2014年高中化学二轮创新训练上 专题15有机化学基础选考练习卷

已知某芳香族化合物A的水溶液显酸性，遇FeCl₃不显色，可发生下列转化（如图所示）。其中I为五元环状化合物；J可使溴水褪色；I和J互为同分异构体；K和L都是医用高分子材料。

请回答下列问题。
（1）A的结构简式为______________。
（2）写出下列反应的反应类型：反应③属于________反应，反应④属于________反应。
（3）写出反应②和⑤的化学方程式。
②_______________________________________________________________，
⑤______________________________________________________________。
（4）写出符合下列要求的G的同分异构体______________________________。
①含有苯环；②能发生银镜反应，不能发生水解反应；③在稀NaOH溶液中，1 mol该同分异构体能与2 mol NaOH反应；④只能生成两种一氯代物。

聚－3－羟基丁酸酯（PHB）常用于制造可降解塑料等。PHB是由3－羟基丁酸[CH₃CH（OH）CH₂COOH]分子聚合而成。合成聚－3－羟基丁酸酯的途径很多，其中有一种途径的副产物少、污染小、原子利用率高，其合成路线如下：

已知：

请回答下列问题。
（1）写出C中含有的官能团的名称：____________。
（2）上述转化过程中属于加成反应的是________（填序号）。
（3）反应②符合绿色化学思想（碳原子的有效利用率为100%），则A的结构简式为__________________。
（4）写出反应④的化学方程式：_____________________________________
_______________________________________________________________。
（5）写出与C互为同分异构体，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱有两组吸收峰的有机物的结构简式：____________________________________________。

过渡金属催化的新型碳－碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：
反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：
C₄H₇BrCH₃CHCHOHCH₂
　Ⅲ　　　　　　　　　　Ⅳ

（1）化合物Ⅰ的分子式为________。
（2）化合物Ⅱ与Br₂加成的产物的结构简式为________。
（3）化合物Ⅲ的结构简式为________。
（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为____________________________（注明反应条件）。因此，在碱性条件下，由Ⅳ与反应合成Ⅱ，其反应类型为________。
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为________（写出其中一种）。

聚邻苯二甲酸二烯丙酯（DAP－A）是一种优良的热固性树脂，这种材料可以采取下列路线合成：


（1）反应①～④中，属于取代反应的是________。
（2）写出有关反应的化学方程式：
反应②___________________________________________________________；
反应④___________________________________________________________。
（3）G是E的同分异构体，G具有如下性质：①能发生银镜反应，且1 mol G与银氨溶液反应时最多可得到4 mol Ag；②遇FeCl₃溶液呈紫色；③在稀硫酸中能发生水解反应。
则符合上述条件的G最多有________种，这些不同结构的物质，它们的核磁共振氢谱峰的数目有何特点？_______________________________________________________。
（4）工业上可由C经过两步反应制得甘油，试仿照题目中合成流程图的形式，写出这一合成过程：____________________________________________________________________。

共轭双烯与含有双键的化合物相互作用，能生成六元环状化合物，常用于有机合成，例如：


化合物Ⅱ可发生以下反应：
ⅡⅢ（分子式为C₄H₄O₄） Ⅳ（高分子化合物）
（1）化合物I的分子式为________，1 mol该物质完全燃烧需消耗________mol O₂。
（2）反应②的化学方程式为__________________________________________。
（3）反应③是缩聚反应，化合物Ⅳ的结构简式为________。

（4）在一定条件下，化合物Ⅴ和化合物Ⅵ能发生类似反应①的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），这两种化合物的结构简式分别为________、________。
（5）下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ、Ⅵ的说法正确的有________（填字母）。

化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

（1）A中含有的官能团名称为________。
（2）C转化为D的反应类型是________。
（3）写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式：____________________。
（4）1 mol E最多可与________mol H₂加成。
（5）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：____________。
A．能发生银镜反应
B．核磁共振氢谱只有4个峰
C．能与FeCl₃溶液发生显色反应，水解时1 mol可消耗3 mol NaOH
（6）已知工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任选）。
合成路线流程图示例如下：

商品名称为“敌稗”的有机物F是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：

已知：Ⅰ.  （呈碱性）
Ⅱ.
Ⅲ.苯环上原有取代基对苯环上新引入的取代基的位置有一定影响，使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基有：—CH₃、—NH₂、—X（卤素原子）；使新的取代基进入它的间位的取代基有：—COOH、—NO₂等。
请回答：
（1）F的结构简式为________。
（2）反应②的化学方程式为______________。
（3）有人认为若将②、③两步反应顺序颠倒，也可以得到C，实际上是不妥的。请你指出不妥之处_______________________________________________。
（4）绿色化学追求充分利用原料中原子，实现零排放或少排放。就该流程而言，为了实现这一点，我们该做的是_________________________________________________________。
（5）若原料D为乙烯，根据提供的信息，设计D→E（C₃H₆O₂）的合成路线。
合成反应流程图表示方法：