高中化学有机物的结构和性质实验题

实验室制备乙酸乙酯的反应和实验装置如下：
CH₃COOH + C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅ + H₂O
投料   1 ：    1        产率     65%
1 ：   10                  97%
(在120 ℃下测定)

已知：相关物理性质(常温常压)

	密度g/mL	熔点/℃	沸点/℃	水溶性
乙醇	0.79	-114	78	溶
乙酸	1.049	16.2	~117	溶
乙酸乙酯	0.902	−84	~76.5	不溶

 
合成反应：
在三颈瓶中加入乙醇5 mL，硫酸5 mL，2小片碎瓷片。漏斗加入乙酸14.3 mL ，乙醇20 mL。冷凝管中通入冷却水后，开始缓慢加热，控制滴加速度等于蒸馏速度，反应温度不超过120 ℃。
分离提纯：
将反应粗产物倒入分液漏斗中，依次用少量饱和的Na₂CO₃溶液、饱和NaCl溶液、饱和CaCl₂溶液洗涤，分离后加入无水碳酸钾，静置一段时间后弃去碳酸钾。最终通过蒸馏得到纯净的乙酸乙酯。
回答下列问题：
（1）酯化反应的机制
用乙醇羟基氧示踪

用醋酸羟基氧示踪

含氧18水占到总水量的一半，酯也一样。这个实验推翻了酯化反应为简单的取代反应。请你设想酯化反应的机制                                                。
（2）酯化反应是一个可逆的反应，120 ℃时，平衡常数K=                  。
为了使正反应有利，通常采用的手段是：
①使原料之一过量。谁过量 ？
无水乙醇3600元/吨，冰醋酸2900元/吨。每摩乙醇    元，每摩冰醋酸     元。
②不断移走产物[例如除水，乙酸乙酯、乙醇、水可形成三元恒沸物(沸点：70.2 ℃)，乙酸不能形成三元恒沸物]。综上所述选择             过量。
（3）加入碎瓷片的作用是________；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是________(填正确答案标号)。
A．立即补加    B．冷却后补加     C．不需补加      D．重新配料
（4）浓硫酸与乙醇如何混合？                                                。
（5）控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸馏速度目的是？                   。
（6）蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质？                                   。
饱和的Na₂CO₃溶液洗涤除去乙酸。如何判断是否除净？                           。
用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na₂CO₃溶液，为什么不用水？                    。
用饱和CaCl₂溶液直接洗涤起什么作用：                                         。

有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实验步骤	解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。	试通过计算填空：（1）A的相对分子质量为              。
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g。	(2)A的分子式为_____      ___。
(3)另取A 9.0 g，跟足量NaHCO3粉末反应，生成 2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)。	(3)用结构简式表示A中含有的官能团_____    _、___    ____。
(4)A的核磁共振氢谱如下图：	(4)A中含有__   ______种氢原子。
(5)综上所述，A的结构简式为______      ____。

 

有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实 验 步 骤	解 释 或 实 验 结 论
（1）称取A 9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。	试通过计算填空： （1）A的相对分子质量为：       。
（2）将此9.0gA在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。	（2）A的分子式为：             。
（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）。	（3）用结构简式表示A中含有的官能团： ___________。
（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）。	（3）用结构简式表示A中含有的官能团：____________。
（4）A的核磁共振氢谱如下图：	（4）A中含有______种氢原子。
（5）综上所述，A的结构简式            。

 

某实验小组用燃烧分析法测定某有机物中碳和氢等元素的含量，随后又对其进行了性质探究。将已称量的样品置于氧气流中，用氧化铜作催化剂，在高温条件下样品全部被氧化为水和二氧化碳，然后分别测定生成的水和二氧化碳。实验可能用到的装置如下图所示，其中A装置可以重复使用。

请回答下列问题：
（1）请按气体流向连接实验装置 → → →d→ → → → g（用仪器接口编号填写）。
（2）B装置中制O₂时所用的药品是       。实验中，开始对C装置加热之前，要通一段时间的氧气，目的是      ；停止加热后，也要再通一段时间的氧气，目的是        。
（3）已知取2．3g的样品X进行上述实验，经测定A装置增重2．7g，D装置增重4．4g。试推算出X物质的实验式       。
（4）该小组同学进一步实验测得：2．3g的 X与过量金属钠反应可放出560mLH₂（已换算成标准状况下），且已知X分子只含一个官能团。查阅资料后，学生们又进行了性质探究实验：
实验一：X在一定条件下可催化氧化最终生成有机物Y．
实验二：X与Y在浓硫酸加热条件下生成有机物Z．
则①写出实验二中反应的化学方程式                                   。
②除去Z中混有的Y所需的试剂和主要仪器是        、           。
（5）若已知室温下2．3g液态X在氧气中完全燃烧生成二氧化碳气体和液态水时可放出68．35kJ的热量，写出X在氧气中燃烧的热化学方程式                        。

化学上常用燃烧法确定有机物的组成．下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品．根据产物的质量确定有机物的组成．

回答下列问题：
（1）A装置中分液漏斗盛放的物质是_________，写出有关反应的化学方程式__________．
（2）C装置(燃烧管)中CuO的作用是______________________________________
（3）写出E装置中所盛放试剂的名称__________，它的作用是______________．
（4）若将B装置去掉会对实验造成什么影响？__________________________.有学生认为在E后应再加一与E相同的装置，目的时_______________________
（5）若准确称取1.20 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)．经充分燃烧后，E管质量增加1.76 g，D管质量增加0.72 g，则该有机物的最简式为______________．
（6）要确定该有机物的化学式，还需要测定________________________．

中国石油天然气勘探开发公司位于尼日尔的分支机构CNPC—尼日尔石油公司，日前在该国东部最新发现了2900万桶的石油储量，勘探小组在石油样品中发现一种烃的含氧衍生物。可用下图所示装置确定其分子式和其组成。（不考虑空气进入装置）

回答下列问题：
（1）A中发生反应的化学方程式为                                 。
（2）B装置的作用是                      ，燃烧管C中CuO的作用是                             。
（3）产生氧气按从左向右流向，燃烧管C与装置D、E连接。现甲、乙两位同学提出了两种连接方案。
方案1 甲同学认为连接顺序是：C→E→D
方案2 乙同学认为连接顺序是：C→D→E
请你评价两种连接方案，判断哪种方案正确并说明理由。
          ，                                                                。
（4）准确称取1.8g烃的含氧衍生物X的样品，经充分燃烧后，D管质量增加2.64g，E管质量增加1.08g，实验测得X的蒸气密度是同温同压下氢气密度的45倍，则X的分子式为           ，1molX分别与足量Na、NaHCO₃反应放出的气体在相同条件下的体积比为1∶1，X可能的结构简式为                                    。

某芳香族化合物与苯酚无论以何种比例混合，只要总物质的量一定，完全燃烧时所消耗的氧气和生成水的质量始终一定。试回答：

⑴这类物质的相对分子质量与苯酚的相对分子质量之差为_________的倍数（填数字）。
⑵这类物质中相对分子质量最小的物质A的分子式为C₇H₆O₃。已知A溶液能与NaHCO₃反应放出气体，且能与溴水反应。
①A可能的结构有________种。 
②现取2.32g苯酚与A的混合物与50.0mL1.000mol/L的NaOH溶液充分反应后，加水至100mL。取出其中的10.0mL用0.100mol/L的HCl溶液滴定过量的NaOH，消耗20.0mL时至滴定终点。求该混合物中苯酚的质量分数________（结果保留三位有效数字）

有机化合物分子中的基团之间存在着相互影响。
（1）在甲烷、苯、甲苯这三种物质中，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的有___________（填名称），能用于制取炸药梯恩梯( TNT)的是_____________（填分子式）。
（2）某学习个组通过实验探究①苯酚、②醋酸、③碳酸这三种物质分子中的羟基在水中电离能力的强弱。主要实验步骤如下：
a、取三支试管，分别加入三种物质的水溶液（适量），再分别滴加2～3滴紫色石蕊试液，发现仅②、③的溶液变红。
b、另取一支试管，加入少量滴加了酚酞的NaOH溶液，再滴加①的溶液，发现试管中溶液的红色明显变浅。
c、再取一支试管，加入少量碳酸钠溶液，向其中滴加②的溶液，发现有气体生成。
d、将CO₂气体通入苯酚钠的水溶液中，发现溶液变浑浊。
请回答以下问题：
①步骤b的现象说明苯酚具有___________性。
②步骤d中，发生反应的化学方程式为__________________。
③三种物质分子中的羟基在水中的电离能力由强到弱的顺序是____________（填序号）。
④在苯酚分子中，羟基对苯基的性质也有影响。写出苯酚与浓溴水反应生成的有机产物的结构简式：_____________________。

（3）同学甲设计了如右图所示的实验装置一次性地验证苯酚、醋酸、碳酸的酸性强弱。同学乙认为该实验装置设计的不严密，理由是________________。

有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实验步骤	解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。	试通过计算填空： (1)A的相对分子质量为：________。
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g。	(2)A的分子式为：________。
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)。	(3)写出A中含有的官能团：________、________。
(4)A的核磁共振氢谱如下图：	(4)A中含有______种氢原子
(5)综上所述A的结构简式____________________。

实验室常用苯甲醛在浓氢氧化钠溶液中制备苯甲醇和苯甲酸，反应式如下：

已知：①苯甲酸在水中的溶解度为：0.18g（4℃）、0.34g（25℃）、0.95g（60℃）、6.8g（95℃）
②乙醚沸点34.6℃，密度0.7138，易燃烧，当空气中含量为1.83％~48.0％时易发生爆炸

图1 制备苯甲酸和苯甲醇的反应装置图     图2 蒸乙醚的装置图
实验步骤如下：
①向图1所示装置中加入8g氢氧化钠和30mL水，搅拌溶解。稍冷，加入10 mL新蒸过的苯甲醛。开启搅拌器，调整转速，使搅拌平稳进行。加热回流约40 min。
②停止加热，从球形冷凝管上口缓缓加入冷水20mL，摇动均匀，冷却至室温。反应物冷却至室温后，倒入分液漏斗，用乙醚萃取三次，每次10mL。水层保留待用。合并三次萃取液，依次用5 mL饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤，10mL 10%碳酸钠溶液洗涤，10 mL水洗涤。
③分出醚层，倒入干燥的锥形瓶，加无水硫酸镁，注意锥形瓶上要加塞。将锥形瓶中溶液转入图2所示蒸馏装置，缓缓加热。升高温度蒸馏，当温度升到140℃时改用空气冷凝管，收集198℃～204℃的馏分得产品A。将萃取后的水溶液慢慢地加入到盛有30 mL浓盐酸和30 mL水的混合物中，同时用玻璃棒搅拌，析出白色固体。冷却，抽滤，得到粗产品，然后提纯得产品B。
根据以上步骤回答下列问题：
（1）步骤①中所加的苯甲醛为什么要是新蒸的？_____________________________________。
（2）步骤②萃取时用到的玻璃仪器除了除烧杯、玻璃棒外，还需______________________，饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤是为了除去__________________，而碳酸钠溶液洗涤是为了除去醚层中极少量的苯甲酸。
（3）步骤③中无水硫酸镁的作用是_________________，将锥形瓶中溶液转入图2所示蒸馏装置时涉及的实验操作为__________________。
（4）产品A为____________，蒸馏除乙醚的过程中采用的加热方式为_______________，提纯产品B所用到的实验操作为________________。

有机物A 可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A 为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实验步骤	解释或实验结论
（1）称取A9.0g，升温其汽化，测其密度是相同条件下H2的45 倍．	试通过计算填空： （1）A的相对分子质量为_______。
（2）将9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使一其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰．发现两者分别增重5.4g和13.2g	（2）A的分子式为__________。
（3）另取A9.0g，跟足量的NaCO3粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)。	（3）写出A中所含官能团的名称______。
( 4 ) A 的核磁共振氢谱如下图：	( 4 ) A中含有______种氢原子
（5）综上所述，A的结构简式为___________

 

羟基是重要的官能团。某化学小组以下列4种物质的溶液作为研究对象，比较不同物质的羟基中氢原子的活泼性。
①碳酸    ②乙醇    ⑧苯酚    ④乙酸
I. 甲同学设计并实施了如下实验方案。

编号	实验操作	实验现象	结论及解释
1	分别取4种溶液，滴加紫色石蕊溶液	溶液变红的是①④溶液	略
2	向含酚酞的NaOH溶液中，各滴加等量的②③两种溶液	②中无明显现象 ③中红色明显变浅	滴加③时反应的化学方程式： _____________________
3	测定CH3COOH溶液 与H2CO3溶液的酸性	略	CH3COOH溶液的酸性远大于H2CO3溶液
4	将CO2通入C6H5ONa溶液中	____________	反应的化学方程式： ___________________
结论：4种物质的羟基中的氢原子的活泼性由强到弱的顺序是（填序号） __________                   ____

II. 乙同学在研究了甲同学的实验方案后，提出如下改进方案，能一次比较乙酸、碳酸和苯酚的羟基中氢原子的活泼性，实验仪器如下图所示。

（1）利用上述仪器组装实验装置，其中A管插入（填字母，下同）_____中，B管插入__________中，C管插入_________中。
（2）丙同学查资料发现乙酸有挥发性，于是在试管F之前增加了一个盛有________溶液的洗气装置，使乙同学的实验设计更加完善。

化学上常用燃烧法测定有机物的分子式，这种方法是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下图所示的是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。

实验探究小组称取一定质量的样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种），进行实验,通过测定产生的CO₂和水的质量确定有机物的组成，请回答下列问题：
（1）C中浓硫酸的作用是除去氧气中的水蒸气，实验装置的连接顺序应是：___________（每种装置只用一次）；
（2）实验数据记录和处理

物理量 实验 序号	燃烧有机物的质量	①	②
实验前 质量	实验后 质量	实验前 质量	实验后 质量
1	m1	m2	m3	m4	m5

上表中①、②分别指哪个装置？____________ 、 _____________。
（3）若实验准确称取4.4 g样品，经燃烧后测得产生CO₂8.8 g，水蒸气3.6g。要确定该有机物的分子式，还必须知道的数据是________；
（4）相同条件下，若该有机物蒸气对氢气的相对分子质量为22，且它的核磁共振氢谱上有两个峰，其强度比为3:1，试通过计算确定该有机物的结构简式           ，与该有机物相对分子质量相同的烃的一氯代物有     种。

透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶，制备它的一种配方中含有下列三种物质

甲                乙                 丙
（1）下列试剂能与甲反应而褪色的是（填序号）              。
①溴的CCl₄溶液 ②酸性KMnO₄溶液 ③石蕊试液 ④含酚酞的烧碱溶液 ⑤FeCl₃溶液
写出由甲在稀硫酸作用下水解的化学反应方程式：                                                 
（2）乙可以由淀粉通过下列转化制得（其中A、B、C、D均为有机物）：

i．上述转化过程中涉及的条件X是                          。
ii．物质A常用新制Cu(OH)₂来检验，其主要的反应原理用化学方程式可表示为：                                                                             
iii．上述转化过程中属于水解反应类型的有        个。
iv．D是一种液态卤代烃，已知其密度为ρ g/cm³为测定其相对分子质量，拟实验步骤如下：
第一步：准确量取该卤代烃V mL；
第二步：在锥形瓶中加入过量的稀NaOH溶液，塞上连有长玻璃管的塞子，加热；
第三步：反应完成后冷却溶液，加稀HNO₃酸化；
第四步：滴加过量AgNO₃溶液得浅黄色沉淀；
第五步：过滤，洗涤，干燥称重得固体m克。请回答：
a．该卤代烃中所含官能团的名称是             。
b．该卤代烃的相对分子质量用含ρ、V、m的代数式可表示为                     。
c．如果在第三步中加入稀HNO₃的量不足，则测得相对分子质量将          （填“偏大”，“偏小”或“无影响”）。
d．写出D→乙的化学反应方程式：                                                                      
（3）化合物丙中含氧为29.09%，相对分子质量不超过120，在空气中完全燃烧时，只生成CO₂和H₂O，经实验检测得知丙还具有下列结构和性质特点：
①核磁共振氢谱检测只有两种吸收峰，且峰面积之比1∶2；
②与FeCl₃溶液作用显紫色。
写出丙与Na₂CO₃反应的化学方程式：                                                                         

（有机物A可用葡萄发西酵得到，也可从牛奶中提取，纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水，为研究A的组成与结构，进行如下实验：

实 验 步 骤	解 释 或 实 验 结 论
（1）称取A 9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍．	试通过计算填空： （1）A的相对分子质量为：___________
（2）将此9.0g A在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现分别增重5.4g和13.2g．	（2）A的分子式为：___________ ____________
（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24L CO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24L H2（标准状况）．	（3）写出A中所含有的官能团名称：________________
（4）A的核磁共振氢谱如图：	（4）A中含有_____种氢原子．
（5）综上所述，A的结构简式___________________