高中化学原子轨道杂化方式及杂化类型判断推断题

解热、镇痛药物布洛芬的两种合成路线如下：

已知：(R为烃基)
(R为烃基)
 (R、R’、R’’为烃基或氢原子)
（1）A为醇，其核磁共振氢谱有四个吸收峰。A的结构简式是                。
（2）A与试剂a反应生成B的反应类型是               。
（3）由B生成C的化学方程式是                。
（4）D与E的相对分子质量相差18，由D生成E的化学反应方程式是                。
（5）G的结构简式是               ，H的含氧官能团的名称是            。
（6）布洛芬有多种同分异构体，写出满足下列条件的任意两种同分异构体的结构简式            。
a. 羧基与苯环直接相连      b. 苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物有两种

已知：共轭二烯烃（如1,3-丁二烯）可以发生如下两种加成反应：

请以苯酚为原料，其他无机试剂任选，合成，写出正确的合成路线：
__________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________。

(18分)A和B在一定条件下可合成芳香族化合物E，G在标准状况下是气体，此情况下的密度为1．25g/L。各物质间相互转化关系如下所示：

  
  请回答下列问题：
  （1）G中的官能团是        (用化学式表示)，D中的官能团名称是         ，
F的结构简式         。
（2）指出反应类型：①              ，②           ，③               。
（3）满足下列条件的B的同分异构体有    种。
①遇FeCl₃溶液显紫色  ②能发生银镜反应  ③苯环上只有两个取代基
（4）写出化学方程式：A→C                                              ；
  C与新制的氢氧化铜悬浊液反应：                                    。