(12分)【化学——有机化学基础】
化合物Ⅲ具有水果香味,在实验室可通过如下反应制得:
化合物I可通过下列路径合成:
(1)化合物Ⅱ能使Br2的CCl4溶液褪色,其反应化学方程式为 。
(2)化合物Ⅳ的结构简式为 ,生成化合物Ⅳ的反应类型为 。
(3)在浓硫酸和加热条件下,化合物I易发生消去反应生成含2个甲基的产物,该反应化学方程式为 。
(4)写出满足下列条件的化合物Ⅱ的三种同分异构体 、 、 。
①含一个六元环 ②无酸性,酸性条件下水解生成两种有机物 ③能发生银镜反应
(5)CH3CH2MgBr和也能发生类似VⅥ的反应,请写出所生成醇的结构简式 。