3-丁酮酸乙酯在有机合成中用途极广,广泛用于药物合成,还用作食品的着香剂。其相对分子质量为130,常温下为无色液体,沸点 181℃,受热温度超过95℃摄氏度时就会分解;易溶于水,与乙醇、乙酸乙酯等有机试剂以任意比混溶;实验室可用以乙酸乙酯和金属钠为原料制备。乙酸乙酯 相对分子质量为88,常温下为无色易挥发液体,微溶于水,沸点77℃。
【反应原理】
【实验装置】
【实验步骤】
1.加热反应:向反应装置中加入32 mL(28.5g,0.32mol)乙酸乙酯、少量无水乙醇、1.6 g(0.07mol)切细的金属钠,微热回流1.5~3小时,直至金属钠消失。
2.产物后处理:冷却至室温,卸下冷凝管,将烧瓶浸在冷水浴中,在摇动下缓慢的加入32 mL 30%醋酸水溶液,使反应液分层。用分液漏斗分离出酯层。酯层用5%碳酸钠溶液洗涤,有机层放入干燥的锥形瓶中,加入无水碳酸钾至液体澄清。
3.蒸出未反应的乙酸乙酯:将反应液在常压下蒸馏至100℃。然后改用减压蒸馏,得到产品2.0g。
回答下列问题:
(1)从反应原理看,无水乙醇的作用是 。
(2)反应装置中加干燥管是为了 。两个装置中冷凝管的作用 (填“相同”或“不相同”),冷却水进水口分别为 和 (填图中的字母)。
(3)产物后处理中,滴加稀醋酸的目的是 ,稀醋酸不能加多了,原因是 。用分液漏斗分离出酯层的操作叫 。碳酸钠溶液洗涤的目的是 。加碳酸钾的目的是 。
(4)采用减压蒸馏的原因是 。
(5)本实验所得到的3-丁酮酸乙酯产率是 (填正确答案标号)。
A.10% | B.22% | C.19% | D.40% |
在实验室我们可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题:
(1)写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式 。
(2)浓硫酸的作用是:① ;② 。
(3)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上,不能插入溶液中,目的是防止 。
(4)某同学将收集到的乙酸乙酯滴入饱和NaHCO3溶液中,观察到有少量气泡产生,可得出的结论是 ,该过程中发生反应的化学方程式是 。
某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示,A中放有浓硫酸,B中放有乙醇、无水醋酸,D中放有饱和碳酸钠溶液。请回答:
(1)若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者,写出能表示18O位置的化学方程式:______________________________
(2)球形干燥管除起冷凝作用外,另一重要作用是_________________。
(3)若反应前向D中加入几滴酚酞,溶液呈红色,产生此现象的原因是(用离子方程式表示)__________ _;反应结束后D中的现象是________________________。
25.(12分)可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空:
(1)试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL,正确的加入顺序用操作是 。
(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是 。
(3)实验中加热试管a的目的是: ; 。
(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液,其作用是 。
(5)反应结束后,振荡试管b,静置。反应结束后,试管B内的液体分成两层,乙酸乙酯在 层(填写“上”或“下”).若分离10mL该液体混合物需要用到的主要玻璃仪器是 .
下图装置Ⅰ是实验室制乙酸乙酯的常用装置:
实验中所用的某些试剂及产物的相关数据如下:
物 质 |
熔点/℃ |
沸点/℃ |
||
乙 醇 |
-114 |
78 |
||
乙 酸 |
16.6 |
117.9 |
||
乙酸乙酯 |
-83.6 |
77.5 |
||
98%H2SO4 |
10 |
338 |
回答下列问题:
(1)如果用CH3CO18OH与CH3CH2OH反应,写出该反应的化学方程式 ,浓H2SO4的作用是 。
(2)要从装置Ⅰ中右侧小试管中分离出乙酸乙酯,应进行的操作是:撤出小试管,将混合液倒入 (填仪器名称),用力振荡,静置, (填现象),然后将产物从__ __口(填“上”或“下”)倒出。
(3)采用装置Ⅱ可提高乙酸乙酯的产率,结合表格中的数据,说明该装置可提高乙酸乙酯产率的原因: 。
(14分)乙酸异戊酯()是组成蜜蜂信息素的成分之一,具有香蕉的香味,实验室制备乙酸异戊酯的反应装置示意图(有关的加热和夹持仪器略去)和有关数据如下:
实验步骤:在烧瓶中加入4.4 g的异戊醇,6.0 g的乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片,开始缓慢加热烧瓶,回流50分钟,反应液冷至室温后,倒入分液漏斗中,分别用少量水,饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤,分出的产物加入少量无水硫酸镁固体,静置片刻,过滤除去硫酸镁晶体,进行蒸馏纯化,收集140~143 ℃馏分,得乙酸异戊酯3.9 g。回答下列问题:
|
相对分子质量 |
密度/(g·cm-3) |
沸点/℃ |
水中溶解性 |
异戊醇 |
88 |
0.8123 |
131 |
微溶 |
乙酸 |
60 |
1.0492 |
118 |
溶 |
乙酸异戊酯 |
130 |
0.8670 |
142 |
难溶 |
(1)写出制取乙酸异戊酯的化学方程式 。
(2)冷凝管的作用是 ,碎瓷片的作用是 。
(3)若乙酸异戊酯产率偏低,其原因可能是 。
A.原料没有充分反应
B.发生了副反应
C.在进行蒸馏纯化操作时,从143 ℃开始收集馏分
(4)在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后 (填标号),
A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出
B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出
C.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出
D.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口放出
(5)实验中加入少量无水硫酸镁的目的是 。
(6)本实验的产率是
A.30℅ B.40℅ C.50℅ D.60℅
实验室制取乙酸丁酯的实验装置有如右下图所示两种装置供选用。其有关物质的物理性质
如下表:
|
乙酸 |
1-丁醇 |
乙酸丁酯 |
熔点(℃) |
16.6 |
-89.5 |
-73.5 |
沸点(℃) |
117.9 |
117 |
126.3 |
密度(g/cm3) |
1.05 |
0.81 |
0.88 |
水溶性 |
互溶 |
可溶(9g/100g水) |
微溶 |
(1)制取乙酸丁酯的装置应选用_______(填“甲”或“乙”)。不选另一种装置的理由是 。
(2)该实验生成物中除了主产物乙酸丁酯外,还可能生成的有机副产物有(写出结构简式): 、 。
(3)酯化反应是一个可逆反应,为提高1-丁醇的利用率,可采取的措施是 。
(4)从制备乙酸丁酯所得的混合物中分离、提纯乙酸丁酯时,需要经过多步操作,下列图示的操作中,肯定需要的化学操作是__________(选填答案编号)。
(5)有机物的分离操作中,经常需要使用分液漏斗等仪器。使用分液漏斗前必须 ;某同学在进行分液操作时,若发现液体流不下来,其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外,还可能 。
(12分,每小题2分)下图是实验室制乙酸乙酯的装置。
(1)在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合溶液的方法是将________________ _______________ ________________ __。然后轻轻地振荡试管,使之混合均匀。
(2)装置中通蒸气的导管要插在_ _ ___ 目的是___________________ ___________
(3)浓硫酸的作用是①__________________;② _________________________。
(4)饱和Na2CO3溶液的作用是_____________________________________________。
(5)实验生成的乙酸乙酯,其密度比水_________(填“大”或“小”),有____________气味。
(6)若实验中温度过高,使反应温度达到140℃左右时,副反应的主要有机产物是_____________________________(写出物质名称及分子式)。
下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程,请你参与并协助他们完成相关实验任务。
【实验目的】制取乙酸乙酯
【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙 酸乙酯,该反应的化学方程式为 。
【装置设计】甲、 乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置:
若从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验室制取乙酸乙酯的装置,选择的装置应是 (填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是 。
【实验步骤】
A 按所选择的装置组装仪器,在试管①中先加入3mL95%的乙醇,并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀,冷却后再加入2 mL冰醋酸;
B 将试管固定在铁架台上;
C 在试管②中加入5 mL X试剂;
D 用酒精灯对试管①加热
E.当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
【问题讨论】(1)实验中浓硫酸的作用是 。
(2)试管2中加入的X试剂为 。
(3)步骤E试管②中观察到的现象是 。
(4)常用 方法分离获得实验中的乙酸乙酯。
Ⅰ. 实验室制得气体中常含有杂质,影响其性质检验。
下图A为除杂装置,B为性质检验装置,完成下列表格:
序号 |
气体 |
反应原理 |
A中试剂 |
① |
乙烯 |
溴乙烷和NaOH的醇溶液加热 |
______________ |
② |
乙烯 |
无水乙醇在浓硫酸的作用下加热至170℃反应的化学方程式是________________________ |
NaOH溶液 |
③ |
乙炔 |
电石与饱和食盐水反应 |
_______________ |
Ⅱ. 为探究乙酸乙酯的水解情况,某同学取大小相同的3支试管,分别加入以下溶液,充分振荡,放在同一水浴加热相同时间,观察到如下现象。
试管编号 |
① |
② |
③ |
实验操作 |
|||
实验现象 |
酯层变薄 |
酯层消失 |
酯层基本不变 |
(1)试管①中反应的化学方程式是________________________;
(2)对比试管①和试管③的实验现象,稀H2SO4的作用是________________________;
(3)试用化学平衡移动原理解释试管②中酯层消失的原因_______________________。
“酒是陈的香”,就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室我们也可以用下图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题:
(1)写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式:
______________________________________________________________
(2)饱和碳酸钠溶液的主要作用是_____________________________________________。
(3)若要把制得的乙酸乙酯分离出来,应采用的实验操作是_____________________。
如图是用于简单有机化合物的制备、分离、性质比较等的常见简易装置。
请根据该装置回答下列问题:
(1)若用乙醇与乙酸反应制取乙酸乙酯,反应的化学方程式为 ,试管B中应加入 。虚线框中的导管除用于导气外,还兼有 作用。
(2)若用该装置分离乙酸和1-丙醇,则在试管A中除加入1-丙醇与乙酸外,还应先加入适量的试剂 ,加热到一定温度,试管B中收集到的是 (填写结构简式)。冷却后,再向试管A中加入试剂 ,加热到一定温度,试管B中收集到的是 (填写结构简式)。
(5分)哈三中某化学课外学习小组利用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空:
①试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL,正确的加入顺序是 。
②为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是 。
③试管b中加有饱和Na2CO3溶液,其作用是 。
④反应结束后,振荡试管b,静置。观察到的现象是 。
下图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图,进行皂化反应时的步骤如下:
(1)在圆底烧瓶中装入7~8 g硬脂酸甘油酯,然后加入2~3 g的氢氧化钠、5 mL水和10 mL酒精;加入酒精的作用为_______________________________。
(2)向所得混合物中加入____________________,静置一段时间,溶液分为上下两层,肥皂在__________层。
(3)图中长玻璃管的作用是________________________________________________。
(4)写出该反应的化学方程式______________________________________________。
“酒是陈的香”,就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室我们也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题:
(1)写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式,并指出其反应类型:_____ ,属于_______________反应。
(2)浓硫酸的作用是:①_________________________;②____________________。
(3)装置中通蒸气的导管要插在_____________溶液的液面上,不能插入溶液中,目的是防止_______ 。
(4)若要把制得的乙酸乙酯分离出来,应采用的实验操作是___________。
A.蒸馏 B.分液 C.过滤 D.结晶
(5)用30克乙酸与46克乙醇反应,如果实际产率是理论产率的67%,则可得到乙酸乙酯的质量是______________。
A.29.5克 B.44克 C.74.8克 D.88克