［《有机化学基础》选考题］糖类和油脂都是生命活动的重要物质。某同学设计了以淀粉为原料生产人造羊毛——聚丙烯腈（
）的路线：
（1）亚油酸来源于植物油水解，它的化学名称为9,12-十八碳二烯酸。亚油酸分子式为 ，它分子中含氧官能团名称是 。
（2）葡萄糖转化为乙醇的化学方程式： 。
（3）从乙醇到乙二醇若含三步反应，两中间产物（有机物）结构简式依次是 。
（4）史上长期用丙烯和氨气、氧气反应生产丙烯腈，反应在470℃使用磷钼酸铋做催化剂。该反应方程式为 。
（5）乙二醇大量用于合成PET，PET是聚对苯二甲酸乙二酯的缩写，PET的结构简式为： 。
【有机物化学基础】
图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物根据图回答问题
（1）A、B的相对分子质量之差是 ，B可能的结构简式 ；
（2）上述转化关系属于取代反应类型的是（用序号表示） ；
（3）写出反应③、⑤的化学方程式： 、 ；
（4）B的同分异构体有多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有 种，写出其中任一种的结构简式 。
①是苯环的二元取代物
②与NaHCO3反应产生无色气体
③与FeCl3溶液显紫色
化合物 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
(1)化合物A 中的含氧官能团为和(填官能团名称)。
(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是(填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：。
I. 分子中含有两个苯环；II. 分子中有7 种不同化学环境的氢；III. 不能与溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E 的转化中，加入的化合物能发生银镜反应，
的结构简式为。
(5)已知：
。化合物
是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以
和
为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：。
化合物是合成天然橡胶的单体，分子式为
。
的一系列反应如下(部分反应条件略去)：
回答下列问题：
(1)的结构简式为，化学名称是；
(2)的分子式为；
(3)②的反应方程式为；
(4)①和③的反应类型分别是，；
(5)为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式为；
(6)的同分异构体中不含聚集双烯(
)结构单元的链状烃还有种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式。
(15分)芳香烃M的相对分子质量为92，是一种重要的有机黄原料，某工厂以它为初始原料设计出如下合成路线图(部分产物，反应条件省略)。其中A是一氯代物。
已知：Ⅰ
Ⅱ
（苯胺，易被氧化）
请根据所学知识与题中所给信息回答下列问题：
(1)M的结构简式是 ；M→A的反应条件是 。
(2)A中的共面原子最多 个。
(3)写出反应④的化学山程式 。
(4)②的反应类型属于 ；②和③的反应顺序 (填“能”或“不能”)颠倒。
(5)
有多种同分异构体，写出2种含有1个醛基和2个羟基，苯环上只能生成2种一氯取代物的芳香族化合物的结构简式： 。
(6)写出由A转化为
的合成路线（用
表示，并在箭号上写明反应试剂及反应条件)。
药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X（1,4-环己二酮单乙二醇缩酮）和Y（咖啡酸）为原料合成，如下图：
（1）化合物X的有 种化学环境不同的氢原子。
（2）下列说法正确的是 。
| A．X是芳香化合物 | B．Ni催化下Y能与5molH2加成 |
| C．Z能发生加成、取代及消去反应 | D．1mol Z最多可与5mol NaOH反应 |
（3）Y与过量的溴水反应的化学方程式为 。
（4）X可以由 （写名称）和M（
）分子间脱水而得；一定条件下，M发生1个—OH的消去反应得到稳定化合物N（分子式为C6H8O2），则N的结构简式为 （已知烯醇式不稳定，会发生分子重排，例如：
）。
（5）Y也可以与环氧丙烷（
）发生类似反应①的反应，其生成物的结构简式为
（写一种）；Y的同分异构体很多种，其中有苯环、苯环上有三个取代基（且酚羟基的位置和数目都不变）、属于酯的同分异构体有 种。
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