(15分)芳香烃M的相对分子质量为92,是一种重要的有机黄原料,某工厂以它为初始原料设计出如下合成路线图(部分产物,反应条件省略)。其中A是一氯代物。
已知:Ⅰ
Ⅱ(苯胺,易被氧化)
请根据所学知识与题中所给信息回答下列问题:
(1)M的结构简式是 ;M→A的反应条件是 。
(2)A中的共面原子最多 个。
(3)写出反应④的化学山程式 。
(4)②的反应类型属于 ;②和③的反应顺序 (填“能”或“不能”)颠倒。
(5)有多种同分异构体,写出2种含有1个醛基和2个羟基,苯环上只能生成2种一氯取代物的芳香族化合物的结构简式: 。
(6)写出由A转化为的合成路线(用表示,并在箭号上写明反应试剂及反应条件)。