“酒是陈的香”，就是因为酒在储存过程中生成了有香味乙酸乙酯，在实验室我们也可以用下图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题：
(1)写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式 。
(2)饱和碳酸钠溶液的主要作用是中① ② ;③
(3)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能插入溶液，
目的是防止 。
(4)若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是 。
(5)生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，反应物不能完全变成生成物，反应一段时间后，就达到了该反应的限度，也即达到化学平衡状态。下列描述能说明乙醇与乙酸的酯化反应未达到化学平衡状态的有(填序号) 。
①单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol水
②单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol乙酸
③单位时间里，消耗1mol乙醇，同时消耗1mol乙酸
④正反应的速率与逆反应的速率相等
⑤混合物中各物质的浓度不再变化
“酒是陈的香”，就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室我们也可以用下图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题：
（1）写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式
（2）饱和碳酸钠溶液的主要作用是 。
| A．中和乙酸 | B．吸收乙醇 |
| C．降低酯的溶解度使分层清晰 | D．有利于酯的水解 |
（3）若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是 。
（4）生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，反应物不能完全变成生成物，反应一段时间后，就达到了该反应的限度，也即达到化学平衡状态。下列描述能说明乙醇与乙酸的酯化反应已达到化学平衡状态的有 。(填序号)
①单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol水
②单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol乙酸
③单位时间里，消耗1mol乙醇，同时消耗1mol乙酸
④正反应的速率与逆反应的速率相等
⑤混合物中各物质的浓度不再变化
水果成熟时，大多数香气袭人。乙酸丁酯（CH3COOCH2CH2CH2CH3）是具有果香味的香精，经酯化反应可进行乙酸丁酯的合成。有关物质的物理性质见右表。合成过程如下：第一步：将丁醇和x的混合液和过量的乙酸混合加热发生酯化反应；第二步：洗涤提纯；第三步：蒸馏提纯。
| |
乙酸 |
1-丁醇 |
乙酸丁酯 |
| 熔点/℃ |
16.6 |
－89.5 |
-73.5 |
| 沸点/℃ |
117.9 |
117 |
126.3 |
| 密度/g·cm－3 |
1.05 |
0.81 |
0.88 |
| 水溶性 |
互溶 |
互溶 |
不溶 |
(1)上述是合成和提纯乙酸丁酯的有关装置图，请写出合成和提纯乙酸丁酯的操作顺序(填字母)C→F→ → → → 。
(2)C装置中除了装有1-丁醇和过量的乙酸外，还装有___________、_________。装置C中冷凝管的作用是： ；
(3)乙酸过量的原因是________________。
(4)步骤F：酯化反应完成后，向卸下的烧瓶中加入25mL水的作用是_____ ___ _
(5)步骤E的操作要领是：①用一只手的手掌压住分液漏斗的塞子并握住分液漏斗；②另一只手握住活塞部分；③ 。
(6)要除去乙酸丁酯中含有的少量乙酸，下列试剂中可选用的是：
A. 饱和NaOH溶液 B. 饱和KHCO3溶液 C.饱和Na2CO3溶液
D. 饱和 K2CO3溶液 E. 饱和KOH溶液 F.过量的 1-丁醇
苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，有机化学中通过酯化反应原理，可以进行苯甲酸甲酯的合成。有关物质的物理性质、实验装置如下所示：
| |
苯甲酸 |
甲醇 |
苯甲酸甲酯 |
| 熔点/℃ |
122.4 |
-97 |
-12.3 |
| 沸点/℃ |
249 |
64.3 |
199.6 |
| 密度/g.cm-3 |
1.2659 |
0.792 |
1.0888 |
| 水溶性 |
微溶 |
互溶 |
不溶 |
实验一：制取苯甲酸甲酯：在大试管中加入15g苯甲酸和一定量的甲醇，边振荡边缓慢加入一定量浓硫酸，按图A连接仪器并实验。
（1）苯甲酸与甲醇反应的化学方程式为______________________。
（2）大试管Ⅰ中除了装有15g苯甲酸和一定量的甲醇和沸石外还需要加入一定量浓硫酸，浓硫酸的作用是 。
（3）实验室制取乙酸乙酯时，为了除去乙酸乙酯中混有的乙酸所用试剂为 。
实验二：提纯苯甲酸甲酯：该实验要先把图A中制备的苯甲酸甲酯水洗提纯，再利用图B装置进行蒸馏提纯
（4）水洗提纯时所进行的操作为（填操作名称） 。
（5）用图B装置进行蒸馏提纯时，当温度计显示 时，可用锥形瓶收集苯甲酸甲酯。
实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。
请回答下列问题：
（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入__________，目的是__________。
（2）反应中加入过量的乙醇，目的是__________________________。
（3）如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加乙酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是：________ _ ___________________________________。
（4）现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物下列框图是分离操作步骤流程图：
则试剂a是：____________，分离方法I是____________，分离方法II是____________，
试剂b是______________，分离方法III是______________。
（5）甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酯和水的乙酸乙酯粗产品提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加NaOH溶液中和酯中过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来。甲、乙两人实验结果如下：
甲得到了显酸性的酯的混合物
乙得到了大量水溶性的物质
丙同学分析了上述实验目标产物后认为上述实验没有成功。
试解答下列问题：
①甲实验失败的原因是：_______________________________________________
②乙实验失败的原因是：_______________________________________________
B.草酸二乙酯可用于苯巴比妥等药物的中间体，实验室以草酸(HOOC—COOH)和乙醇为原料制备草酸二乙酯的实验步骤如下：
步骤1：在上图所示装置中，加入无水草酸45g，无水乙醇81g，苯200mL，浓硫酸10mL，搅拌下加热6870℃回流共沸脱水。
步骤2：待水基本蒸完后，分离出乙醇和苯。
步骤3：所得混合液冷却后依次用水、饱和碳酸氢钠溶液洗涤，再用无水硫酸钠干燥。
步骤4：常压蒸馏，收集182-184℃的馏分，得草酸二乙酯57g。
（1）步骤1中发生反应的化学方程式是 ，反应过程中冷凝水应从 (填“a”或“b”)端进入。
（2）步骤2操作为 。
（3）步骤3用饱和碳酸氢钠溶液洗涤的目的是 。
（4）步骤4除抽气减压装置外所用玻璃仪器有蒸馏烧瓶、冷凝管、接液管、锥形瓶和 。
（5）本实验中，草酸二乙酯的产率为 。
实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯。有关物质的相关数据如下表。
| 化合物 |
相对分子质量 |
密度/g·cm-3 |
沸点/℃ |
溶解度/100g水 |
| 正丁醇 |
74 |
0.80 |
118.0 |
9 |
| 冰醋酸 |
60 |
1.045 |
118.1 |
互溶 |
| 乙酸正丁酯 |
116 |
0.882 |
126.1 |
0.7 |
请回答有关问题。
Ⅰ．乙酸正丁酯粗产品的制备
在A中加入11.5mL正丁醇和7.2mL冰醋酸，再加3～4滴浓硫酸，混合均匀，投入沸石。如图所示安装分水器、温度计及回流冷凝管，并在分水器中预先加水至略低于支管口，加热回流，反应一段时间将水逐渐分去，至反应完毕。
（1）仪器A中发生反应的化学方程式为____________________________。有同学拟通过某种方法鉴定所得产物中是否含有杂质，可采用 确定。
a．红外光谱法 b．1H核磁共振谱法 c．质谱法
（2）“反应中利用分水器将水分去”该操作的目的是： 。
（3）反应时加热有利于提高酯的产率，但温度过高酯的产率反而降低，其可能的原因是 。
（4）可根据 现象来判断反应完毕。
Ⅱ．乙酸正丁酯粗产品的精制
（5）将仪器A中的液体转入分液漏斗中，用分液法可分离上述有机层和水层，分液完成后，取出有机层的操作是 。
（6）再用10ml 10%Na2CO3溶液洗涤有机层，该步操作的目的是 。
（7）将干燥后的产品蒸馏收集乙酸正丁酯产品时，应将温度控制在 左右。
实验室用图示装置制取乙酸乙酯。
（1）浓H2SO4的作用是：①_____ _ __，②_____________。
（2）右边收集试管内装有 ，该溶液的作用是____________________。导气管不能插入液面以下，原因是 。加热前，大试管中加入几粒碎瓷片的作用是______________。
（3）制取乙酸乙酯的反应方程式是_______________________________________。
（4）实验室可用乙醇来制取乙烯，将生成的乙烯通入溴的四氯化碳溶液，反应后生成物的结构简式是_________________。
(11分)某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，以环己醇制备环己烯。
已知：
| |
密度(g/cm3) |
熔点(℃) |
沸点(℃) |
溶解性 |
| 环已醇 |
0.96 |
25 |
161 |
能溶于水 |
| 环已烯 |
0.81 |
－103 |
83 |
难溶于水 |
(1)制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入lmL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是 ，导管B除了导气外还具有的作用是 。
②试管C置于冰水浴中的目的是 。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在 层(填上或下)，分液后用 (填入编号)洗涤。
a．KMnO4溶液 b．稀H2SO4 c．Na2CO3溶液
②再将环己烯按图装置蒸馏，冷却水从 (填入编号)口进入。蒸馏时要加入生石灰的目的 。
③收集产品时，控制的温度应在 左右，实验制得的环
己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是 。
a．蒸馏时从70℃开始收集产品
b．环己醇实际用量多了
c．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是 。
a．用酸性高锰酸钾溶液 b．用金属钠 c．测定沸点
17．下图装置Ⅰ是实验室制乙酸乙酯的常用装置：
实验中所用的某些试剂及产物的相关数据如下：
| 物 质 |
熔点/℃ |
沸点/℃ |
||
| 乙 醇 |
－114 |
78 |
||
| 乙 酸 |
16.6 |
117.9 |
||
| 乙酸乙酯 |
－83.6 |
77.5 |
||
| 98%H2SO4 |
10 |
338 |
回答下列问题：
（1）如果用CH3CO18OH与CH3CH2OH反应，写出该反应的化学方程式 ，浓H2SO4的作用是 。
（2）要从装置Ⅰ中右侧小试管中分离出乙酸乙酯，应进行的操作是：撤出小试管，将混合液倒入 （填仪器名称），用力振荡，静置， （填现象），然后将产物从__ ___口（填“上”或“下”）倒出。
（3）采用装置Ⅱ可提高乙酸乙酯的产率，结合表格中的数据，说明该装置可提高乙酸乙酯产率的原因： 。
实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：（已知：乙醇、乙酸、乙酸乙酯的沸点依次是78.4℃、118℃、77.1℃）
（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入几块碎瓷片，其目的是_____________。
（2）在烧瓶中配制一定比例的乙醇和浓硫酸的混合液的方法是：__________________。
（3）在该实验中，若用1 mol乙醇和1 mol乙酸在浓硫酸作用下加热，充分反应，能否生成1mol乙酸乙酯？______________，原因是____________________。
（4）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。
试剂a是__________，试剂b是__________；分离方法①是__________，分离方法②是__________，分离方法③是____________。
（5）在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是_________________。
(10分）Ⅰ．实验室制得气体中常含有杂质，影响其性质检验。下图A为除杂装置，B为性质检验装置，完成下列表格：
| 序号 |
气体 |
反应原理 |
A中试剂 |
| ① |
乙烯 |
溴乙烷和NaOH的醇溶液加热 |
|
| ② |
乙烯 |
无水乙醇在浓硫酸的作用下加热至170℃反应的化学方程式是 。 |
NaOH溶液 |
| ③ |
乙炔 |
电石与饱和食盐水反应 |
|
Ⅱ．为探究乙酸乙酯的水解情况，某同学取大小相同的3支试管，分别加入以下溶液，充分振荡，放在同一水浴加热相同时间，观察到如下现象。
| 试管编号 |
① |
② |
③ |
| 实验操作 |
 |
 |
 |
| 实验现象 |
酯层变薄 |
酯层消失 |
酯层基本不变 |
（1）试管①中反应的化学方程式是 ；
（2）对比试管①和试管③的实验现象，稀H2SO4的作用是 ；
（3）试用化学平衡移动原理解释试管②中酯层消失的原因 。
最常见的塑化剂邻苯二甲酸二丁酯可由邻苯二甲酸酐与正丁醇在浓硫酸共热下反应制得，反应的化学方程式及装置图（部分装置省略）如下：
已知：正丁醇沸点118℃，纯邻苯二甲酸二丁酯是无色透明、具有芳香气味的油状液体，沸点340℃，酸性条件下，温度超过180℃时易发生分解。
由邻苯二甲酸酐、正丁醇制备邻苯二甲酸二丁酯实验操作流程如下：
①向三颈烧瓶内加入30g(0.2mol)邻苯二甲酸酐,22g(0.3mol)正丁醇以及少量浓硫酸。
②搅拌，升温至105℃，持续搅拌反应2小时,保温至反应结束。
③冷却至室温，将反应混合物倒出．通过工艺流程中的操作X，得到粗产品。
④粗产品用无水硫酸镁处理至澄清→取清液（粗酯）→圆底烧瓶→减压蒸馏,经过处理得到产品20.85g。
请回答以下问题：
（1）步骤②中不断从分水器下部分离出产物水的目的是 。
判断反应已结束的方法是_______________________。
（2）上述实验可能生成的副产物的结构简式为 （填一种即可）
（3）操作X中，应先用5%Na2CO3溶液洗涤粗产品。纯碱溶液浓度不宜过高，更不能使用氢氧化钠；若使用氢氧化钠溶液，对产物有什么影响？（用化学方程式表示） 。
（4）操作X中，分离出产物的操作中必须使用的主要玻璃仪器有 。
（5）粗产品提纯流程中采用减压蒸馏的目的是___________________________。
（6）本实验中，邻苯二甲酸二丁酯(式量是278）的产率为 。
（I）已知：R－OH+HX→R－X+H2O。右图是实验室用乙醇与浓硫酸和溴化钠反应制备溴乙烷的装置，图中省去了加热装置。
有关数据见下表：乙醇、溴乙烷、溴有关参数
| |
乙醇 |
溴乙烷 |
溴 |
| 状态 |
无色液体 |
无色液体 |
深红棕色液体 |
| 密度/g•cm-3 |
0.79 |
1.44 |
3.1 |
| 沸点/℃ |
78.5 |
38.4 |
59 |
（1）制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，其目的是 。
a．减少副产物烯和醚的生成 b．减少Br2的生成
c．减少HBr的挥发 d．水是反应的催化剂
（2）加热的目的是 （从速率和限度两方面回答）；应采取的加热方式是 。
（3）为除去产品中的一种主要杂质，最好选择下列_____溶液来洗涤产品。
A．氢氧化钠 B．碘化钠 C．亚硫酸钠
（4）第（3）步的实验所需要的主要玻璃仪器是 。
（Ⅱ）苯甲酸甲酯（
）是一种重要的工业有机溶剂。请分析下列有机物的结构简式或性质特点，然后回答问题。
（1）乙中含氧官能团的名称是 。
（2）甲、乙、丙三种有机物中与苯甲酸甲酯是同分异构体的是 。与NaOH溶液在加热条件下反应消耗NaOH最多的是 。
（3）符合丙条件的结构可能有________，种，写出其中两种 。
某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图），以环己醇制备环己烯
（1）制备粗品将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入l mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是____________，导管B除了导气外还具有的作用是____________。
②试管C置于冰水浴中的目的是______________________________。
（2）制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在_________层(填上或下)，分液后用_________ (填入编号)洗涤。
a．KMnO4溶液 b．稀H2SO4 c．Na2CO3溶液
②再将环己烯按下图装置蒸馏，冷却水从_________口进入，目的是__________________。
③收集产品时，控制的温度应在_________左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是（ ）
a．蒸馏时从70 ℃开始收集产品
b．环己醇实际用量多了
c．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是_________。
a．用酸性高锰酸钾溶液 b．用金属钠 c．测定沸点
粤公网安备 44130202000953号
