［化学――选修5：有机化学基础］添加塑化剂可改善白酒等饮料的口感，但不应超过规定的限量。DBP是一种酯类塑化剂，可由下列路线合成：
已知以下信息：
①
②
（－R1、－R2表示氢原子或烃基）
（1）A的结构简式 ，D的结构简式是 ，D→E的反应类型 ；
（2）D和H2 1︰1反应生成E，则E官能团名称为_________，DBP的分子式为 ；
（3）由B和E以物质的量比1︰2合成DBP的化学方程式： ；
（4）写出2种同时符合下列条件的B的分异构体结构简式 ；
①能和NaHCO3溶液反应生成CO2
③能使FeC13溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
④苯环上含碳基团处于对位
（5）写出B与碳酸氢钠溶液反应的方程式 .
【原创】（14分，每空2分）下面给出了四种烃A、B、C、D的相关信息：
①烃A在所有的烃中含碳的质量分数最低
②烃B是一种植物生长调节剂，可用于催熟果实
③烃C在氧气中燃烧产生的氧炔焰常用来切割或焊接金属
④烃D的分子比例模型如图所示：
据此回答有关问题：
（1）将A和Cl2混合充入一试管，密封后置于光亮处，一段时间后能看到试管内壁上出现的油状物不可能是________(填编号)。将A和Cl2按体积比1：4混合充入试管，密封后置于光亮处，一段时间后试管内的有机产物有 。
A．CH3Cl B．CH2Cl2
C．CHCl3 D．CCl4
（2）写出实验室制取B的反应方程式和反应类型________________________，___________。
（3）实验室制取C的化学方程式为_______________________________________。
（4）D分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替的结构，以下不能证实这一事实的是____________。
a．D的邻位二氯取代物不存在同分异构体
b．D的间位二氯取代物不存在同分异构体
c．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
e．苯分子中碳碳键的键长均相等
（5）某有机化合物X的相对分子质量大于70，小于120。经分析得知，其中碳元素和氢元素的质量分数之和为68%，其余为氧元素。则X的分子式为______。
(14分，每空2分)石油裂化可得到有机物(CH3)2C == C(CH3)2(以下用A表示)。
（1）A的系统命名为________；A在通常状况下呈________(填“气”、“液”、或“固”)态。
（2）A与Br2的加成产物B与NaOH的乙醇溶液共热可生成二烯烃C，则C的结构简式为_____________；
B生成C的反应类型为________。
（3）C与一定量Br2反应可能生成D、E和G，而D与HBr的加成产物只有F，则F的结构简式为________。
（4）C的一种同分异构体H与酸性KMnO4溶液生成己二酸，则H的结构简式为________；C的同分异构体中不可能有________(选填字母)。
a．芳香烃 b．炔烃 c．环烯烃 d．二烯烃
(10分)（1）维生素A的结构简式如下：
1 mol维生素A最多可与______mol H2发生加成反应。维生素A________(填“属于”或“不属于”)芳香化合物。
（2）在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去。
(Ⅰ)
(请注意H和Br加成的位置)
(Ⅱ)
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，写明反应条件。
①由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3：_________________________________；
②由(CH3)2CHCH===CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH：______________________________。
(10分)人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。
（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为 C6H6 的一种含两个叁键且无支链链烃的结构简式 。
（2）已知分子式为 C6H6 的结构有多种，其中的两种为
①这两种结构的区别表现在：
定性方面（即化学性质方面）：Ⅱ能_______(选填a、b、c、d，多选扣分)而Ⅰ不能
a、被酸性高锰酸钾溶液氧化 b、能与溴水发生加成反应，
c、能与溴发生取代反应 d、能与氢气发生加成反应
定量方面（即消耗反应物的量的方面）：1 mol C6H6 与H2加成时：
Ⅰ需______mol，而Ⅱ 需 _______mol。
②今发现C6H6还可能有另一种如右图立体结构：该结构的二氯代物有_______种。
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