[化学一选修5：有机化学基础](15分)环己基甲酸是一种无色或浅黄色油状液体，环己基甲酸及其衍生物是重要的有机化工原料和合成药物的中间体，在新材料和药物研发中具有广泛的价值。其合成方法如下：
其中链烃C的相对分子质量在50～70之间，碳氢原子个数比为2：3，核磁共振氢谱显示有两个峰且面积比为2：l。回答下列问题：
已知：
（1）C的结构简式为 ，其化学名称为 。
（2）A的结构简式为 。
（3）写出下列反应的反应类型：② ；⑤ 。
（4）写出D与新制Cu(OH)2反应的化学方程式 。
（5）若反应④、⑤的顺序交换是否可行 (填“是”或“否”)，原因是 。
（6）符合下列条件的环己基甲酸的同分异构体有 种。
①含有六元碳环 ②能发生银镜反应 ③不考虑立体异构
化合物III具有水果香味，在实验室可通过如下反应制得：
I II III
化合物I则可通过下列路径合成：
V VI
（1）化合物III的分子式为 。
（2）化合物II能使Br2的CCl4溶液褪色，其反应方程式为 。
（3）化合物IV的结构简式为 ，生成化合物IV的反应类型为 。
（4）在浓硫酸和加热条件下，化合物I 易发生消去反应生成含2个甲基的产物，该反应方程式为 。
（5）写出满足下列条件的化合物II的三种同分异构体 。
①含一个六元环 ②无酸性，酸性条件下水解生成两种有机物 ③能发生银镜反应
（6）CH3CH2MgBr和
也能发生类似V→VI的反应，请写出生成醇的结构简式 。
Knoevenagel反应是有机合成中的一种常见反应：
化合物II可以由以下合成路线获得：
（1）化合物I的分子式为 。
（2）已知1mol化合物III可以与2molNa发生反应，且化合物III在Cu催化下与O2反应的产物可以被新制的Cu(OH)2氧化，则III的结构简式为 。
（3）化合物IV与NaOH醇溶液反应的化学方程式为
。IV与CH3OH生成II的反应类型为 。
（4）已知化合物V（
）也能与化合物IV发生Knoevenagel反应，则其生成物的结构简式为 。
（5）化合物V的一种同分异构体VI含有苯环，能发生银镜反应，同时也能发生水解，则 VI的结构简式为 （任写一种）。
丙卡巴肼用于治疗何杰金氏病，其主要合成工艺路线如下：
（1）丙卡巴肼的分子式为 ，原料A的名称为 。
（2）下列分析合理的是 （填字母）
| A．有机物6可发生水解反应 | B．有机物5能发生银镜反应 |
| C．有机物3与5的反应为加成反应 | D．有机物6中至少有8个碳原子共面 |
（3）有机物1生成2的化学方程式为（注明条件）： 。
（4）NBS的结构简式为 。
（5）有机物1的同分异构体符合下列条件，写出其中一种的结构简式 。
①能发生银镜反应 ②苯环上的一取代物只有两种
已知：
止咳酮（V）具有止咳祛痰作用。它能由化合物III合成：
（1）化合物I的分子式为__________，化合物III的含氧官能团名称为___________（写一种）。
（2）反应①的反应类型为___________，反应③的反应类型为______________。
（3）化合物II与足量H2在—定条件下加成后的产物能与NaOH溶液反应，该反应方程式为__________________________________________。
（4）满足下列条件的IV的同分异构体的结构简式为_____________________。
①苯环上只有两个处于对位的取代基； ②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱有四组吸收峰
（5）化合物II也能发生类似②反应得到一种常见的有机溶剂，该物质结构简式为_____。
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