高中化学有机物的结构和性质推断题

氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

（1）C→D的反应类型是         反应。
（2）X的结构简式为                     。
（3）两分子C可在一定条件下反应，生成的有机产物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式                                                                   。
（4）已知：①   
②中氯原子较难水解
物质A（）可由2—氯甲苯为原料制得，写出以两步制备A的化学方程式__________。该合成的第一步主要存在产率低的问题，请写出该步可能存在的有机物杂质的结构简式___________。
（5）物质C的某种同分异构体G满足以下条件：
①结构中存在氨基；            
②苯环上有两种不同化学环境的氢；
③G能发生银镜反应，其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应；
写出符合条件的G的可能的结构简式：_________________________。
（6）已知：
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

Ⅰ有机物A的相对分子质量为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下：


请回答下列问题：
（1）A的分子式为            ，结构简式为                          。
（2）B的结构简式为                           ，名称是                    。
（3）写出B → C反应的化学方程式                                          。
（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：① 属于芳香醛；② 苯环上有两种不同环境的氢原子：              、               。
Ⅱ由上题物质E转化为对甲基苯乙炔的合成路线流程图如下：

（1）G的结构简式为                     ，③的反应类型为              。
（2）请写出你所写出的流程图中最后一步反应的化学方程式：                            。

［化学——选修5有机化学基础］异戊二烯是一种化工原料，有如下转化关系：

回答下列问题：
（1）A的名称（系统命名）是_________；B→C的反应类型是_________。
（2）B的结构简式是_________；D的核磁共振氢谱共有_________组峰。
（3）上述转化关系中互为同系物的是_________（填化合物代号）。
（4）F生成PHB的化学方程式是_________。
（5）E的同分异构体中，既能发生银镜反应，也能与碳酸氢钠溶液反应的共有_________种
（不考虑立体异构）。
（6）F除了合成PHB外，还可经过_________、酯化、聚合三步反应合成（一种类似有机玻璃的塑料）。在催化剂作用下，第三步反应的化学方程式是__________________

【化学—选修有机化学基础】(15分)现有分子式为C_nH₈O₂X₂的物质M，可发生如下所示转化：

已知：①物质B在质谱分析中，在质谱图显示存在多种质荷比不相同的粒子，其中质荷比最大的为32，物质B在核磁共振氢谱分析中，有两个吸收峰，吸收峰面积之比为3∶1｡
②两个—OH同时连在一个C原子上，结构不稳定，会自动失水，如：

请回答下列问题：
（1）n值为          ，X为         (填元素符号)｡
（2）①､③的反应类型：①        ，③          ｡
（3）写出M､E､G的结构简式；
M：              ；
E：              ；
G：              ｡
（4）写出下列反应的化学方程式：
A→D：            ；
B→F：             ｡
（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式
①属于酯          
②属于酚          
③不能发生银镜反应          
④苯环上的一溴代物只有两种             ，              ｡

我国湖南、广西等地盛产的山苍子油中柠檬醛含量很高，质量分数可达到60%－90%，柠檬醛也可以利用异戊二烯为原料人工合成，柠檬醛又可用来合成紫罗兰酮等香精香料，其合成路线如下：

已知：①
②
③同一碳原子连有两个双键结构不稳定。
试根据上述转化关系回答下列问题：
（1）写出A的结构简式                ，C的结构简式                  。
（2）①对应的反应条件是                     ，反应③的反应类型是              。
（3）写出B转化为柠檬醛的化学方程式                                     。
（4）根据反应②的反应机理写出CH₃CHO与足量的HCHO反应产物的结构简式：                   。
（5）检验柠檬醛中含有碳碳双键的实验方法是：                               。
（6）α－紫罗兰酮、β－紫罗兰酮有很多同分异构体，则满足下列条件的同分异构体有     种。
①含有一个苯环              
②属于醇类且不能发生催化氧化反应
③核磁共振氢谱显示有5个峰

以苯为主要原料，制取高分子材料N和R的流程如下：

已知：
（1）B中含氧官能团的名称是                    。
（2）由生成的反应类型是          。
（3）反应Ⅰ的反应条件是          。
（4）化合物C的结构简式是          。
（5）反应Ⅱ的化学方程式是          。
（6）下列说法正确的是          （选填序号字母）。
a．A可与NaOH溶液反应             
b．常温下，A能和水以任意比混溶
c．化合物C可使高锰酸钾酸性溶液褪色
d．E存在顺反异构体
（7）反应Ⅲ的化学方程式是          。
（8）符合下列条件的B的同分异构体有      种。
a．能与饱和溴水反应生成白色沉淀   
b．属于酯类
c．苯环上只有两个对位取代基

聚戊二酸丙二醇酯（）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景。 的一种合成路线如下：

已知：
①烃的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；
②化合物为单氯代烃：化合物的分子式为；
③为相对分子质量差14的同系物，是福尔马林的溶质；
④。
回答下列问题：
（1）的结构简式为。
（2）由生成的化学方程式为。
（3）由和生成的反应类型为，的化学名称为。
（4）①由和H生成的化学方程式为。
②若平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为（填标号）。
a．48       b．58       c．76      d．122
（5）的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）：
①能与饱和溶液反应产生气体  
②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式）：
的所有同分异构体在下列-种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是（填标号）。
a．质谱仪      b．红外光谱仪        c．元素分析仪        d．核磁共振仪

氯吡格雷(clopidogrel，1)是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

（1）C→D的反应类型是         反应。
（2）X的结构简式为                     。
（3）两分子C可在一定条件下反应，生成的有机产物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式                                   。
（4）已知：①  ②中氯原子较难水解物质A()可由2-氯甲苯为原料制得，写出以两步制备A的化学方程式                           。
该合成的第一步主要存在产率低的问题，请写出该步可能存在的有机物杂质的结构简式          。
（5）物质C的某种同分异构体G满足以下条件：
①结构中存在氨基；
②苯环上有两种不同化学环境的氢；
③G能发生银镜反应，其碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应；写出符合条件的G的可能的结构简式：_________________________
（6）已知：
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：

扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以和为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：

（1）的分子式为，可发生银镜反应，且具有酸性，所含官能团名称为：_,写出的化学反应方程式为.
（2）中①、②、③3个的酸性有强到弱的顺序是：。
（3）是由2分子生成的含有3个六元环的化合物，的分子中不同化学环境的氢原子有种。
（4）的反应类型是,1在一定条件下与足量溶液反应，最多消耗的物质的量为：_ .

写出符合下列条件的的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：

①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
（5）已知：
有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：

〔化学—选修5：有机化学基础〕(15分)以甲苯为原料可以合成某种食用香料(有机物G)和某种治疗肺结核药物的有效成分(有机物PAS－Na)的路线如下：


根据所给信息回答下列问题：
（1）肉桂酸不能够发生的反应类型有                        ；
A.加成    
B.消去  
C.氧化   
D.还原   
E.取代   
F.聚合
（2）由B生成C的反应中新生成的官能团名称为                    ；
（3）当试剂d过量时，可以选用的试剂d是                   (填字母序号)；
A．NaOH             B．Na₂CO₃         C．NaHCO₃
（4）A物质的名称为：                 ；试机a的结构简式为                 ；
（5）质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式：                                              ；
（6）写出C与NaOH反应的化学方程式：                                        ；
（7）E物质的同分异构体，符合下列条件的一共有           种。
①含有硝基官能团；  
②所有官能团都与苯环直接相连。
写出其中核磁共振氢谱上三组吸收峰的同分异构体的结构简式                  。

PHB树脂可用于制作外科手术缝合线，有机物K是一种抗惊厥药物，它们的合成路线如下：

已知：


（1）B→C的反应类型是          。
（2）写出一定条件下C→D的化学方程式：         。
（3）有机物甲的结构简式为              。
（4）写出E→F的化学方程式：         。
（5）A的结构简式为             。
（6）已知1 mol J最多与2 mol NaHCO₃反应；K分子结构中含有一个五元环与一个六元环。写出一定条件下J→K的化学方程式：         。
（7）S是A的一种同分异构体，分子中没有环状结构，S的核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为6:3:1，则S的结构简式为          （写出一种即可）。

【化学——选修有机化学基础】(15分)
已知：
①
②C物质苯环上一卤代物只有两种。

根据上述转化关系，回答问题：
（1）写出B物质的名称              ；D物质的结构简式                 。
（2）写出反应②的类型              ；反应⑤的条件                     。
（3）写出反应⑥的化学方程式：                  。
（4）写出E和D反应的化学方程式：                  。
（5）反应②还有可能生成一种C₁₆H₁₈的有机物，其苯环上一卤代物也只有两种，写出它的结构简式：                                       。
（6）分子中具有苯环，苯环上含有两个取代基，且能与NaHCO₃溶液反应的E的同分异构体有_______种(不包含E)。

菠萝酯是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

已知：
（1）的结构简式为，中所含官能团的名称是。
（2）由生成的反应类型是，的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为。
（3）写出和反应生成F的化学方程式。
（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。
合成路线流程图示例：

(共15分)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
（1）下列关于化合物I的说法，正确的是

A．可能发生酯化反应和银镜反应

B．1mol化合物I最多与2molNaOH反应

C．与FeCl3溶液能显紫色

D．能与溴发生取代和加成反应

（2）下面反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法

①化合物II的分子式为      。
②1mol化合物II能与      molH₂恰好反应生成饱和烃类化合物。
③化合物Ⅲ与足量的NaOH溶液共热的化学方程式为                             ；
反应类型：
（3）3﹣对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：

已知：HCHO+CH₃CHO  CH₂=CHCHO+H₂O
①A中官能团的名称为            。D中含氧官能团的名称为            。
②E的结构简式为                                  。
③试剂C可选用下列中的
a、溴水                      b、银氨溶液    
c、酸性KMnO₄溶液            d、新制Cu（OH）₂悬浊液
④B在一定条件下可以生成高聚物F，该反应的化学方程式为_________ 。

化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。化合物Ⅴ也可通过下图所示方法合成：

回答下列问题：
（1）化合物Ⅰ的分子式为       ，1 mol该物质完全燃烧需消耗      mol O₂。
（2）化合物Ⅱ的合成方法为：

合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。反应物A的结构简式是             。
（3）反应①的反应类型为            。化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯，生成该酯的反应方程式为                                     。
（4）下列关于化合物Ⅳ、Ⅴ的说法正确的是             （填序号）。
a．都属于芳香化合物
b．都能与H₂发生加成反应，Ⅳ消耗的H₂更多
c．都能使酸性KMnO₄溶液褪色
d．都能与FeCl₃溶液发生显色反应
（5）满足以下条件的化合物Ⅰ的同分异构体Ⅵ的结构简式为                 。
①遇FeCl₃溶液显示特征颜色
②l mol Ⅵ与浓溴水反应，最多消耗1 mol Br₂
③Ⅵ的核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为1︰1︰2︰2︰6