高中化学有机物的合成试题

化合物F是合成吲哚﹣2﹣酮类药物的一种中间体，其合成路线如图：

已知：Ⅰ．

Ⅱ．

Ⅲ．

Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。

回答下列问题：

（1 ）实验室制备A的化学方程式为　　，提高A产率的方法是　　； A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为　　。

（2）C→D的反应类型为　　； E中含氧官能团的名称为　　。

（3）C的结构简式为　　，F的结构简式为　　。

（4）Br₂和的反应与Br₂和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线（其它试剂任选）。

）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如图：

（1）A中的含氧官能团名称为硝基、　　和　　。

（2）B的结构简式为　　。

（3）C→D的反应类型为　　。

（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式　　。

①能与FeCl₃溶液发生显色反应。

②能发生水解反应，水解产物之一是α﹣氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1且含苯环。

（5）写出以CH₃CH₂CHO和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料的合成路线如图。

回答问题：

（1）甲苯分子内共面的H原子数最多为 　 　个。

（2）A的名称是 　 　。

（3）在A的同分异构体中，符合下列条件的是 　　（ 写出一种结构简式）。

①与A具有相同官能团

②属于芳香化合物

③核磁共振氢谱有5组峰

（4）B中官能团名称为 　　。

（5）B→C的反应方程式为 　　。

（6）反应过程中产出的铁泥属于危化品，处理方式为 　　（ 填编号）。

a．高温炉焚烧

b．填埋

c．交有资质单位处理

（7）设计以甲苯和丙三醇为原料合成3﹣苄氧基﹣1，2﹣丙二醇（ ）的路线 　　（其他试剂任选）。

已知：在于HCl催化下丙酮与醇ROH反应生成缩酮。缩酮在碱性条件下稳定。在酸中水解为丙酮和醇ROH。