舒林酸()广泛适用于各种关节炎以及各种原因引起的疼痛的临床治疗。它的一种合成路线如下:
(1)反应条件:①对氟甲苯制备A:_______________;②反应②(彻底):______________________。
(2)有机物D的分子量最小的同系物的结构简式为_____________。(任写一种)
(3)反应类型:⑥__________、______________ ;⑨______________。
(4)符合下列条件的有机物F的同分异构体有__________种。
①能与氯化铁溶液发生显色反应;
②苯环上只有2种不同化学环境的氢原子;
③苯环上有2个侧链;
④与Br2发生1:1加成时,可得到3种加成产物。
(5)反应⑧的产物还有水,则试剂Y的结构简式为______________。
(6)利用舒林酸合成中的信息,写出实验室由以CH2(COOC2H5)2、1,4-二溴丁烷为原料(无机试剂、三碳以下的有机试剂等试剂任选)制备 的合成路线。
(合成路线常用的表示方式为:)