工业上常用水杨酸与乙酸酐反应制取解热镇痛药阿司匹林(乙酰水杨酸)。
【反应原理】
【物质性质】
【实验流程】
(1)物质制备:向大试管中依次加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐(密度为1.08g/mL)、5滴浓硫酸,振荡大试管至水杨酸全部溶解,将其放入盛有热水烧杯中,固定在铁架台上,在85℃~90℃条件下加热5~10 min。装置如下图:
(2)产品结晶:取下大试管,置于冷水中冷却10 min。待晶体完全析出,……抽滤,再洗涤晶体,抽干。
(3)产品提纯:将粗产品转移至150 mL烧杯中,向其中慢慢加入试剂NaHCO3并不断搅拌至不再产生气泡为止。进一步提纯最终获得乙酰水杨酸1.8 g。
(4)纯度检验:取少许产品加入盛有5 mL水的试管中,加入1~2滴FeCl3溶液,溶液呈浅紫色。
【问题讨论】
1、写出水杨酸与碳酸氢钠溶液反应的化学反应方程式 。
2、写出水杨酸与足量碳酸钠溶液反应后含苯环的生成物的结构简式 。
3、流程(1)装置图中长导管的作用 。
4、控制反应温度85℃~90℃的原因 。
5、流程(2)中证明晶体洗涤干净的操作方法: 。
6、流程(4)中溶液显紫色,可能的原因是 。
7、1mol乙酰水杨酸与氢氧化钠溶液反应可能,最多消耗 mol NaOH。
8、实验中乙酰水杨酸的产率为 (已知:水杨酸、乙酰水杨酸的相对分子质量分别为138和180)。
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