咖啡酸是一种在医学上具有较广泛的作用的医药中间体和原料药。
咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的过程之一是：
（1）化合物I的分子式为 ；反应③的反应类型为 。
（2）若化合物II和III中的“Ph”为苯基、“P”为磷原子，则化合物II的结构简式为
；咖啡酸苯乙酯的键线式结构简式为 。
（3）足量的溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为 。
（4）下列说法错误的是 ；
| A．化合物I能发生银镜反应 |
| B．苯乙烯发生加聚反应生成热固型塑料 |
| C．苯乙醇能使酸性高锰酸钾褪色 |
| D．镍催化下，1mol咖啡酸最多可加成4molH2 |
E．化合物IV的同分异构体中，含
的芳香化合物共有5种
（5）环己酮（
）与化合物II也能发生反应①的反应，则其生成含羧基的化合物的结构简式为 。
A→J有如图所示的转化关系（反应条件、部分反应物和产物已忽略）：其中A、D为银白色金属单质；B为淡黄色粉末，C为红棕色粉末，E为黑色晶体；H久置于空气中，由白色固体变为灰绿色，最终变成红褐色Ⅰ；B和I在一定条件下反应生成J，J的化学式为Na2FeO4，它能够杀菌消毒，是一种优良的净水剂。
（1）物质C俗称__________；物质B的一种用途________
（2）写出下列反应的化学反应方程式：
⑤ ____________________________
⑧ _____________________________
（3）写出反应的离子方程式：⑦______________________
（4）在①-⑧的所有反应中，属于非氧化还原反应的有（填序号）_________
（5）根据Na2FeO4元素的价态及反应前后的产物推测Na2FeO4杀菌消毒做净水剂的原因________
有机物A～M有如图所示转化关系，A与F分子中所含碳原子数相同，且均能与NaHCO3溶液反应，F的分子式为C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色，D能发生银镜反应，M与足量的NaOH溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种。
已知：
（R1、R2表示烃基或氢原子）
请回答：
（1）B的结构简式为 。
（2）反应①～⑦中，属于氧化反应的是 （填反应序号）
（3）写出反应④的化学方程式 。
（4）D与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式为 。
（5）A的相对分子质量在180～260之间，从以上转化中不能确认A的某一官能团，下列确定该官能团的哪些实验方法是正确的 。
A．取少量A于试管中，再加入苯振荡，观察分液后上层溶液颜色
B．取少量A于试管中，再加入NaOH溶液共热，待冷却后加入稀硝酸调节至酸性，最后滴入AgNO3溶液，观察沉淀颜色
C．取少量A于试管中，再滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察沉淀颜色
D．取少量A于试管中，再加入NaOH的醇溶液共热，待冷却后加入稀硝酸调节至酸性，最后滴入AgNO3溶液，观察沉淀颜色
（6）符合下列条件的F的同分异构体共有 种。
A．能发生银镜反应
B．能与FeCl3溶液发生显色反应
C．核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1:1:2:6
某化合物A的结构简式为
，为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（分子式为C8H8O3）和C（分子式为C7H6O3）。C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。
请回答下列问题：
（1）化合物A中有三个含氧官能团，它们的名称分别是羧基、羟基和 。
（2）化合物B能发生下列反应类型的有 。
| A．取代反应 | B．加成反应 | C．缩聚反应 | D．消去反应 |
（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）；
已知：（Ⅰ）
；
（Ⅱ）经实验测定中间生成物E遇FeCl3显紫色；
（Ⅲ）
。
①确认化合物C的结构简式为 。
②化合物E有多种同分异构体，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意两种的结构简式： 。
（4）写出以
为主要原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任选）。
合成路线流程图示例如下：
W结构中含有三个六元环，是一种新型香料的主要成分之一。W的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)：
已知：①RCH===CH2＋CH2===CHR′
CH2===CH2＋RCH===CHR′
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子
③D和H是同系物, D与H发生反应生成W.
请回答下列问题：
（1）G分子中含有的官能团名称是____________。
（2）A→B反应过程中涉及的反应类型有____________、____________。
（3）A的结构简式为____________； F的结构简式为____________；
（4）B→C的化学方程式为______________________________；
D＋H→W的化学方程式为______________________________。
（5）K为F的同系物,碳数比F多1,其符合下列条件的K的同分异构体共有________种。
a．能发生银镜反
b．能与FeCl3溶液发生显色反应
c．核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1∶1∶2∶6
（6）K的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_______(填标号)。
a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪
①～⑨是几种有机物的名称或化学式：
①2，2，3-三甲基丁烷、②3-甲基-1-氯戊烷、③甲苯、④
、⑤ClCH=CHCl、
⑨1,3,5-庚三烯
据此回答下列问题：
（1）用系统命名法命名有机物⑧：_____________
（2）上述有机物中，互为同分异构体的是____________(用编号表示)，存在顺反异构的是_______(用编号表示)。
（3）③苯环上的二氯代物有__________种，以该有机物为原料制备TNT炸药的化学方程式为_______
（4）已知在有机物分子中，若某个碳原子上连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”，
如
中带*的C原子。若同一个碳原子上连着2个碳碳双键(如C==C==C)时，分子极不稳定，不存在。⑨1,3,5-庚三烯的众多链烃同分异构体中：
含有“手性碳原子”，且与足量H2发生加成反应后仍具有“手性碳原子”的____________种。
含有“手性碳原子”，但与足量H2发生加成反应后，不具有“手性碳原子”的结构简式是___________________。
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