M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分，其结构为
。（不考虑立体结构，其中R为 
），M的一种合成路线如下（部分反应试剂和条件省略）。
完成下列填空：
（1）写出反应类型： 反应①_____________，反应③_________________；
（2）写出反应试剂和反应条件：反应②_________________ ， 反应④____________________；
（3）写出结构简式：B_____________________， C_________________________；
（4）写出一种满足下列条件A的同分异构体的结构简式
a．能与FeCl3溶液发生显色反应；
b．能发生银镜反应；
c．分子中有5种不同化学环境的氢原子
_____________________________________________________________。
（5）丁烷氯代可得到2-氯丁烷，设计一条从2－氯丁烷合成1，3－丁二烯的合成路线。（合成路线常用的表示方式为：
）
__________________________________________________________________________。
选考(12分)【化学——有机化学基础】
回答下列问题：
（1）氢化阿托醛所含官能团的名称为____________。
（2）下列有关氢化阿托醛的说法正确的是_________。
| A．分子式为C9H12O |
| B．与新制Cu(OH)2悬浊液加热生成砖红色沉淀 |
| C．能发生加成、取代、氧化反应 |
| D．1 mol氢化阿托醛最多可与3 mol H2反应 |
（3）写出反应③的化学方程式：_____________。
（4）④中所用试剂X为____________，④的反应类型是_________________。
（5）氢化阿托醛具有多种同分异构体，写出符合下列特征的同分异构体的结构简式：_____________(写出一种即可)。
①苯环上有两个取代基
②苯环上的一溴代物只有两种
③其水溶液遇FeCl3溶液呈特征颜色
④能发生加聚反应
选考(12分)【化学—有机化学基础】物质F的分了式为C12H14O2，其被广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，设计了下列合成路线：
试回答下列问题：
（1）物质A的结构简式为____________。
（2）物质C含有的官能团名称为______________。
（3）写出反应④的化学方程式______________________________________。
（4）上述合成路线中属于取代反应的是______(填反应编号)。
（5）物质F有多种同分异构体，符合下列条件的结构简式共有___________种。
①属于芳香族化合物，含有与F相同的官能团，且能发生银镜反应；
②苯环上有两个取代基，且每个取代基上有3个碳原子；
③苯环上的一氯代物只有两种。
【化学——选修5 有机化学基础】选考化合物对MPMC主要用于化妆品中，作紫外吸收剂，同时也是众多药物的中间体原料。下图是其合成路线，根据内容回答问题：
已知：(i)A的分子式为C7H8O，核磁共振氢谱中四组峰，且不能与金属钠发生反应，B的苯环上一氯代物有2种
（1）写出下列化合物的结构简式：A ；D 。
（2）下列反应的类型属于② ，③ ，⑤ 。
（3）合成路线中加入④、⑥两步反应的意义是： 。
（4）写出⑦的反应方程式 。
（5）已知同一碳原子上连接两个单键氧原子的结构不稳定，则满足下列条件的B的同分异构体有 种，其中能发生银镜反应的有 种。
a.属于芳香化合物；
b.能发生酯化反应。
【化学－选修5，有机化学】
已知
（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等）。由有机物A合成G（香豆素）的路线如下：
请回答下列问题：
（1）化合物C中的含氧官能团的名称是 。F→G的反应类型是 。
（2）写出B→C化学方程式 。
（3）化合物D的结构简式为 。
（4）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式 。
Ⅰ、分子中除苯环外，无其他环状结构；
Ⅱ、苯环上有两个处于对位的取代基；
Ⅲ、能发生水解反应，但不能与金属Na反应；
Ⅳ、能与新制的Cu（OH)2按物质的量之比1：2发生反应。
（5）二氢香豆素（
）常作香豆素的替代品。鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体（
）需要用到的试剂有：NaOH溶液、 。
（6）已知：
（R、R′为烃基）。以苯、丙烯（CH2＝CH—CH3）
为原料，制备
的合成路线流程图如下，请补充完整流程图（无机试剂任选）。
[化学——选修5有机化学基础] 1－萘酚用于制染料和香料等，也用于其他有机合成。下面是以1－萘酚为原料合成治疗心脏病的药物“心得安”的路线（具体反应条件和部分试剂略）。
回答下列问题：
（1）试剂b中官能团的名称是 。③的反应类型是 。
（2）由丙烷经三步反应制备试剂b的合成路线：
反应1的试剂与条件为 ，反应2的化学方程式为 ，反应3的反应类型是 。
（3）芳香化合物D是1－萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E（ C2H4O2） 和芳香化合物F （C8H6O4），E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。E的核磁共振氢谱峰面积比为 ；名称是 ；D的结构简式为 ；由F生成一硝化产物的化学方程式为 。
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