高中化学有机物的结构和性质综合题

[化学--选修5：有机化学基础]

化合物G是治疗高血压的药物"比索洛尔"的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢； $1molD$ 可与 $1molNaOH$ 或 $2molNa$ 反应。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________。

（2）B的化学名称为____________。

（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。

（4）由E生成F的反应类型为____________。

（5）G的分子式为____________。

（6）L是D的同分异构体，可与FeCl ₃溶液发生显色反应， $1mol$ 的L可与 $2mol$ 的 $N{a}_{2}C{O}_3$ 反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。

【选修五：有机化学基础】氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________。    

（2） 中的官能团名称是________。    

（3）反应③的类型为________，W的分子式为________。    

（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：

实验	碱	溶剂	催化剂	产率/%
①	KOH	DMF	$Pd(OAc{)}_2$	22.3
②	$K_{2}C{O}_3$	DMF	$Pd(OAc{)}_2$	10.5
③	$E{t}_{3}N$	DMF	$Pd(OAc{)}_2$	12.4
④	六氢吡啶	DMF	$Pd(OAc{)}_2$	31.2
⑤	六氢吡啶	DMA	$Pd(OAc{)}_2$	38.6
⑥	六氢吡啶	NMP	$Pd(OAc{)}_2$	24.5

上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。

（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________。

①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③ $1mol$ 的X与足量金属Na反应可生成 $2g{H}_2$ 。

（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 ，写出合成路线________。（无机试剂任选）    

近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是________。    

（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________。    

（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________。    

（4）D的结构简式为________。    

（5）Y中含氧官能团的名称为________。    

（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________。    

（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________。    

端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应． $2R﹣C\equiv C﹣H\stackrel{\mathrm{催化剂}}{\to }R﹣C\equiv C﹣C\equiv C﹣R+H_2$ 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值．下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为________，D的化学名称为________．

（2）①和③的反应类型分别为________、________．

（3）E的结构简式为________．用 $1molE$ 合成1，4﹣二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________mol．

（4）化合物（________）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为________．

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中3种的结构简式________．

（6）写出用2﹣苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线________．