环丁烯酮（ PCBO）是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物（E），部分合成路线如图：

已知如下信息：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是 　 　。

（2）B的结构简式为 　　。

（3）由C生成D所用的试剂和反应条件为 　　；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C ₈H ₈O ₂的副产物，该副产物的结构简式为 　　。

（4）写出化合物E中含氧官能团的名称 　　；E中手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的个数为 　　。

（5）M为C的一种同分异构体。已知：1mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为 　　。

（6）对于 ，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：

R'	﹣CH 3	﹣C 2H 5	﹣CH 2CH 2C 6H 5
产率/%	91	80	63

请找出规律，并解释原因 　　。

）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如图：

（1）A中的含氧官能团名称为硝基、　　和　　。

（2）B的结构简式为　　。

（3）C→D的反应类型为　　。

（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式　　。

①能与FeCl₃溶液发生显色反应。

②能发生水解反应，水解产物之一是α﹣氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1且含苯环。

（5）写出以CH₃CH₂CHO和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料的合成路线如图。

回答问题：

（1）甲苯分子内共面的H原子数最多为 　 　个。

（2）A的名称是 　 　。

（3）在A的同分异构体中，符合下列条件的是 　　（ 写出一种结构简式）。

①与A具有相同官能团

②属于芳香化合物

③核磁共振氢谱有5组峰

（4）B中官能团名称为 　　。

（5）B→C的反应方程式为 　　。

（6）反应过程中产出的铁泥属于危化品，处理方式为 　　（ 填编号）。

a．高温炉焚烧

b．填埋

c．交有资质单位处理

（7）设计以甲苯和丙三醇为原料合成3﹣苄氧基﹣1，2﹣丙二醇（ ）的路线 　　（其他试剂任选）。

已知：在于HCl催化下丙酮与醇ROH反应生成缩酮。缩酮在碱性条件下稳定。在酸中水解为丙酮和醇ROH。