高中化学有机物的合成综合题

【选修五：有机化学基础】氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________。    

（2） 中的官能团名称是________。    

（3）反应③的类型为________，W的分子式为________。    

（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：

实验	碱	溶剂	催化剂	产率/%
①	KOH	DMF	$Pd(OAc{)}_2$	22.3
②	$K_{2}C{O}_3$	DMF	$Pd(OAc{)}_2$	10.5
③	$E{t}_{3}N$	DMF	$Pd(OAc{)}_2$	12.4
④	六氢吡啶	DMF	$Pd(OAc{)}_2$	31.2
⑤	六氢吡啶	DMA	$Pd(OAc{)}_2$	38.6
⑥	六氢吡啶	NMP	$Pd(OAc{)}_2$	24.5

上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。

（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________。

①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③ $1mol$ 的X与足量金属Na反应可生成 $2g{H}_2$ 。

（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 ，写出合成路线________。（无机试剂任选）    

端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应． $2R﹣C\equiv C﹣H\stackrel{\mathrm{催化剂}}{\to }R﹣C\equiv C﹣C\equiv C﹣R+H_2$ 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值．下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为________，D的化学名称为________．

（2）①和③的反应类型分别为________、________．

（3）E的结构简式为________．用 $1molE$ 合成1，4﹣二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________mol．

（4）化合物（________）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为________．

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中3种的结构简式________．

（6）写出用2﹣苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线________．

卤沙唑仑 $W$ 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如图：

已知：（ⅰ） + +HCl

（ⅱ） + +H ₂O

回答下列问题：

（1） $A$ 的化学名称是 　　。

（2）写出反应③的化学方程式 　　。

（3） $D$ 具有的官能团名称是 　　。（不考虑苯环）

（4）反应④中， $Y$ 的结构简式为 　　。

（5）反应⑤的反应类型是 　　。

（6） $C$ 的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 　　种。

（7）写出 $W$ 的结构简式 　　。