[化学—选修有机化学基础] (15分)
中药莲花清瘟胶囊是治疗甲型H1N1流感的有效药物，连翘是其主要成分之一，芳香族化合物X是合成连翘的有效成分连翘酯苷的中间体。
已知：
①X的相对分子质量180，碳的质量分数为60%，氢为4.45%，其余为氧；
②1mol X最多能与3mol NaOH反应，且X能与NaHCO₃反应产生CO₂气体；
③X遇FeCl₃发生显色反应；
④经红外光谱分析X分子中含有碳碳双键。
请回答下列问题：
（1）X的分子式为            ，X中含有的官能团的结构简式为            。
（2）X可发生的反应有            。

A．取代反应

B．加聚反应

C．水解反应

D．银镜反应 E．酯化反应

（3）X分子中苯环上两个相同的取代基相邻，与另一种取代基不相邻，核磁共振氢谱表明有8种氢原子，则其结构简式为                                      。
（4）X与足量的浓溴水反应的化学方程式为                            。
（5）有机物Y与X互为同分异构体，请写出符合下列条件的Y结构简式            。
①Y的苯环上有三个互不相邻的取代基，遇FeCl₃不发生显色反应，不与NaHCO₃反应，但能与Na反应生成H₂；
②1mol Y最多能与4mol Ag(NH₃)₂OH发生银镜反应；
③在一定条件下，1mol Y最多与2mol NaOH反应。