萘普生是重要的消炎镇痛药．以下是它的一种合成路线：
完成下列填空：
（1）反应 （1） 的反应类型是 ； A的分子式是 ．
（2）反应 （2） 的试剂和条件是 ； 反应 （3） 的产物是D和 （填化学式）．
（3）萘普生不宜与小苏打同时服用的原因是 （用化学方程式表示）
（4）X是D一种同分异构体， 具有以下特点：
①萘的衍生物； ②有两个取代基且在同一个苯环上； ③在NaOH溶液中完全水解， 含萘环的水解
产物中有5种化学环境不同的氢．写出X可能的结构简式 ．
（5）请用苯和CH3COCl为原料合成苯乙烯．（无机试剂任选）．（用合成路线流程图表示为：
反应试剂 目标产物)
(15分)己烯雌酚(stilbestrol)是非甾体雌激素物质，可通过以下方法合成
（1）化合物B中的含氧官能团为 和 (填名称)。
（2）反应①中加入的试剂X的分子式为C3H5ClO，X的结构简式为 。
（3）上述反应①②③⑥中，属于取代反应的是 (填序号)。
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：
I、能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
II、分子中有4种不同化学环境的氢。
写出该同分异构体的结构简式： (任写一种)。
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
黄酮类化合物具有抗肿瘤活性，6－羟基黄酮衍生物的合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）化合物B中的含氧官能团为 和 （填名称）。
（2）反应③中涉及到的反应类型有水解反应、 和 。
（3）反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl，X的结构简式为 。
（4）B的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢。
写出该同分异构体的结构简式： 。
（5）已知：
。
根据已有知识并结合相关信息，写出以
和CH3COOH为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
H2C
CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
紫杉醇（paclitaxel）是一种抗癌药，化合物D是紫杉醇的侧链，D的合成路线如下：
（1）A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果——交叉偶联反应，反应式如下（已配平）：
CH3COOCH2COCl + X
A + HCl
X分子中含碳氮双键（C＝N），其结构简式为 。
（2）已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应：
CH3COOC2H5＋CH3OH
CH3COOCH3＋C2H5OH
CH3CO
＋CH3OH CH3COOCH3＋H
“醇解反应”的反应类型为 ，B转化为C中另一产物的结构简式为 。
（3）若最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F。
①E在一定条件下能发生缩聚反应，写出所得高分子化合物的一种可能的结构简式： ；
②F的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4个峰的有两种，请写出其中一种的结构简式： 。
（4）已知：①RCHO
②R′COOH
R′COCl
写出以甲醛和乙醛为原料合成CH3COOCH2COCl的路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。
（1）甲中显酸性的官能团是 （填名称）。
（2）下列关于乙的说法，正确的是 （填名称）。
a．分子中碳原子和氮原子的个数比是7∶5
b．属于芳香族化合物
c．既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应
d．属于苯酚的同系物
（3）丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为 。
a．含有H2N-CH-COOH
b．在稀硫酸中水解有乙酸生成
（4）甲可以通过下列路线合成（分离方法和其他产物已经略去）：
①步骤Ⅰ的反应类型是 。
②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是 。
③步骤反应的化学方程式为 。
（本题共14分）贝诺酯是一种解热镇痛药，在酶的作用下可以释放出阿司匹林和扑热息痛，其结构为
，其合成途径如下：
完成下列填空：
45.反应①的反应类型为 ，有机物A与扑热息痛的式量相差
46.贝诺酯所含的含氧官能团是
47.写出反应②的化学方程式 。
48.关于阿司匹林性质叙述正确的是（填选项编号）
| A．能与氯化铁溶液发生显色反应 | B．能与氢氧化铜悬浊液反应 |
| C．能发生消去反应 | D．能发生酯化反应 |
49.符合下列条件的扑热息痛的同系物共有 种，写出其中一种的结构简式 。
①碳原子数比扑热息痛多2个 ②苯环上只有2个对位的支链 ③含有2个甲基
50.若已知
现以苯酚和乙酸酐（
）为有机原料，合成阿司匹林，请设计完成下列合成途径（合成路线常用的表示方法为：
）：
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