(16分)Ⅰ.页岩气是一种从页岩层中开采出来的气体资源。以页岩气的主要成分A为原料可合成一种重要的化工产品——乌洛托品,其合成路线如下:
A
B
C
…
已知A是一种烃,所含碳的质量分数为75%,B的相对分子质量为50.5。
（1）乌洛托品的化学式为
（2）A→B 的化学方程式为 ,其反应类型为
（3）金刚烷和1,3,5,7-四甲基金刚烷(如图)都是结构与乌洛托品相似的有机物,金刚烷与1,3,5,7-四
甲基金刚烷的相对分子质量相差
（4）将甲醛（HCHO）水溶液与氨水混合蒸发也可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲
醛与氨的物质的量之比为
| A．1：1 | B．2：3 | C．3：2 | D．2：1 |
Ⅱ．工业上可通过下列途径制备金刚烷：
（5）环戊二烯分子中最多有________个原子共平面，金刚烷的二氯代物共有 种
（6）W是二聚环戊二烯的同分异构体，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，核磁共振氢谱显示有4组峰，
且峰面积比为3：1：1：1，W经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到邻苯二甲酸。写出W可能的
一种结构简式：
已知：A是石油裂解气的主要成份，A的产量通常用来衡量一个国 家的石油化工水平。现以A为主要原料合成乙酸乙酯，其合成路线如下图所示。
（1）反应④的化学方程式为 。
（2）①、④的反应类型为 、 。
（3）在实验室中获得的乙酸乙酯往往含有B、D，为提纯E，加入的试剂以及分离操作方法是 、 。
已知A为淡黄色固体，T、R为两种常见的用途很广的金属单质，D是具有磁性的黑色晶体，C是无色无味的气体，H是白色沉淀，W溶液中加入KSCN出现红色。
（1）写出下列物质的化学式：
A： D： E： N： 。（每空1分）
（2）B与E混和得到H并在潮湿空气中变成M的过程中，可能观察到的现象： ；
（3）按要求写方程式：
B和R反应生成N的离子方程式： ；
M→W的离子方程式： 。
(10分)有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：
①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液退色。
（1）B可以发生的反应有 。
a．取代反应 b．消去反应 c．加聚反应 d．氧化反应
（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是 、 。
（3）写出与D、E具有相同官能团的两种同分异构体的结构简式：
、 。
（4）请写出B＋E →A的化学反应方程式： 。
（5）某学生检验C的官能团时，取1 mol/L CuSO4溶液和2 mol/L NaOH溶液各1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5 mL 40%的C，加热后无砖红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是 。
a．加入的C过多
b．加入的C太少
c．加入CuSO4溶液的量过多
d．加入CuSO4溶液的量不够
如下图，化合物F是用于制备药品盐酸祛炎痛的中间产物，其合成路线为：
已知：
（Ⅰ）RNH2+
CH2Cl
RNHCH2+HCl（R和代表烃基）
（Ⅱ）苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，如：
（Ⅲ）
（苯胺，弱碱性，易氧化）
（Ⅳ）A与浓硫酸、浓硝酸混合在不同温度下会得到不同产物。
请回答下列问题：
（1）C的结构简式是 。
（2）D+E→F的化学方程式： 。
（3）能够鉴定D中氯元素存在的操作是 （填选项）。
| A．在D中直接加入AgNO3溶液 |
| B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液 |
| C．加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液 |
| D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO3溶液 |
（4）反应①~⑤中，属于取代反应的是（填反应序号） 。
化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
②
；
③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_________________________________。
（2）D的结构简式为_________________________________。
（3）E的分子式为___________________________________。
（4）F生成G的化学方程式为________________________，该反应类型为__________。
（5）I的结构简式为__________。
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