(本题共13分)药物M主要用于防治骨质疏松症和乳腺癌,其结构式为
(不考虑立体结构)。
M的新旧二条合成路线如下:
旧路线
新路线
已知:(1)半缩醛可水解:
(2)卤代烃(RX)与镁于室温下在干燥乙醚中反应,生成格氏试剂(RMgX):RX+MgRMgX
格氏试剂很活泼,能与许多物质发生反应。如:
完成下列填空:
(1)写出反应类型。 (1) (2)
(2)写出结构简式。 A D
(3)旧法中的原料有多种同分异构体,其中满足①遇FeCl3显色②苯环上的一溴取代物只有一种,符合条件的同分异构体数目有 种。
任写其中一种的结构简式 。
(4)写出B→C反应的化学方程式 。
(5)设计一条以及含二个碳原子的有机化合物为原料,制备芳香醇的合成路线 (不超过5步反应)。