(15分)芳香烃M的相对分子质量为92，是一种重要的有机黄原料，某工厂以它为初始原料设计出如下合成路线图(部分产物，反应条件省略)。其中A是一氯代物。
已知：Ⅰ
Ⅱ
（苯胺，易被氧化）
请根据所学知识与题中所给信息回答下列问题：
(1)M的结构简式是；M→A的反应条件是。
(2)A中的共面原子最多个。
(3)写出反应④的化学山程式。
(4)②的反应类型属于；②和③的反应顺序(填“能”或“不能”)颠倒。
(5)
有多种同分异构体，写出2种含有1个醛基和2个羟基，苯环上只能生成2种一氯取代物的芳香族化合物的结构简式： 。
(6)写出由A转化为
的合成路线（用
表示，并在箭号上写明反应试剂及反应条件)。
药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X（1,4-环己二酮单乙二醇缩酮）和Y（咖啡酸）为原料合成，如下图：
（1）化合物X的有种化学环境不同的氢原子。
（2）下列说法正确的是。
| A．X是芳香化合物 | B．Ni催化下Y能与5molH2加成 |
| C．Z能发生加成、取代及消去反应 | D．1mol Z最多可与5mol NaOH反应 |
（3）Y与过量的溴水反应的化学方程式为。
（4）X可以由（写名称）和M（
）分子间脱水而得；一定条件下，M发生1个—OH的消去反应得到稳定化合物N（分子式为C6H8O2），则N的结构简式为（已知烯醇式不稳定，会发生分子重排，例如：
）。
（5）Y也可以与环氧丙烷（
）发生类似反应①的反应，其生成物的结构简式为
（写一种）；Y的同分异构体很多种，其中有苯环、苯环上有三个取代基（且酚羟基的位置和数目都不变）、属于酯的同分异构体有种。
钯/碳高效绿色催化Suzuki 交叉偶联反应是近年来有机合成的热点之一，如反应①：
I II
化合物Ⅱ可由化合物III合成：
（1）化合物Ⅱ的分子式为，含有的官能团名称为。
（2）化合物Ⅳ的结构简式为。
（3）化合物Ⅵ与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为（注明条件）。
（4）化合物Ⅴ的一种同分异构体Ⅷ遇FeCl3溶液显紫色，核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1，则化合物Ⅷ的结构简式为 _________。写出化合物Ⅷ与足量NaOH水溶液反应的化学方程式为（注明条件）。
（5）化合物
与化合物
在一定条件可发生类似反应①的反应，其产物的结构简式为。
(16分)乌尔曼反应是偶联反应的一种，可以实现卤代苯与含氮杂环的反应。例如：
反应①
（1）化合物Ⅰ的分子式为_________________________。
（2）化合物Ⅳ是化合物Ⅱ的同系物，分子式为C8H9Br，Ⅳ为苯的对位二取代物，其核磁共振氢谱图共有4组峰，峰面积比为2：2：2：3，其结构简式为_____________(任写一种)。
（3）1mol化合物Ⅲ可以与____molH2发生加成反应，产物结构简式为______________。
（4）化合物Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ的结构简式为
，Ⅴ与氢氧化钠醇溶液加热条件下反应的方程式为:___________________________________________。
（5）一定条件下，
与
也可以发生类似反应①的反应，参加反应的分子数为2：1，则生成的产物的结构简式为_________________。
（ 13分）由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。
（1）判断以下过程的反应类型：A→BD→E
（2）聚合物F的结构简式是_____________________________________。
（3）B转化为C的化学方程式是__________________________________________________。
（4）在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是_______。
（5）E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H2，则该种同分异构体为_____________________________________。
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