某相对分子质量为26的烃A,是一种重要的有机化工原料,以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。B、C的核磁共振氢谱显示都只有一种氢,B分子中碳碳键的键长有两种。以C为原料通过下列方案可以制备具有光谱高效食品防腐作用的有机物M,M分子的球棍模型如下图所示。
已知:(I):烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如:
(II)狄尔斯-阿尔德反应:
(1)B无支链,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则B的结构简式为 。
(2)1mol B与1mol丙烯在一定条件下发生狄尔斯-阿尔德反应,生成的产物最多消耗 mol Br2(水溶液)。
(3)C→D的反应类型为 ,M的分子式为 。
(4)写出E→F的化学方程式 。
(5)反应①和②顺序能否对换? (填“能”或“不能”);
理由是: 。
(6)请设计合理的方案以醇H为原料合成乙二醛()。
提示:合成过程中无机试剂任选,用合成路线流程图表示,并注明反应条件,流程图示例如下: