(本题共10分)碳碳双键的性质较为活泼,在一定条件下会发生特殊的反应,例如:。根据下列转化流程,回答43-46题:43.反应条件:② ,③ 。44.反应类型:① ,⑤ 。45.结构简式:X 。46.写出实验室由B的芳香烃的同分异构体的同系物制备的合成路线: 。(合成路线常用的表示方式为:)。
化合物莫沙朵林(F)是一种镇痛药,它的合成路线如下(其中的THF是有关反应的催化剂): (1)化合物C中的含氧官能团的名称为、。化合物E的分子中含有的手性碳原子数为。1 mol F最多可与mol NaOH反应。 (2)化合物C与新制氢氧化铜的悬浊液反应的化学方程式为。 (3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:。 Ⅰ.分子的核磁共振氢谱图(1H核磁共振谱图)中有4个峰;Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应;Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应,且与溴水反应。 (4)已知E+X→F为加成反应,则化合物X的结构简式为。 (5)已知:化合物G(结构如右下图所示)是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体。请写出以OHCCH(Br)CH2CHO 和1,3—丁二烯为原料制备G的合成路线流程图(无机试剂任用)。 合成路线流程图示例如下:
颠茄酸酯(J)是一种用于胃肠道平滑肌痉挛及溃疡病的辅助治疗药物,其合成路线如下: 试回答下列问题: (1)化合物F中的官能团为,反应2的反应类型为, 反应3的反应条件为; (2)烃B分子中氢的质量分数为7.69%,其相对分子质量小于118,且反应1为加成反应,则X的化学名称为; (3)写出D→E反应的化学方程式; (4)化合物I有多种同分异构体,同时满足下列条件的结构有种。 ①能发生水解反应和银镜反应②能与FeCl3发生显色反应 ③苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种 (5)已知化合物是一种重要的药物合成中间体,请结合题目所给信息, 写出以为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
化合物fingolimod的盐酸盐是一种口服免疫抑制剂,可用于治疗多发性硬化症。其合成的路线流程如下: (1)A→B的反应类型是 ,D的结构简式。 (2)化合物fingolimod中含氧官能团的名称:。 (3)写出B→C的化学反应式:。 (4)合成过程中,(CH3CH2)3SiH和LiAlH4的作用都是做剂。 (5)B水解产物有多种同分异构体,写出符合下列条件的B水解产物的一种同分异构体的结构简式。 ①遇FeCl3溶液发生显色反应②分子中有4中化学环境不同的氢原子 ③苯环上一溴代物有2种 (6)已知2RCOOH+SOCl2→2RCOCl+H2O+SO2↑。现以甲苯、苯甲酸和等主要原料,合成医药中间体:(无机原料任选)。合成路线流程图示例如下:
(本题16分)
单体液晶(有机物III)应用偶联反应合成:
5-氯-2,3-二氢-1-茚酮是合成新农药茚虫威的重要中间体。 已知: 以化合物A(分子式为C7H7Cl)为原料合成5-氯-2,3-二氢-1-茚酮(化合物F)工艺流程如下: ⑴写出反应A→B的化学方程式:。 ⑵化合物F中含氧官能团的名称为,反应B→C的类型为。 ⑶某化合物是D的同分异构体,能使FeCl3溶液显紫色,且分子中只有3种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:(任写一种)。 ⑷E→F的转化中,会产生一种与F互为同分异构体的副产物,其结构简式为。 ⑸根据已有知识并结合相关信息,写出以化合物F和CH2(COOC2H5)2为有机反应原料制备的合成路线流程图(注明反应条件)。合成路线流程图示例如下: